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N,N-二乙基-2-丙烯酰胺的制備及應(yīng)用案例

2025/2/5 10:31:56 作者:火星人

前言

結(jié)構(gòu)通式為CH2=CHC(O)NR1R2丙烯酰胺類化合物是重要的有機(jī)化學(xué)品,其獨(dú)特的含烯不飽和可聚合特性,生物安全性,油溶性和水溶性,使得其尤其在作為光固化反應(yīng)性單體,樹脂前體,或醫(yī)藥新材料領(lǐng)域,有著日趨廣泛的應(yīng)用。N,N-二乙基-2-丙烯酰胺通過均聚或者與其他單體共聚、交聯(lián),可以對(duì)聚合物進(jìn)行改性,使其具有良好的溫度敏感性、水解穩(wěn)定性、抗靜電性、抗?jié)B透性、分散性、粘合性和生物相容性等,廣泛應(yīng)用于石油開采、聚合物凝膠以及生物醫(yī)學(xué)材料等[1]

N,N-二乙基-2-丙烯酰胺

制備方法

方法一:取50mL的Schlenk瓶,抽烤并置換氬氣后,加入丙烯酸(0.72g,約12mmol)、二苯基胺(1.69g,約10mmo1)溶于20mL甲苯中,再加入已制備得到的鋯基三元氧化物固體酸(ZrO2-Fe3O4-Nb2O5)(84.5mg),升溫至60℃,攪拌反應(yīng)6后,過濾催化劑,用甲苯?jīng)_洗催化劑2遍,回收套用。濾液用pH為10的NaOH水溶液洗3遍,鹽水洗至中性后,分液,有機(jī)相旋蒸去溶劑,真空干燥,得到N,N-二乙基-2-丙烯酰胺,產(chǎn)率為85%[2]。

方法二:在氬氣保護(hù)下,將11克乙酸酐和20克二乙胺基丙酰二乙胺與200毫升甲苯混合,加畢由室溫緩緩升至60-80攝氏度攪拌反應(yīng)2小時(shí)后,在攪拌下再加入0.2克阻聚劑BHT和10.6克三乙胺,逐漸升溫至回流反應(yīng)過夜,反應(yīng)體系減壓濃縮后得到粗產(chǎn)物直接在硅膠柱色譜上用己烷-乙酸乙酯洗脫分離得到12.3克N,N-二乙基-2-丙烯酰胺純品(87%收率)[3]。

應(yīng)用

1、周樹華等人在制成鈉基蒙脫土的基礎(chǔ)上,對(duì)蒙脫土進(jìn)行了改性,并把改性后的蒙脫土分散在N,N-二乙基-2-丙烯酰胺水溶液中進(jìn)行聚合。結(jié)果表明這種蒙脫土插層聚合的水凝膠的低溫溶脹性能大大提高。其對(duì)水的釋放曲線在特定的溫度下也由S形轉(zhuǎn)變?yōu)榻恢本€形。由于蒙脫土的改性。在蒙脫土和聚合物之間的界面化學(xué)發(fā)生了改變。用X衍射分析表明此水凝膠是納米復(fù)合材料。而加入蒙脫土量達(dá)10%的水凝膠的溶脹比和溫度響應(yīng)性能也都發(fā)生很大改善[4]

2、王中華采用氧化-還原引發(fā)體系,以N,N-二乙基-2-丙烯酰胺和2-丙烯酰基-2-甲基丙磺酸為原料,合成了P(AMPS-DEAM)共聚物抗高溫抗鈣鉆井液降濾失劑。實(shí)驗(yàn)表明,P(AMPS-DEAM)共聚物熱穩(wěn)定性好,作為鉆井液處理劑,在淡水、鹽水、飽和鹽水和CaCl2鉆井液中均具有較好的降濾失作用。經(jīng)過180℃超高溫老化后仍能較好地控制鉆井液的濾失量,體現(xiàn)出了良好的抗溫、抗鹽和抗鈣性能[5]

參考文獻(xiàn)

[1]山東金智瑞新材料發(fā)展有限公司. 利用MOFs衍生鋯基三元氧化物固體酸催化合成丙烯酰胺類化合物的方法:CN202110888196.2[P]. 2021-11-12.

[2]深圳市有為化學(xué)技術(shù)有限公司. 丙烯酰胺類化合物的制備方法:CN201610340476.9[P]. 2017-12-01.

[3]管信暉,劉福勝. N,N-二乙基丙烯酰胺的合成及表征[J]. 精細(xì)石油化工,2013,30(4):74-78. DOI:10.3969/j.issn.1003-9384.2013.04.019.

[4]周樹華,楊建國(guó),吳承佩. 聚N,N-二乙基丙烯酰胺/蒙脫土納米復(fù)合物的合成及溶脹性能[J]. 高分子學(xué)報(bào),2003(3):326-329. DOI:10.3321/j.issn:1000-3304.2003.03.002.

[5]王中華. 抗鈣鉆井液降濾失劑P(AMPS-DEAM)聚合物的合成[J]. 精細(xì)與專用化學(xué)品,2010,18(4):24-28. DOI:10.3969/j.issn.1008-1100.2010.04.006.

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