阿魏酸
阿魏酸(Ferulic Acid)的化學(xué)名稱(chēng)為4羥基3甲氧基肉桂酸，是桂皮酸（又稱(chēng)肉桂酸，3苯基2丙烯酸，分子結(jié)構(gòu)）的衍生物之一。阿魏酸（阿魏酸鈉）具有抗血小板聚集，抑制血小板5-羥色胺釋放，抑制血小板血栓素a2（txa2）的生成，增強(qiáng)前列腺素活性，鎮(zhèn)痛，緩解血管痙攣等作用。是生產(chǎn)用于治療心腦血管疾病及白細(xì)胞減少等癥藥品的基本原料。如心血康、利脈膠囊、太太口服液等等，它同時(shí)在人體中可起到健美和保護(hù)皮膚的作用。
中文名:阿魏酸
英文名:Ferulic acid別 稱(chēng):3-甲氧基-4-羥基肉桂酸化學(xué)式:C10H10O4分子量:194.19熔 點(diǎn):174℃沸 點(diǎn):372.3℃ at 760 mmHg密 度:1.34ml/g閃 點(diǎn):150.5℃
阿魏酸簡(jiǎn)介
阿魏酸(Ferulic acid)
植物來(lái)源：傘形科植物阿魏Ferula assafoetida L.、川芎Ligusticum chuanxiong Hort.根莖，石松科植物卷柏狀石松 Lycopodium selago L.全草，木賊科植物木賊Equisetum hiemale L.全草，毛茛科植物升麻Cimicifuga foetida L.根莖，禾木科植物稻 Oryza sativa L.種皮，百合科植物洋蔥 Allium cepa L.根、球莖、葉，十字花科植物萊菔Raphanus sativus L.根，紫葳科植物梓樹(shù) Catalpa ovata G.Don 樹(shù)皮，菊科植物白花春黃菊 Anthemis nobilis L.花，紫茉莉科植物光葉子花樣 Bougainvillea glabraChoisy根。
別名： 3-甲氧基-4-羥基肉桂酸
結(jié)構(gòu)式：[分子式及分子量] C10H10O4,分子量：194.19
物理性質(zhì)： 有順式、反式兩種，順式為黃色油狀物，反式為正方形結(jié)晶或纖維結(jié)晶，溶點(diǎn)為174℃，溶于熱水，乙醇和乙酸乙酯，稍溶于乙醚，難溶于苯和石油醚。
藥理作用： 阿魏酸（阿魏酸鈉）具有抗血小板聚集，抑制血小板5-羥色胺釋放，抑制血小板血栓素A2(TXA2)的生成，增強(qiáng)前列腺素活性，鎮(zhèn)痛，緩解血管痙攣等作用。是生產(chǎn)用于治療心腦血管疾病及白細(xì)胞減少等癥藥品的基本原料。如心血康、利脈膠囊、太太口服液等等，它同時(shí)在人體中可起到健美和保護(hù)皮膚的作用。
阿魏酸成分
別 名：安維那
化學(xué)名稱(chēng)：2-Propenoic acid,3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
分 子 式： C10H10O4
成分分類(lèi)： 有機(jī)酸及酚類(lèi)
分子量：194
阿魏酸藥理作用
有抑制血小板聚集和↑3H-5HT從血小板中釋放的作用。0.4～0.6mg/ml能抑制ADP和膠原誘導(dǎo)的大鼠血小板聚集。其鈉鹽0.2g/kg和0.1g/kg靜脈注射能分別抑制ADP和膠原誘導(dǎo)的大鼠血小板聚集。用↑3H-5HT標(biāo)記血小板,觀察血小板聚集和釋放反應(yīng)的關(guān)系中，其鈉鹽1～2mg/ml對(duì)凝血酶誘導(dǎo)的血小板聚集有明顯抑制，同時(shí)也抑制↑3H-5HT從血小板中釋放↑。在缺血性中風(fēng)治療中，可通過(guò)抑制血栓形成，降低血粘度，來(lái)增加腦微循環(huán)1。Senkyu 醚、甲醇提取物，以及Senkyu的揮發(fā)油蒿本內(nèi)酯(ligustilide),neocnidilide and butylidenephthalide顯著增加苯甲酸(benzoic acid)所致的皮膚的通透性
