2-甲基嘧啶，英文名為2-Methylpyrimidine，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，具有顯著的堿性可與常見的酸性物質(zhì)例如鹽酸，硫酸等發(fā)生酸堿中和反應，它難溶于水但是可與常見的有機溶劑混溶。2-甲基嘧啶是一種嘧啶衍生物，主要用作有機合成中間體和農(nóng)藥分子的制備原料，有研究報道該物質(zhì)可用于制備防治倉儲害蟲的殺蟲劑。

理化性質(zhì)

2-甲基嘧啶結構中的甲基單元具有一定的酸性，它可在強堿性物質(zhì)例如LDA的作用下發(fā)生去質(zhì)子化反應得到相應的碳負離子，該碳負離子具有顯著的親核性，可對酯類物質(zhì)等發(fā)生親核取代反應。

圖1 2-甲基嘧啶的親核取代反應

在一個干燥的反應燒瓶中將2-甲基嘧啶（10 mmol， 1等量）滴入到干燥的10 mL 四氫呋喃中，然后往上述反應混合物中緩慢地加入LDA溶液（2M in THF/己烷，20 mmol， 2等量）。然后將所得的反應混合物在-78℃且氮氣氛圍下攪拌反應大約30分鐘。在-78°C下，將碳酸二乙酯溶液（11mmol， 1.1當量）滴入到10ml THF中，然后將其加入到上述反應混合物中，將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應大約3小時。反應結束后將反應混合物用飽和氯化銨水溶液（10ml）和水（10ml）淬滅反應。然后用乙酸乙酯（20mlx3）萃取所得的反應混合物三次。用無水硫酸鈉干燥合并的有機相，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空中進行濃縮處理以除去有機溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

制備方法

圖2 2-甲基嘧啶的制備方法

在一個干燥的反應燒瓶中將咪酯（70 微升, 0.7 mmol）加入到1,2,3-三嗪（51.2 mg, 0.63 mmol）在干燥的氘代乙腈 （0.2 mL）溶液中。反應將所得的反應混合物加熱至80°C，并將其在該溫度下攪拌反應大約24小時，反應結束后將反應混合物在真空下進行濃縮處理以除去有機溶劑，所得的剩余物通過打漿的方式進行分離純化即可得到目標產(chǎn)物分子2-甲基嘧啶。[2]

參考文獻

[1] Anderson, Erin D.; et al,Organic Letters, 2011,13,2492-2494.

[2] Wang, Zi-Qing; et al, Cell Reports Physical Science (2024), 5(2), 101822.