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三乙烯二胺

三乙烯二胺

中文名稱三乙烯二胺
中文同義詞1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷,三乙烯二胺;環(huán)三乙二胺;三乙烯二胺六水(>98%,BR);1,4-二疊氮雙環(huán)[2.2.2]辛烷 溶液;1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷,1,4-二疊氮雙環(huán)辛烷,三亞乙基二胺;1,4-二氮雙環(huán)[2.2.2]辛烷;1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷;三乙烯二胺
英文名稱Triethylenediamine
英文同義詞Bicyclo(2,2,2)-1,4-diazaoctane;Dabco(rg~TEDA~Triethylenediamine;TRIETHLENE DIAMINE;1,4-DIAZABICYCLO(2.2.2)OCTAN;1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octane, 97+%;1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane solution;teda, dabco;TRIETHYLENEDIAMINE=1,4-DIAZABICYCLO(2,2,2)OCTANE
CAS號280-57-9
分子式C6H12N2
分子量112.17
EINECS號205-999-9
相關(guān)類別氮化合物;通用試劑;胺類催化劑;有機(jī)砌塊;聚氨酯催化劑;有機(jī)原料;多胺類;;合成中間體;生化試劑;有機(jī)化工原料;合成材料中間體-高分子材料;化工原料-1;化工原料;其他原料;胺類;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;烴類;pharmacetical;Polyamines;API intermediates;Biochemistry;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;醫(yī)藥原料;所有產(chǎn)品;無機(jī)物;化學(xué)合成新材料;化工助劑;無機(jī)原料;化學(xué)助劑
Mol文件280-57-9.mol
結(jié)構(gòu)式三乙烯二胺 結(jié)構(gòu)式

三乙烯二胺 性質(zhì)

熔點(diǎn)156-159 °C(lit.)
沸點(diǎn)174 °C
密度1.02 g/mL
堆積密度800kg/m3
蒸氣壓2.9 mm Hg ( 50 °C)
折射率n20/D 1.4634(lit.)
閃點(diǎn)198 °F
儲存條件Store below +30°C.
溶解度400克/升
形態(tài)結(jié)晶
酸度系數(shù)(pKa)3.0, 8.7(at 25℃)
顏色白色至淺黃色
水溶解性46 g/100 mL (26 ºC)
敏感性Hygroscopic
Merck14,9669
BRN103618
穩(wěn)定性穩(wěn)定,但吸濕性強(qiáng)。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸不相容。高度易燃。
LogP-0.49 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫280-57-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Triethylenediamine(280-57-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (280-57-9)

三乙烯二胺 用途與合成方法

三乙烯二胺又名1,4-二氮雜二環(huán)〔2.2.2〕辛烷,或者三乙撐二胺,英文簡寫為DABCO或者TEDA,化學(xué)分子式為C6H12N2,是化工生產(chǎn)中一種非常重要的高效催化劑,并被廣泛應(yīng)用于縮合反應(yīng)、聚氨酯發(fā)泡催化、農(nóng)藥合成以及電鍍行業(yè)中。三乙烯二胺是一種重要的化工原料,用作聚氨酯的催化劑,亦用于油添加劑;在鍋爐水處理中用作緩蝕劑,還用作聚氨酯發(fā)泡和聚合的催化劑,環(huán)氧樹脂固化的促進(jìn)劑,丙烯腈、乙烯和烷乙烯氧化物的催化劑;作為非親核堿,分裂β一酮酸醋和偕二醋及脫鹵化氫反應(yīng)的試劑,與有機(jī)鎂、鋰、鋅的化合物形成絡(luò)合物,以增大活性并參與許多反應(yīng)

(1)將哌嗪提前用甲醇溶解,向帶機(jī)械攪拌裝置的反應(yīng)瓶內(nèi)加入123.9g(1.05mol)草酸二甲酯,加入甲醇至完全溶解,加入4.3g甲醇鈉,然后取86g(1mol)用甲醇溶解的哌嗪在40℃的溫度下緩慢滴加,滴加后攪拌1~2小時(shí)后過濾,所得濾餅用甲醇洗滌,干燥,得中間產(chǎn)物雙氧三乙烯二胺;