成分來(lái)源： 傘形科植物[1] 阿魏 Ferula assafoetida L.[2]川芎 Ligusticum chuanxiong Hort.根莖 [3]石松科植物卷柏狀石松 Lycopodium selago L.全草 [4],木賊科植物 木賊 Equisetum hiemale L.全草 [5] 毛茛科植物 升麻 Cimicifuga foetida L.根莖 [6] 禾木科植物 稻 Oryza sativa L.種皮 [7] 百合科植物 洋蔥 Allium cepa L.根，球莖，葉 [8],十字花科植物 萊菔 Raphanus sativus L.根 [9] 紫葳科植物 梓樹(shù) Catalpa ovata G.Don 樹(shù)皮 [10],菊科植物 白花春黃菊 Anthemis nobilis L.花 [10]紫茉莉科植物 光葉子花樣 Bougainvillea glabra Choisy根。
阿魏酸基本信息
名稱(chēng)：阿魏酸
別名：3-甲氧基-4-羥基肉桂酸
化學(xué)名稱(chēng)：3-甲氧基-4-羥基肉桂酸
產(chǎn)品類(lèi)別“醫(yī)藥原料和中間體
化學(xué)式：C10H10O4
外觀：淡黃色結(jié)晶粉末
含量：≥99%
分子量：194.18 CAS: 1135-24-6
熔點(diǎn)：169-173 ºC
CAS.: 1135-24-6
摩爾質(zhì)量：194.18 g/mol g·mol
阿魏酸介紹
阿魏酸(Fumalic acid)，傘形科植物阿魏 Ferula assafoetida L.、川芎Ligusticum chuanxiong Hort.根莖，石松科植物卷柏狀石松 Lycopodium selagoL.全草，木賊科植物木賊 Equisetum hiemale L.全草，毛茛科植物升麻 Cimicifuga foetida L.根莖，禾木科植物稻 Oryza sativa L.種皮，百合科植物洋蔥 Allium cepa L.根、球莖、葉，十字花科植物萊菔Raphanus sativus L.根，紫葳科植物梓樹(shù) Catalpa ovata G.Don 樹(shù)皮，菊科植物白花春黃菊 Anthemis nobilis L.花，紫茉莉科植物光葉子花樣 Bougainvillea glabraChoisy根。
阿魏酸(Ferulic Acid)的化學(xué)名稱(chēng)為4羥基3甲氧基肉桂酸，是桂皮酸（又稱(chēng)肉桂酸,3苯基2丙烯酸，分子結(jié)構(gòu)）的衍生物之一，阿魏酸最初在植物的種子和葉子中發(fā)現(xiàn)，是一種廣泛存在于植物中的酚酸，在細(xì)胞壁中與多糖和蛋白質(zhì)結(jié)合成為細(xì)胞壁的骨架。
它在阿魏、當(dāng)歸、川芎、升麻、酸棗仁等中藥材中的含量較高，是這些中藥的有效成分之一，已經(jīng)作為中成藥的質(zhì)量指標(biāo)之一。在食品原料中，咖啡、谷殼、香蘭豆、麥麩、米糠中阿魏酸含量也較高。近幾年在藥理藥效方面的研究發(fā)現(xiàn)了許多阿魏酸及衍生物的藥理作用和生物活性，且毒性較低，因而在醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑等方面有著廣泛的用途。
