100-51-6
中文名稱
芐醇
英文名稱
Benzyl alcohol
CAS
100-51-6
EINECS 編號(hào)
202-859-9
分子式
C7H8O
MDL 編號(hào)
MFCD00004599
分子量
108.14
MOL 文件
100-51-6.mol
更新日期
2024/12/22 16:34:15
100-51-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
苯甲醇芐醇
芐基醇
苯甲醇,芐醇
Α-羥基甲苯
苯甲醇 BENZYL ALCOHOL
Α-羥甲苯
苯甲醇, ACS, 99+%
英文別名
A-HYDROXYTOLUENEALCOHOL BENZYLICUS
ALPHA-HYDROXYTOLUENE
alpha-toluenol
BENZENECARBINOL
BENZENEMETHANOL
BENZYL ALCOHOL
FEMA 2137
PHENYLCARBINOL
PHENYLMETHANOL
PHENYLMETHYL ALCOHOL
RARECHEM AL BD 0531
(Hydroxymethyl)benzene
alcoolbenzylique
Bentalol
benzalalcohol
Benzalcohol
Benzenemethan-lo
benzenmethanol
Benzoyl alcohol
所屬類別
食品添加劑: 食品香料物理化學(xué)性質(zhì)
外觀與性狀無色液體, 有芳香味。
外觀性狀無色透明液體。稍有芳香氣味。 稍溶于水，能與乙醇、乙醚、氯仿等混溶。
溶解性溶于水，易溶于醇、醚、芳烴。
熔點(diǎn)-15 °C
沸點(diǎn)205 °C
密度1.045 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度3.7 (vs air)
蒸氣壓13.3 mm Hg ( 100 °C)
FEMA2137
折射率n20/D 1.539(lit.)
閃點(diǎn)201 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O: 33 mg/mL, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)14.36±0.10(Predicted)
形態(tài)液體
顏色APHA：≤20
氣味 (Odor)溫和的
相對(duì)極性0.608
爆炸極限值(explosive limit)1.3-13%(V)
香型floral
水溶解性4.29 g/100 mL (20 ºC)
JECFA Number25
Merck14,1124
BRN878307
Henry's Law Constant<2.70 x 10-7 at 25 °C (thermodynamic method-GC/UV, Altschuh et al., 1999)
Dielectric constant13.1（20℃）
暴露限值No exposure limit is set. Because of its
low vapor pressure and low toxicity, the
health hazard to humans from occupational
exposure should be very low.
InChIKeyWVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N
LogP1.05 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)100-51-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzyl alcohol(100-51-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzenemethanol(100-51-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302+H332-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,T
危險(xiǎn)類別碼R20/22-R63-R43-R36/37/38-R23/24/25-R45-R40
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1593 6.1/PG 3
WGK Germany1
RTECS號(hào)DN3150000
自燃溫度817 °F
TSCAYes
海關(guān)編碼29062100
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)100-51-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 3.1 g/kg (Smyth)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于制備花香油和藥物等，也用作香料的溶劑和定香劑用途二
