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Grubbs三代催化劑應(yīng)用簡(jiǎn)介(產(chǎn)品上新)
發(fā)布日期:2024/11/20 9:23:12發(fā)布人:蘇州凱若利新材料科技有限公司

2002年,Grubbs教授在第二代Grubbs催化劑的基礎(chǔ)上作了進(jìn)一步改進(jìn),將過(guò)量的溴吡啶與第二代Grubbs催化劑混合,幾分鐘后僅需將混合物在環(huán)戊烷中沉淀,即可獲得第三代Grubbs催化劑(圖1),其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為兩個(gè)吡啶環(huán)替代第二代Grubbs催化劑中的膦配體。

圖1

第三代Grubbs催化劑的特點(diǎn)是引發(fā)過(guò)程極快,在開(kāi)環(huán)復(fù)分解聚合反應(yīng)中表現(xiàn)優(yōu)異,一個(gè)小時(shí)內(nèi)就能完成幾百個(gè)聚合度以?xún)?nèi)的聚合,對(duì)降冰片烯類(lèi)單體的聚合可控性最佳(Grubbs, R. H., Ed. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2003; Vol. 3; T. Ritter, A. Hejl, A. G. Wenzel, T. W. Funk, R. H. Grubbs, Organometallics 2006, 25, 5740-5745)。目前,Grubbs三代催化劑已成為了廣泛使用的聚合催化劑。

例如,美國(guó)喬治亞南方大學(xué)Schanz團(tuán)隊(duì)利用第三代Grubbs催化劑制備了線(xiàn)性聚二環(huán)戊二烯,這些聚合物的平均分子量與開(kāi)環(huán)復(fù)分解聚合反應(yīng)(ROMP)的理論值非常接近。然而在高催化劑負(fù)載量下,由于二次開(kāi)環(huán)交叉復(fù)分解反應(yīng)(ROCM),聚合物顯示出一部分低支化度的聚合物。Ru-亞甲基基團(tuán)能夠通過(guò)ROCM機(jī)制在較低溫度下交聯(lián)為固體材料,Ru中心仍然附著在聚合物鏈上,從而形成大分子引發(fā)劑聚合物,當(dāng)材料在氮?dú)鈿夥障录訜釙r(shí),特別是在200°C400°C的范圍內(nèi),其穩(wěn)定性要明顯高于線(xiàn)性PDCPD。相關(guān)成果發(fā)表在JOURNAL OF POLYMER SCIENCE, PART A: POLYMER CHEMISTRY 2018, 56, 359-364上(圖2)。

圖2

韓國(guó)首爾科技大學(xué)Choi團(tuán)隊(duì)利用Grubbs三代催化劑實(shí)現(xiàn)了葡萄糖和半乳糖單體的串聯(lián)聚合,制備了新的聚合物,將開(kāi)環(huán)糖摻雜入聚合物骨架中。分子量隨單體與引發(fā)劑之比的線(xiàn)性增加以及較窄的分子量分散度都說(shuō)明了該聚合反應(yīng)得到了很好的控制。值得說(shuō)明的是所得聚合物在酸性條件下能夠快速完全解聚為小分子。相關(guān)成果發(fā)表在J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 12207-12211(圖3)

圖3

大環(huán)酮骨架廣泛存在于許多天然化合物中,這些化合物通常具有顯著的生物活性。印度伯德旺大學(xué)Ansary團(tuán)隊(duì)利用縮合反應(yīng)制備了化合物7a-j8a-e,隨后使用Grubbs三代催化劑,通過(guò)閉環(huán)復(fù)分解反應(yīng)合成了一系列二苯并十五元二氧雜大環(huán)酮化合物9a-j8a-e。相關(guān)成果發(fā)表在ChemistrySelect 2022, 7, e202201831上(圖4)。

圖4

最近,南方科技大學(xué)鄭智平團(tuán)隊(duì)開(kāi)發(fā)了Grubbs三代催化劑的一種新應(yīng)用,在溫和條件下(1 atm, <100 °C,水相甲醇重整生成氫氣,幾乎觀(guān)察不到CO的形成。Grubbs三代催化劑在這一過(guò)程中獲得了最佳的周轉(zhuǎn)頻率(TOF = 158 h1)和周轉(zhuǎn)次數(shù)(TON = 11424, 72 h)。此外,Grubbs三代催化劑也是乙醇和甲酸脫氫的理想催化劑。作者通過(guò)DFT理論計(jì)算和機(jī)理探究揭示了這些反應(yīng)過(guò)程均涉及一種不同尋常的六元環(huán)(σ-鍵)復(fù)分解路徑。這一工作為氫能經(jīng)濟(jì)以及更廣泛的清潔和可再生能源發(fā)展相關(guān)的催化劑涉及開(kāi)辟了新的機(jī)遇。相關(guān)工作發(fā)表在ACS Catal. 2022, 12, 2212-2222(圖5)

圖5

 

 

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