阿魏酸藥理作用
1.對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用
阿魏酸有鎮(zhèn)靜作用。
2.對(duì)心血管系統(tǒng)的作用
阿魏酸能增加冠脈血流量，保護(hù)缺血心肌，由于對(duì)α受體有阻斷作用，因而能抑制主動(dòng)脈平滑肌收縮，對(duì)抗甲氯胺、苯腎上腺素β腎上腺素等的升壓作用。阿魏酸鈉有利于改
阿魏酸
善心肌對(duì)氧的供需失衡。還具有抗血小板聚集作用。大鼠口服阿魏酸鈉600mg/kg后2h,以膠原誘導(dǎo)的血小板聚集性及血小板TXA樣物質(zhì)的活性均受顯著抑制，抑制率分別為46%及47%，對(duì)動(dòng)脈壁PgI2活性則無(wú)明顯影響，阿魏酸鈉體外給藥有拮抗血小板TXA2樣物質(zhì)活性和增強(qiáng)·PgI2活性的作用。可見(jiàn)阿魏酸鈉通過(guò)多種途徑影響TXA2/PgI2平衡。阿魏酸鈉抗血小板作用的機(jī)理與環(huán)氧化酶抑制劑阿斯匹林不盡相同，兩者對(duì)血栓素A2和動(dòng)脈壁前列環(huán)素增物質(zhì)的作用各有特點(diǎn)。用大鼠做實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明阿魏酸鈉與小劑量阿斯匹林聯(lián)用可增強(qiáng)抗血小板作用。血小板聚集和釋放反應(yīng)與血小板通過(guò)花生四烯酸(AA)代謝產(chǎn)生前列腺素的內(nèi)過(guò)氧化物Pgg2、PgH2和血栓素A2 (TXA2)有關(guān)。TXA2可直接轉(zhuǎn)化成TXB2,PgH2不僅合成TXA2,也部分轉(zhuǎn)化成丙二醛(MDA)。MDA的生成量可以反映TXA2生成。比色法和熒光法測(cè)定血小板聚集時(shí)MDA含量。結(jié)果表明阿魏酸鈉抑制血小板聚集和釋放反應(yīng)作用可能與抑制血小板前列腺素代謝，即抑制TXA2生成有關(guān)。
利用放射薄層方法測(cè)定兔血小板花生四烯酸代謝產(chǎn)物TXB2、PgE2和PgF2a。用放射免疫法測(cè)定免血小板TXB2及主動(dòng)脈6-Keto-PgF1a。阿魏酸鈉(SF,0.1mmol/L～3.2mmol/L)抑制14C-花生四烯酸轉(zhuǎn)化為T(mén)XB2,呈劑量效應(yīng)關(guān)系,IC50 為0.762mmol/L。SF在較高濃度時(shí)亦抑制PgE2、PgE2a的生成。用放免法觀察到,SF對(duì)血小板TXB2 和動(dòng)脈壁6-Keto-PgFla的生成均有抑制作用，對(duì)TXB2的作用較強(qiáng)。結(jié)果提示,SF可抑制兔血小板和動(dòng)脈壁環(huán)氧酶活性。阿魏酸鈉抑制(OH)誘導(dǎo)的脂質(zhì)過(guò)氧化反應(yīng)，對(duì)保護(hù)生物膜的結(jié)構(gòu)與功能是有益的。阿魏酸氨基醇酯類(lèi)化合物對(duì)ADP誘發(fā)的血小板凝聚有體外抗凝作用，此作用比阿魏酸強(qiáng)。
