119141-88-7
中文名稱
埃索美拉唑
英文名稱
Esomeprazole
CAS
119141-88-7
分子式
C17H19N3O3S
MDL 編號
MFCD06798050
分子量
345.42
MOL 文件
119141-88-7.mol
更新日期
2025/03/11 12:02:13
119141-88-7 結構式
基本信息
中文別名
5-甲氧基-2-((S)-((4-甲氧基-3,5-二甲基-2- 吡啶基)甲基)亞硫?；?-1H-苯并咪唑埃索美拉唑
艾司奧美拉唑
英文別名
ESOMEPRAZOLE MAGNESIUMOMEPRAZOLE MAGNESIUM
Esomeprazole(Na、Mg)
(5-methoxy-1H-benzimidazol-2-yl)[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]sulfoniumolate
(S)-Esomeprazole
Esomeprazole(Mg)
5-Methoxy-2-((S)-((4-methoxy-3,5-dimethyl-2- pyridinyl)methyl)sulfinyl)-1H-benzimidazole
6-Methoxy-2-[(R)-(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzoimidazole
Esomeprazole
所屬類別
原料藥：抑制胃酸分泌藥物理化學性質
比旋光度D20 -155° (c = 0.5 in chloroform)
沸點600.0±60.0 °C(Predicted)
密度1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMF: 30 mg/ml,DMSO: 20 mg/ml,Ethanol: 10 mg/ml,PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)8.50±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
CAS 數(shù)據(jù)庫119141-88-7(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
埃索美拉唑(英文Inexium)又稱為艾美拉唑、艾司奧美拉唑、埃索他拉唑、艾司奧美拉唑鎂、左旋奧美拉唑，是奧美拉唑的S-異構體，1990年，體外胃腺模型證實奧美拉唑的兩種異構體具有相同的質子泵抑制作用。然而，當時不可能制備足夠數(shù)量的單一異構體用于體內試驗，分離的異構體在水溶液中可緩慢消旋化。當有足夠數(shù)量的兩種異構體用于人體研究時，顯示口服S-異構體的作用約比R-異構體高4倍。埃索美拉唑通過特異性的靶向作用機制減少胃酸分泌,為壁細胞中質子泵的特異性抑制劑，呈弱堿性,在壁細胞泌酸微管的高酸環(huán)境中濃集并轉化為活性形式,從而抑制該部位的H/K-ATP酶(質子泵)，對基礎胃酸分泌和刺激的胃酸分泌均產生抑制。對胃食管反流病治療在癥狀緩解、抑制胃酸、促進食管炎改善方面均優(yōu)于奧美拉唑。【類 別】 抗?jié)兯?，質子泵抑制劑
【CAS】 119141-88-7
【研制單位】 瑞典Astra Zeneca公司
【上市國家及年份】 瑞典，2000年
【性 狀】 無色漿狀物，[α]D20-155°(c= 0.5，氯仿)
【專 利】 EP5129
理化性質
埃索美拉唑(Esomeprazole)即(S)?奧美拉唑，分子量為345.41600，密度為1.37g/cm3，沸點為600ºC at 760mmHg，閃點為316.7ºC，折射率為1.669，蒸汽壓為0mmHg at 25°C，為白色或類白色的凍干塊狀物或粉末。其可有效地抑制胃酸分泌，常用于治療與胃酸分泌紊亂有關的疾病。藥動學
