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2-溴丙烯化學(xué)反應(yīng)及制備

2025/3/10 9:08:43 作者:飛斯

背景及概述

2-溴丙烯是一種有機(jī)化合物,化學(xué)式為C3H7Br,是丙烷的亞甲基氫被溴取代的產(chǎn)物。它在2023年被列入IARC第2A類致癌物質(zhì)。2-溴丙烯的同分異構(gòu)體是1-溴丙烷。2-溴丙烯是一種無色液體,具有特殊刺激性氣味。

化學(xué)反應(yīng)

2-溴丙烯可以用于合成異丙基化合物,例如在碳酸鉀的存在下,2-溴丙烯和4-羥基苯甲醛在乙腈中反應(yīng),可以得到4-異丙氧基苯甲醛;碳酸銫作為堿、四(三苯基膦)鈀作為催化劑,它和呋喃-2-硼酸反應(yīng),得到2-異丙基呋喃。

它可以和碘化鈉在丙酮中發(fā)生鹵素交換反應(yīng),生成2-碘丙烷;它和硫氰酸鈉發(fā)生類似反應(yīng),生成硫氰酸異丙酯。[14]它也可以和一氟化氯反應(yīng),生成2-氟丙烷。

主要用途包括

作為聚合物的單體:2-溴丙烯可用于合成聚合物,如丙烯酸樹脂和丙烯酸羥丙酯。

作為實(shí)驗室試劑:2-溴丙烯可用作化學(xué)實(shí)驗室中的試劑,如有機(jī)合成中的活性試劑和溶劑。

制備方法

異丙醇和溴化試劑(如硫酸-溴化鈉、磷-溴、三溴化磷等)發(fā)生溴化反應(yīng),也能得到2-溴丙烯。

圖1 2-溴丙烯的合成反應(yīng)式.png

圖1 2-溴丙烯的合成反應(yīng)式

一種潘庫溴銨藥物中間體2-溴丙烯的合成方法,包括如下步驟:在安裝有攪拌器,溫度計,滴液漏斗的反應(yīng)容器中,加入2-硝基苯酚溶液1.3mol,亞硫酸鉀溶液1.7mol,1-溴-2-氨基丙烷1.7--2.1mol,控制攪拌速度130--170rpm,升高溶液溫度至60--65℃,保持回流3--5h,降低溫度至40--45℃,加入乙腈500ml,繼續(xù)反應(yīng)70--90min,降低溶液溫度至10--16℃,析出固體,抽濾,鹽溶液洗滌,硝基甲烷洗滌,減壓蒸餾,收集30--35℃的餾分,在對二甲苯中重結(jié)晶,得晶體2-溴丙烯[1]。

安全信息

對于2-溴丙烯的安全注意事項如下:

引起嚴(yán)重刺激和灼傷,操作時應(yīng)佩戴防護(hù)手套、防護(hù)眼鏡和防護(hù)面罩。避免吸入其揮發(fā)物,操作時應(yīng)在通風(fēng)良好的地方進(jìn)行。避免與強(qiáng)氧化劑、堿和金屬反應(yīng)。存儲2-溴丙烯時應(yīng)密閉、避光,存放于陰涼干燥處,與易燃物分開存放。如發(fā)生泄漏,應(yīng)采取適當(dāng)?shù)募本却胧┖颓謇矸椒ā?/p>

參考文獻(xiàn)

[1]一種潘庫溴銨藥物中間體2-溴丙烯的合成方法.CN105566056A.

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