實(shí)驗(yàn)犬14只隨機(jī)分為用藥組（甲組）和對(duì)照組（乙組），開(kāi)胸后分別結(jié)扎冠狀動(dòng)脈前降支第3、第2和第1分枝，最后結(jié)扎其主干。甲組于缺血前10min靜注阿魏酸鈉，乙 組注生理鹽水，兩組均用利多卡因控制室性心律失常。結(jié)果乙組缺血后±dp/dt-max（左室壓力上升速度及下降速度的峰值）明顯下降,t值增大，再灌注90min后各指標(biāo)無(wú)恢復(fù)，用組缺血后各指標(biāo)變化很明顯，但血流再通后較快恢復(fù)，接近缺血前水平(P>0/ 05)。再灌注90min時(shí)與乙組同一時(shí)間數(shù)值相比差異有非常顯著意義(P<0.01)。乙組壞死心肌占左心室29%，甲組僅占12%(P<0.01=。證實(shí)阿魏酸鈉有明顯抗缺血心肌再灌注損傷作用。用普通玻璃微電極細(xì)胞內(nèi)記錄觀察阿魏酸鈉對(duì)豚鼠心室肌細(xì)胞動(dòng)作電位、有效不應(yīng)期的影響,3種濃度的阿魏酸鈉溶液(0.1mg/ml,0.2mg/ml,0.4mg/ml)分別灌流30min,動(dòng)作電位幅值和復(fù)極20%時(shí)程無(wú)明顯改變，但復(fù)極90%處動(dòng)作電位時(shí)程與有效不應(yīng)期延長(zhǎng)。濃度在0.1mg/ml和0.2mg/ml時(shí)，藥物可延長(zhǎng)復(fù)極50%處的動(dòng)作電位時(shí)程。
3.對(duì)淋巴細(xì)胞的影響
阿魏酸可輕微活化小鼠脾淋巴細(xì)胞，促進(jìn)腺淋巴細(xì)胞的增殖，可明顯促進(jìn)ConA誘導(dǎo)的小鼠脾淋巴細(xì)胞的DNA和蛋白質(zhì)合成，促進(jìn)DNA合成的最適濃度分別為500mg/ml,120ng/ml。DNA合成高峰在48h；對(duì)IL-2的產(chǎn)生也有明顯增強(qiáng)作用。
4.其他作用
阿魏酸具有一定的抗早孕作用。
多種方法證實(shí)，阿魏酸是一種抗氧化劑，其苯環(huán)上的羥基是抗氧化的活性基團(tuán)，也可以消除自由基，抑制氧化反應(yīng)和自由基反應(yīng)，以及與生物膜磷脂結(jié)合，保護(hù)膜脂質(zhì)等拮抗自由基對(duì)組織的損害，產(chǎn)生抗動(dòng)脈粥樣硬化效應(yīng)。阿魏酸70mg/kg,140mg/kg ip 抑制大鼠同種被動(dòng)皮膚過(guò)敏反應(yīng)、大鼠肥大細(xì)胞顆粒及主動(dòng)被動(dòng)Arthus反應(yīng)；140mg/kg抑制大鼠反向皮膚過(guò)敏反應(yīng)、豚鼠Forssmarv皮膚血管炎：100mg/kg,200mg/kg 抑制小鼠遲發(fā)型超敏反應(yīng)：200mg/kg,400mg/kg ig 提高小鼠單核巨噬細(xì)胞的吞噬功能。表明阿魏酸對(duì)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ型變態(tài)反應(yīng)均有抑制作用。
阿魏酸能抑制蓖麻油引起小鼠腹瀉但不影響番瀉葉引起的小鼠腹瀉。80mg/kg阿魏酸抑制小鼠胃腸推進(jìn)運(yùn)動(dòng)。認(rèn)為抗炎作用可能是抗腹瀉主要機(jī)理，還具有抑制胃腸推進(jìn)運(yùn)動(dòng)有關(guān)。
阿魏酸具有抗炎作用。阿魏酸對(duì)二甲苯所致的小鼠耳殼腫脹和醋酸引起的小鼠腹腔毛細(xì)血管通透性增高以及組織胺引起的大鼠皮膚毛細(xì)血管通透性升高，對(duì)角叉菜膠、蛋清和甲醛所致的大鼠足跖腫脹均有明顯的抑制作用，摘除雙側(cè)腎上腺后其抗炎作用仍然存在。阿魏酸顯著抑制大鼠棉球肉芽組織增生，降低炎性組織中PgE2的釋放量，還能抑制角叉菜膠所致炎性滲出，但不減少滲出液中白細(xì)胞數(shù)量。此外，阿魏酸亦可降低補(bǔ)體旁路的溶血活性。