(2)向高壓反應(yīng)釜內(nèi)加入步驟(1)制得的雙氧三乙烯二胺,加入四氫呋喃至完全溶解,加入4.3g鈀炭,將釜蓋蓋緊密封,升溫至175℃,向高壓閥內(nèi)充入氫氣至壓力達(dá)到5MPa,反應(yīng)過程中持續(xù)充入氫氣保持壓力,直至壓力不再明顯下降,得三乙烯二胺粗品;

(3)打開高壓反應(yīng)釜的排氣閥排氣,打開釜蓋,降至室溫,將步驟(2)制得的三乙烯二胺粗品過濾除去催化劑,精餾掉四氫呋喃后加入乙醇打漿,過濾,將所得濾餅干燥,得最終產(chǎn)物三乙烯二胺98.11g。

計(jì)算三乙烯二胺的摩爾收率為87.6%,氣相檢測三乙烯二胺的純度為99.0%。

將乙二胺與液氨反應(yīng)制得的三乙烯二胺反應(yīng)液2500g進(jìn)行普通的常壓蒸餾,三乙烯二胺反應(yīng)液加熱至160℃,直至不再有產(chǎn)物蒸出時(shí)結(jié)束,所剩溶液1200g作為精餾原料,氣相色譜檢測三乙烯二胺質(zhì)量百分含量為60%,三乙烯二胺質(zhì)量為720g,向精餾原料中加入288g的共沸劑2?甲基?3?羥基丙胺,混合均勻,加入精餾塔的塔釜,精餾塔的理論塔板數(shù)為20,在絕對真空度為40kPa、塔釜反應(yīng)液溫度為130℃條件下開始精餾,控制回流比為0.2:1,收集120~122℃前餾分,繼續(xù)加熱至170℃,控制回流比為5:1,收集140~141℃餾分,將140~141℃餾分降至室溫,結(jié)晶過濾,得到三乙烯二胺615g,氣相色譜檢測純度為99.6%。
化學(xué)性質(zhì) 
無水物為可燃性白色結(jié)晶體,極易潮解。 能溶于水、乙醇、丙酮和苯。25℃時(shí)在水中的溶解度為45g/100g,在乙醇中的溶解度為77g/100g,在丙酮中的溶解度為13g/100g,在苯中的溶解度為51g/100g。
用途 
可用于聚氨酯泡沫體、彈性體及涂料等多種制品的生產(chǎn)
用途 
用于制取聚氨酯類泡沫塑料的催化劑和石油添加劑。
生產(chǎn)方法 
將1,2-二氯乙烷和氨水送入管式反應(yīng)器中,于150-250℃、392kPa壓力下進(jìn)和熱壓氨化反應(yīng)。反應(yīng)液以堿中和得到混合游離胺,經(jīng)濃縮除去氯化鈉,然后將粗呂減壓蒸餾,收集不同餾分進(jìn)行分離。在獲得該品同時(shí),并聯(lián)產(chǎn)乙二胺、二亞乙基三胺、三亞乙基四胺、四亞乙基五胺和多亞乙基多胺。從生產(chǎn)六水哌嗪的母液中經(jīng)分餾可得該品,第生產(chǎn)100t六水哌嗪可得六水三亞乙基二胺約3-4t。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,F
危險(xiǎn)類別碼22-36/37/38-52/53-41-36/38-11
安全說明26-60-37/39-3-16-36/37-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 1325 4.1/PG 2
WGK Germany1
RTECS號HM0354200
F3
自燃溫度350 °C
TSCAYes
危險(xiǎn)等級8
包裝類別III
海關(guān)編碼29335920
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)280-57-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 700 mg/kg

MSDS信息

提供商 語言
英文
英文
英文
中文
英文
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2025/02/08XW02280579021,4-二疊氮雙環(huán)[2.2.2]辛烷
Triethylenediamine
500g131元
2025/02/05A140031,4-二氮雙環(huán)[2.2.2]辛烷, 98%
1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane, 98%
280-57-9100g464元
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