用作香料的原料和定香劑，醫(yī)藥原料和麻醉劑、防腐劑，染色助劑，涂料和油墨的溶劑，并用于制圓珠筆油用途三
用作色譜分析試劑，也用于有機(jī)合成用途四
GB 2760--1996規(guī)定為暫時(shí)允許使用的食用香料。亦為定香劑、油脂溶劑。作為香料，主要用于配制漿果、果仁等型香精。用途五
苯甲醇是我國(guó)規(guī)定暫時(shí)允許使用的食用香料，主要用于杏仁、甜橙、櫻桃、葡萄、草莓等水果型香精中。用量按正常生產(chǎn)需要，一般在口香糖中1200mg/kg；烘烤食品中220mg/kg；冷飲中160mg/kg；糖果中47mg/kg；軟飲料中15mg/kg。用途六
存在于許多香花精油中，故可作為和合劑與乙酸芐酯共用于茉莉、梔子、紫丁香、依蘭、晚香玉、風(fēng)信子、金合歡等花香型中，兼有定香作用。也常作溶劑，溶解人造麝香等香料，也常作食用香料，用于櫻桃、葡萄、蜜香、甜橙、懸鉤子、胡桃、香莢蘭豆等食用香精中。用途七
芐醇是極有用的定香劑，是茉莉、月下香、伊蘭伊蘭等香精調(diào)配時(shí)不可缺少的香料。用于配制香皂、日用化妝香精。但芐醇能緩慢地自然氧化，一部分生成苯甲醛和芐醚，使市售產(chǎn)品常帶有杏仁香味，故不宜久貯。芐醇在工業(yè)化學(xué)品生產(chǎn)中用途廣泛。用于涂料溶劑、照相顯影劑、聚氯乙烯穩(wěn)定劑、醫(yī)藥、合成樹脂溶劑、維生素B注射液的溶劑、藥膏或藥液的防腐劑?？捎谩∽髂猃埥z、纖維及塑料薄膜的干燥劑，染料、纖維素酯、酪蛋白的溶劑，制取芐基酯或醚的中間體。同時(shí)，廣泛用于制筆（圓珠筆油）、油漆溶劑等。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
GB10354—1989▼
▲
折射率nD20
1.538～1.541
相對(duì)密度d2525
1.042～1.047
溶解度(25℃)
1mL試樣溶于30mL水中
沸程(202～207℃)/%
≥95.0
醛含量/%
≤0.2
含氯試驗(yàn)(銅網(wǎng)法)
負(fù)反應(yīng)
砷(以As計(jì))/%
≤0.0003
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.001
色狀
色澤不超過3號(hào)色標(biāo)
香氣
微弱茉莉花香
用途八
有機(jī)合成,明膠、干酪素(熱時(shí))、乙酸纖維素及蟲膠等的溶劑，顯微鏡用包埋材料，測(cè)維生素B12的含量。制備方法
方法一
氯化芐與碳酸鉀或碳酸鈉長(zhǎng)時(shí)間加熱水解而得。苯甲醛的甲醇溶液與氫氧化鈉液在65～75℃下反應(yīng)而得。成品純度高。
方法二
苯甲醇天然存在于橙花、依蘭、茉莉、梔子、金合歡、丁香花、風(fēng)信子中，工業(yè)上以氯芐或苯甲醛為原料制備。在12％的純堿溶液中加入氯芐，加熱至93℃攪拌反應(yīng)5h，然后升溫至101～103℃繼續(xù)反應(yīng)10h。反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，加入食鹽至飽和，靜置分層，取上層液經(jīng)常壓蒸餾得粗品，再精制得成品。收率70％～72％。
C6H5CH2Cl+H2O[Na2CO3]→C6H5CH2OH+NaCl+CO2↑
在氫氧化鈉存在下甲醛與苯甲醛，經(jīng)歧化反應(yīng)制備苯甲醇。
C6H5CHO+HCHO[NaOH]→C6h5CH2OH+HCOONa
方法三
以氯化芐為原料，在堿的催化作用下加熱水解而得。香料級(jí)芐醇的規(guī)格（QB792-81）：相對(duì)密度1.041-1.046，折光率1.538-1.541，沸程203-206℃餾出量在95%以上，溶解度全溶于30倍容量的蒸餾水中，含醇量≥98%，含氯試驗(yàn)（N.F）為副反應(yīng)。原料消耗定額：氯化芐1600kg/t、純堿1000kg/t。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
磷酸精胺酸苯甲酸芐酯2-醛基-5-芐氧基-1氫-吡咯[3,2-B]吡啶3-氨基-5-氟吡啶2-羥基-4,6-二氨基嘧啶O-6-芐基鳥嘌呤乙酸芐酯乙氰菊酯3-氨基-5-羥基吡啶5-苯甲氧基吡啶-3-胺二苯基N,N'-二異丙基亞磷酰胺甲酸芐酯4-芐氧基吡啶 N-氧化物5-溴-2-氯-4-(苯基甲氧基)-嘧啶6-芐胺基嘌呤4-芐氧基-2-氯嘧啶6-芐氧基嘌呤4-芐氧基-2(1H)-吡啶酮織物斑點(diǎn)清除3-苯甲氧基-5-溴吡啶2,4-二芐氧基-5-溴嘧啶偶氮苯胍立莫司肉桂酸芐酯異丁酸芐酯丙酸芐酯氯乙酸芐酯二芐醚(R)-鹽酸去氧腎上腺素Α-甲基芐基乙酸酯雙苯甲醇-β-氯乙基醚苯磺酸甲酯苯海拉明丁酸芐酯(E)-2-甲基-2-丁烯酸苯甲酯芐基正丁基醚Α-羥基苯丁酸苯基甲基酯3-甲基丁酸苯甲酯100-51-6(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