阿魏酸對(duì)平滑肌有抗痙作用。阿魏酸能增加腎血流量，具有腎髓質(zhì)擴(kuò)血管性前列腺素樣作用。
阿魏酸鑒別方法
1、展開(kāi)劑：苯-醋酸乙酯-甲酸(8∶2∶0.2) 薄層板：硅膠GF254,顯色條件：紫外光燈(254nm)，對(duì)照品溶液的制備：取阿魏酸對(duì)照品，加甲醇制成1 mg. ml－1的溶液。
2、硅膠G薄層板上，以苯- 氯仿- 冰醋酸(6:1:0.5) 為展開(kāi)劑，展開(kāi)，取出。顯色條件：紫外光燈(365nm)
3、硅膠G薄層板上，以甲苯－醋酸乙酯－甲酸(5:2:1)為展開(kāi)劑，展開(kāi)，取出。顯色條件：紫外光燈(365nm)
4、硅膠G薄層板上，以氯仿—醋酸乙酯—甲酸(5:4:0.5)為展開(kāi)劑，展開(kāi)，取出，晾干，置紫外光燈(365nm)下檢視。
5、硅膠G薄層板上，以苯－氯仿－冰醋酸(6:5:1) 為展開(kāi)劑，展開(kāi)，取出，晾干，噴以新配制的1%三氯化鐵和1% 鐵氰化鉀(1:1) 的混合溶液。
6、硅膠G薄層板上，以苯-醋酸乙酯-甲酸(4:1:0.1)為展開(kāi)劑，展開(kāi)，取出，晾干，噴以新配制的1%三氯化鐵和1%鐵氰化鉀(1:1)的混合溶液。
7、硅膠G（青島海洋化工廠）鋪板,105℃活化半小時(shí)。展開(kāi)劑：氯仿-乙酸乙酯-甲酸(5:4:1)。展距17cm。顯色劑：⑴在熒光燈(254nm)下觀察。
阿魏酸檢測(cè)分析方法
1高效液相色譜法
用高效液相色譜法測(cè)定阿魏酸的含量，方法簡(jiǎn)單快速，結(jié)果準(zhǔn)確，精密度高。文獻(xiàn)介紹其流動(dòng)相多采用酸性系統(tǒng)，主要有甲醇-水-磷酸系統(tǒng)、甲醇-水-冰乙酸系統(tǒng)、甲醇-乙腈-水-冰乙酸系統(tǒng)等，試驗(yàn)中可適當(dāng)調(diào)整甲醇的用量。采用HPLC法測(cè)定復(fù)方銀杏口服液中阿魏酸的含量，流動(dòng)相為甲醇：1%冰醋酸(45：55)，檢測(cè)波長(zhǎng)為320nm,流速1.0ml/min,柱溫是25℃。阿魏酸進(jìn)氧量在0.176-0.88ug范圍內(nèi)線性關(guān)系良好。
2、薄層掃描法
薄層掃描法也是常用的阿魏酸含量測(cè)定方法之一。該法迅速，但其靈敏度不甚理想。姬生國(guó)等采用薄層掃描法測(cè)定降脂通脈口服液中阿魏酸的含量，以苯-冰醋酸-氯仿(6：0.5：3.5)為展開(kāi)劑，單波長(zhǎng)反射發(fā)鋸齒掃描，掃描波長(zhǎng)為325nm。穩(wěn)定性好。
3、薄層分光光度計(jì)法
利用薄層層析-分光光度計(jì)法對(duì)從農(nóng)副產(chǎn)品黑麥麥麩中提取的阿魏酸進(jìn)行定性測(cè)定展開(kāi)劑為二氯甲烷：乙腈：甲酸=75：25：10；以分光光度計(jì)法進(jìn)行定量測(cè)定，結(jié)果表明：雖然分光光度計(jì)法易受其他成分的干擾，但高效液相色譜法比較，相對(duì)誤差為7%左右，且重現(xiàn)性好。
4、高效毛細(xì)管電泳法
毛細(xì)管區(qū)帶電泳是目前應(yīng)用最廣泛的毛細(xì)管電泳分離模式。特點(diǎn)簡(jiǎn)單、高效、快速、樣品用量少、已自動(dòng)化操作。等采用空心熔融石英毛細(xì)管檢測(cè)當(dāng)歸制劑中的阿魏酸含量，結(jié)果發(fā)現(xiàn)在5-100ug\ml范圍內(nèi)可以定量檢測(cè)，重復(fù)性好。
阿魏酸測(cè)定方法
