2,4-二甲基咪唑，英文名為2,4-Dimethylimidazole，常溫常壓下為黃色至橙色固體，具有顯著的堿性可與常見(jiàn)的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)。2,4-二甲基咪唑是一種咪唑衍生物，具有咪唑類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，主要用作有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域中的縛酸劑和高分子材料聚氨酯的封閉劑，在高分子化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

2,4-二甲基咪唑結(jié)構(gòu)中的咪唑單元上的氮原子具有顯著的親核性，它可在堿性條件下對(duì)缺電子的芳烴和烷基鹵代物等發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的N-烷基化的咪唑衍生物。

圖1 2,4-二甲基咪唑的親核取代反應(yīng)

將2,4-二甲基咪唑（0.15 mmol, 1.2 eq）、（雜）芳酰氯（0.12 mmol, 1 eq）、Cs2CO3（0.24 mmol, 2 eq）和金屬銅和卡賓配體的絡(luò)合物（0.0012 mmol, 1 mol%）加入配有磁攪拌棒的干燥管中。然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入0.4 mL DMF，在60°C下攪拌5小時(shí)，然后往其中緩慢地加入2ml二氯甲烷并用水（3 × 2ml）清洗有機(jī)溶液。分離出有機(jī)層并將其在無(wú)水硫酸鈉上進(jìn)行干燥處理，將所得的剩余物通過(guò)硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

制備聚氨酯

有研究人員以聚酯二元醇和二苯基甲烷二異氰酸酯為原料，首先合成聚氨酯(PUR)預(yù)聚體，然后以2,4-二甲基咪唑?yàn)榉忾]劑，在催化劑二月桂酸二丁基錫的催化下制得封閉型聚氨酯(BPUR)。研究人員利用傅立葉變換紅外光譜(FTIR)儀和差示掃描量熱(DSC)儀分別檢測(cè)封閉結(jié)果和解封溫度，并對(duì)BPUR進(jìn)行基本性能檢測(cè)，比較固化劑種類，固化溫度，封閉率對(duì)BPUR拉伸性能的影響。FTIR譜圖顯示2,4-二甲基咪唑?qū)铣傻腜UR預(yù)聚體封閉成功，DSC曲線顯示，BPUR的解封溫度為100.7℃，BPUR的儲(chǔ)存穩(wěn)定性良好，常溫下暴露在空氣中可以存放60天以上，基本滿足工業(yè)存儲(chǔ)和生產(chǎn)操作應(yīng)用。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Liu, Guiyan; et al, Tetrahedron (2025), 172, 134449.

[2] 吳瓊、彭進(jìn)、鄒文俊、宋旭東、苗寫(xiě).2,4–二甲基咪唑封閉聚氨酯制備及性能[J].工程塑料應(yīng)用, 2020, 48:6.