背景及概述
9,10-二氰基蒽是一種有機(jī)化合物。以下是關(guān)于9,10-二氰基蒽的性質(zhì)、用途、制法和安全信息的介紹。
性質(zhì)
1. 外觀:9,10-二氰基蒽是淡黃色至黃色晶體或粉末狀物質(zhì)。
3. 溶解性:溶于有機(jī)溶劑,不溶于水。
4. 穩(wěn)定性:在一定溫度和壓力下相對穩(wěn)定。
圖1 9,10-二氰基蒽的性狀圖
用途
1. 染料和顏料9,10-二氰基蒽可以用作有機(jī)顏料、光敏染料和顏料中間體。
2. 氣體感應(yīng)材料其光電、分子識別和氣體識別性能,可用于氣體感應(yīng)材料。
3. 有機(jī)電子材料9,10-二氰基蒽在有機(jī)電子器件如有機(jī)場效應(yīng)晶體管和有機(jī)光電探測器中具有應(yīng)用潛力。
制法
9,10-二氰基蒽通常通過芳香族化合物蒽與過量的氫氰酸反應(yīng)制得。具體制法包括普通的酸催化劑反應(yīng)、無水鋁氯化物催化的氰化反應(yīng)等[1]。
1、二溴蒽的合成
將3.56g(0.02mol)蒽和60mlCCl4加入四口燒瓶中,在充分?jǐn)嚢柘掠?0~40℃緩慢滴加8.0g(0.05mol)溴(產(chǎn)生的HBr用導(dǎo)管導(dǎo)出并用冷水吸收)。溴加完后,緩慢升溫至沸騰后回流反應(yīng)1h(保持微沸)。自然冷卻后過濾,用CCl4洗滌粗產(chǎn)物(濃縮母液還可得到部分產(chǎn)物)。粗產(chǎn)物用CCl4抽提或用甲苯重結(jié)晶提純,得到亮黃色針狀晶體5.6~6.4g,收率為84%~95%。
2、9,10-二氰基蒽的合成
3.36g(0.01mol)9,10-二溴蒽與2.0g(0.02mol)氰化亞銅溶于50ml溶劑中回流反應(yīng)2h,冷卻后有黃色柱狀晶體和無機(jī)鹽析出。抽濾,濾餅依次用無水乙醇和乙醚洗滌至洗滌液無色。然后以苯為溶劑,用索式抽提器抽提所得粗產(chǎn)物,抽提液冷卻后即析出產(chǎn)物,抽提劑可以循環(huán)使用。粗產(chǎn)物也可以用苯重結(jié)晶純化。
安全信息
1. 9,10-二氰基蒽具有刺激性,可能對眼睛和皮膚有刺激作用。
2. 在使用過程中,應(yīng)佩戴適當(dāng)?shù)膫€人防護(hù)裝備,包括化學(xué)護(hù)目鏡、手套和防護(hù)服等。
3. 避免吸入粉塵和皮膚接觸,如果意外接觸,應(yīng)立即用水沖洗。
參考文獻(xiàn)
[1]呂志鳳,戰(zhàn)風(fēng)濤,薛龍英,朱建峰.9,10-二氰蒽合成方法的改進(jìn)[J].精細(xì)石油化工,2006(06):37-40.