給SD大鼠靜脈注射14C標記的埃索美拉唑5mg/kg后，雌鼠的血漿藥物半衰期為7.3h，雄性大鼠為17.4h。經(jīng)口給藥吸收迅速，血濃峰值呈雙峰，分別出現(xiàn)在藥后1h和4h。經(jīng)大鼠膽管引流實驗發(fā)現(xiàn)，用藥后的吸收過程持續(xù)時間達24h以上。藥物在全身各器官組織的濃度高低順序為：肝>腎>肺>血液>脂肪。經(jīng)口給藥后藥物的排泄以糞便排泄為主。埃索美拉唑的藥動學曲線呈線性，當給藥量增加時，其AUCs和cmax也相應增加，而tmax，CL和半衰期則無明顯改變。該藥毒性較低，大鼠經(jīng)口給藥的LD50大于5g/kg，腹腔給藥的LD50亦在2.5g/kg以上。實驗犬以10mg/kg的劑量連續(xù)服用28d，未見明顯異常。大鼠連續(xù)用藥13周，在劑量為80mg/kg時，所有生理參數(shù)均無改變，致毒劑量在320mg/kg以上。在一般藥理實驗中，本品對心血管及植物神經(jīng)系統(tǒng)影響極小，僅在高劑量下對中樞神經(jīng)系統(tǒng)有輕微影響。
藥理作用
埃索美拉唑是奧美拉唑的S型光學異構體，其特點是口服后首過效應少，生物利用度和血濃度較奧美拉唑或R型異構體高，特異性抑制胃壁細胞中質子泵，抑酸藥效強而持久。本品在小腸吸收。單次口服1～2小時內血藥濃度達峰值，生物利用度為64%，連續(xù)用藥則提高到90%。進食后服藥降低生物利用度。本品在肝內經(jīng)細胞色素P450酶系完全代謝，80%由尿排出，余經(jīng)糞排泄；僅1%以原形經(jīng)腎排泄。本品口服吸收的個體差異小，故對療效的預測性好。
產品特點
藥效學特性埃索美拉唑是奧美拉唑的S-異構體，通過特異性的靶向作用機制減少胃酸分泌，為壁細胞中質子泵的特異性抑制劑。奧美拉唑的R-異構體和S-異構體具有相似的藥效學特性。適應癥
1.胃食管反流性疾病 (GERD)胃食管反流病(GERD)是由于胃內容物反流入食管引起胃灼熱、反酸、胸骨后疼痛等癥狀，并造成食管黏膜病理性損害，是臨床常見酸相關性疾病之一，抑制胃酸是胃食管反流病治療的關鍵。埃索美拉唑(eaomeprazole)是奧美拉唑（耐信）的左旋異構體，起效快、抑酸效果好，用于治療反流性食管炎，單用或聯(lián)合消化道促動力藥或消化道粘膜保護劑，療效均優(yōu)于其他PPI(埃索美拉唑、蘭索拉唑、奧美拉唑、泮托拉唑、雷貝拉唑)，對老年反流性食管炎及兒童反流性食管炎安全有效。
2.糜爛性反流性食管炎的治療
3.已經(jīng)治愈的食管炎患者防止復發(fā)的長期維持治療
4.胃食管反流性疾病 (GERD) 的癥狀控制與適當?shù)目咕煼?lián)合用藥根除幽門螺桿菌
5.愈合與幽門螺桿菌感染相關的十二指腸潰瘍
6.防止與幽門螺桿菌相關的消化性潰瘍復發(fā)
用法用量
藥片應和液體一起整片吞服，而不應當咀嚼或壓碎。胃食管反流性疾病 (GERD)
1.糜爛性反流性食管炎的治療，40mg 每日一次，連服四周。
2.對于食管炎未治愈或持續(xù)有癥狀的患者建議再服藥治療四周。已經(jīng)治愈的食管炎患者防止復發(fā)的長期維持治療，20mg每日一次。
3.胃食管反流性疾病 (GERD) 的癥狀控制
沒有食管炎的患者 20mg 每日一次。如果用藥4周癥狀未獲控制，應對患者作進一步的檢查。一旦癥狀消除，隨后的癥狀控制可采用即時療法，即需要時口服 20mg ，每日一次。
4.與適當?shù)目咕煼?lián)合用藥根除幽門螺桿菌，并且愈合與幽門螺桿菌相關的十二指腸潰瘍，預防與幽門螺桿菌相關的消化性潰瘍復發(fā)，埃索美拉唑片 20 mg + 阿莫西林 1 g + 克拉霉素 500mg ，每日二次，共7天。
藥物相互作用
本品可降低酮康唑和伊曲康唑的吸收。與本品合用時，應減少經(jīng)CYP2C19酶代謝的藥物，如地西洋，西酞普蘭，丙米嗪，氯米帕明和苯妥英的劑量。當與本品合用或停用本品時，應監(jiān)測苯妥英的血漿濃度。本品與阿莫西林、奎尼丁或華法林之間無相互作用，且與克拉霉素同用無需調整劑量。
服用本品過量的臨床資料不多，但是本品單一劑量80mg未見不良反應。本品沒有特殊的解毒劑。
不良反應
這些反應均沒有劑量相關性。常見反應(>1/100,<1/10):頭痛、腹痛、腹瀉、腹脹、惡心/嘔吐、便秘。
少見反應(>1/1000,<1/100):皮炎、瘙癢、蕁麻疹、頭昏、口干。
在消旋體(奧美拉唑)的使用中曾觀察到下列不良反應,因而在埃索美拉唑的使用中也可能發(fā)生。