爆炸物危險(xiǎn)特性
180℃時(shí), 與硫酸混合分解爆炸; 100℃以上,為溴化氫和鐵催化聚合發(fā)熱儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 10 毫克/ 24小時(shí) 輕度; 眼睛 -兔子 0.75 毫克 重度毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1230 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1360 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
易燃液體滅火劑
干粉、泡沫、砂土、水職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
STEL 5 毫克/ 立方米毒性防護(hù)
防護(hù)措施
低毒，但大量附著在皮膚上時(shí)具有較強(qiáng)的毒性。大鼠經(jīng)口LD50為3100mg/kg。生產(chǎn)設(shè)備要密閉，防止跑、冒、滴、漏。操作人員要穿戴防護(hù)用具。常見問題列表
概述
苯甲醇也稱芐醇，分子式C6H5CH2OH，密度1.045 g/mL at 25 °C(lit.)，是最簡(jiǎn)單的含有苯基的脂肪醇，可以看作是羥甲基取代的苯，或苯基
取代的甲醇。它是有微弱芳香氣味的無色透明黏稠液體，有時(shí)苯甲醇在久置后，會(huì)因?yàn)檠趸П郊兹┛嘈尤蕷庀ⅰＳ袠O性，低毒，蒸汽壓低
，因此用作醇類溶劑?？扇肌Ｉ匀苡谒?5毫升水中約可溶1克苯甲醇），可與乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機(jī)溶劑混溶。苯甲醇主要以游離態(tài)或酯的形式存在于香精油中，如茉莉花油、伊蘭伊蘭油、素馨花香油、風(fēng)信子油、月下香油、秘魯香脂和妥魯香脂中都含 有此成分。
苯甲醇不宜久貯，它在空氣中能緩慢氧化為苯甲醛和苯甲醚，因此市售的苯甲醇產(chǎn)品常帶有苯甲醛特征的杏仁香味。此外，苯甲醇也容易被多 種氧化劑（如濃硝酸）氧化成苯甲酸。
苯甲醇有麻醉作用，對(duì)眼部、皮膚和呼吸系統(tǒng)有強(qiáng)烈的刺激作用，吞食、吸入或皮膚接觸均對(duì)身體有害。攝入后引起頭痛、惡心、嘔吐、胃腸 道刺激、驚厥、昏迷，嚴(yán)重時(shí)可導(dǎo)致死亡。大鼠的半數(shù)致死量為1230mg/kg。苯甲醇進(jìn)入人體后，首先被氧化為苯甲酸，然后與肝中的甘氨酸縮 合，以馬尿酸的形式排出體外。肌肉注射使用苯甲醇為溶劑可能導(dǎo)致臀肌攣縮。
作用與用途
苯甲醇用作藥膏的防腐劑，纖維、尼龍絲及塑料薄膜的干燥劑，聚氯乙烯的穩(wěn)定劑，照相顯影劑，醋酸纖維、墨水、涂料、油漆、環(huán)氧樹脂涂
料、染料、酪蛋白、蟲膠及明膠等的溶劑，制取芐基酯或醚的中間體。也用于制取香料和調(diào)味劑（多數(shù)為脂肪酸的苯甲醇酯），以作為肥皂、
香水、化妝品和其他產(chǎn)品中的添加劑。由于與石英和羊毛纖維具有幾乎相同的折射率，因此用作石英和羊毛纖維的鑒別劑。香料工業(yè)中用作定
香劑和稀釋劑苯甲醇的羥基很活潑，它可以與苯反應(yīng)生成二苯甲烷，與丙烯腈反應(yīng)生成N-芐基丙烯酰胺（Ritter反應(yīng)），也可以與鹵化磷和氫鹵酸反應(yīng)生成 鹵化芐。鹵化芐和苯甲醇都是芐基（苯甲基）化試劑，用于給羧酸和醇羥基上芐基保護(hù)基。芐基保護(hù)基很容易通過氫化脫去。此外，苯甲醇也 容易被多種氧化劑氧化成苯甲酸，如果用硝酸氧化，隨濃度和溫度不同，可生成醛或酸。
在注射青霉素的時(shí)候，為了防止患者疼痛感過強(qiáng)，常常用苯甲醇進(jìn)行麻醉，這樣打起來疼痛感就不會(huì)過于強(qiáng)烈，故苯甲醇又被稱為“無痛水” 。然而，臨床上很快發(fā)現(xiàn)一種普遍的副作用：臀肌攣縮癥。這是因?yàn)楸郊状疾灰妆蝗梭w吸收，長(zhǎng)期積留在注射部位，會(huì)導(dǎo)致周圍肌肉的壞死， 嚴(yán)重者，甚至影響骨骼的發(fā)育。2005年，國(guó)家藥監(jiān)局發(fā)文禁止苯甲醇作為青霉素溶劑注射使用。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
苯甲醇
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
苯甲醇Benzyl alcohol, pure, 99%(100-51-6)
Sigma Aldrich
100-51-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
芐醇Benzyl Alcohol,>98.0%(GC)(100-51-6)