方法名稱(chēng)：急支糖漿—阿魏酸的測(cè)定—高效液相色譜法
應(yīng)用范圍：該方法采用高效液相色譜法測(cè)定急支糖漿中阿魏酸的含量。
該方法適用于中藥制劑急支糖漿。
方法原理：供試品水浴蒸至近干，加甲醇進(jìn)行熱回流提取，濾過(guò)，濾液蒸干，殘?jiān)铀芙?，以稀鹽酸調(diào)pH1~2,煮沸，放冷，移至分液漏斗中，用乙醚提取，乙醚提取液再用2%碳酸鈉提取，碳酸鈉提取液用乙酸乙酯洗滌，棄去洗滌液，堿液用稀鹽酸調(diào)pH1~2,用乙醚提取，乙醚提取液蒸干，殘?jiān)蛹状既芙?，過(guò)濾，濾液進(jìn)入高效液相色譜儀進(jìn)行色譜分離，用紫外吸收檢測(cè)器，于波長(zhǎng)323nm處檢測(cè)阿魏酸的吸收值，計(jì)算出其含量。
試劑：1.甲醇（色譜純）
2.乙酸
3.乙醚
4.碳酸鈉
5.鹽酸
儀器設(shè)備：1. 儀器
1.1高效液相色譜儀
1.2 色譜柱
Shim-Pack CLC-ODS分析柱(150×4.6mm,5μm)，理論板數(shù)按阿魏酸峰計(jì)算為4000。
1.3 紫外吸收檢測(cè)器
2. 色譜條件
2.1 流動(dòng)相：甲醇 1%乙酸水 = 28 72
2.2 檢測(cè)波長(zhǎng)：323nm
2.3柱溫：室溫
試樣制備：1. 稱(chēng)取供試品
精密吸取該品25mL。
2. 對(duì)照品溶液的制備
精密稱(chēng)取阿魏酸對(duì)照品30mg,置50mL量瓶中，加甲醇溶解，并加至刻度，混勻。精密吸收5mL置50mL量瓶中，加甲醇至刻度，混勻，得對(duì)照品溶液。
3.供試品溶液的制備
供試品水浴蒸至近干，加甲醇加熱回流提取2次，每次50mL,回流30min,濾過(guò)，濾液蒸干，殘?jiān)铀?0mL溶解，以稀鹽酸調(diào)pH1~2,煮沸，放冷，移至分液漏斗中，用乙醚20,10,10,10,10mL提取4次，合并乙醚液，用2%碳酸鈉20,10,10,10mL提取4次，合并提取液，用乙酸乙酯25mL洗滌，棄去洗滌液，堿液用稀鹽酸調(diào)pH1~2,以乙醚20,10,10,10mL提取4次，合并乙醚液,40~45℃蒸干，殘?jiān)芗蛹状?mL溶解，作為供試品溶液。
注：“精密稱(chēng)取”系指稱(chēng)取重量應(yīng)準(zhǔn)確至所取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準(zhǔn)確度應(yīng)符合國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)中對(duì)該體積移液管的精度要求。
操作步驟：1. 標(biāo)準(zhǔn)曲線繪制
精密吸取上述對(duì)照品溶液4,8,12,16,20μL注入高效液相色譜儀，用紫外吸收檢測(cè)器，于波長(zhǎng)323nm處測(cè)定阿魏酸的吸收值，以進(jìn)樣量對(duì)峰面積繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，進(jìn)行線性回歸，得到回歸方程。
2. 供試品的測(cè)定
精密吸取供試品溶液10μL注入高效液相色譜儀，用紫外吸收檢測(cè)器，于波長(zhǎng)323nm處測(cè)定阿魏酸的吸收值，計(jì)算出其含量。
關(guān)鍵字： 阿魏酸 3-甲氧基-4-羥基肉桂酸 1135-24-6
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