介紹

4-巰基苯甲酸（4-Mercaptobenzoic acid）的分子式為C7H6O2S，它的結(jié)構(gòu)上含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上有一個(gè)羧基（-COOH）和一個(gè)巰基（-SH）。巰基位于苯環(huán)的4號(hào)位置，即與羧基相鄰的位置上。它具有兩個(gè)極性基團(tuán)，因此能溶于水。外觀為淺黃色粉末。

圖一 4-巰基苯甲酸

應(yīng)用

硫酚類化合物在藥物合成、有機(jī)化學(xué)及材料化學(xué)合成等領(lǐng)域中均有非常廣泛的應(yīng)用，可用于合成皮炎藥物、殺菌劑、緩蝕劑、除草劑、緩凝血酶阻聚劑和感光材料等，具有重要的研究?jī)r(jià)值。而4?巰基苯甲酸是硫酚類化合物中一種重要的醫(yī)藥化工原料，常用于一些天然產(chǎn)物、有機(jī)染料、材料等方面應(yīng)用研究以及有機(jī)藥物合成之中。

合成

傳統(tǒng)合成的缺點(diǎn)

傳統(tǒng)制備硫酚的方法有芳胺重氮化制備黃原酸酯再堿性水解、二芳基硫醚還原以及硫化試劑如勞森試劑、硫化鈉、硫粉等，均存在反應(yīng)條件苛刻、危險(xiǎn)性高、反應(yīng)后處理麻煩、副反應(yīng)多，不易純化等缺點(diǎn)，不適合工業(yè)化生產(chǎn)等問題。

新合成方法

(1)準(zhǔn)備10L玻璃反應(yīng)釜，在20～25℃條件下，先加入6.4L乙醇，攪拌，然后分別加入對(duì)氯苯甲酸(800g，5.1mol)、硫脲(583g，7.7mol)，加完后室溫?cái)嚢枞芙猓?/p>

(2)向反應(yīng)液中加入催化劑碘(1.29g，5.1mmol)，然后加熱回流，反應(yīng)液內(nèi)溫控制在75～80℃反應(yīng)7h熟成；

(3)反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液冷卻0～5℃，靜置3h后抽濾，得到濾餅1.25kg，接著濾餅用乙醇懸洗(2.5L×2)，每次懸洗30min，最后50℃減壓干燥24h，得到中間體1.12kg；

(4)準(zhǔn)備10L玻璃反應(yīng)釜，先加入4 .2L去離子水，邊攪拌邊加入中間體(600g，2.6mol)，然后分批加入氫氧化鈉固體(208g，5.2mol)，加完后反應(yīng)液再室溫?cái)嚢璺磻?yīng)1h后過濾，向過濾好后的濾液中滴加3L冰乙酸，將反應(yīng)液PH調(diào)至1?2，有固體析出，再用冰水浴將反應(yīng)液冷卻至10℃以下，攪拌1h后抽濾，所得濾餅用去離子水(1.2L×2)打漿懸洗、抽干，最后40℃真空干燥后得到402g粗品固體產(chǎn)物；

(5)準(zhǔn)備5L玻璃反應(yīng)釜，加入2L乙酸乙酯，邊攪拌邊加入402g粗品，然后加熱到回流，溶解后冷卻降溫，冰水浴降至0?5℃保溫2h，有大量固體析出，抽濾后所得濾餅進(jìn)行40℃真空干燥，得到得到的粗品固體產(chǎn)物加入到乙酸乙酯中加熱回流、冷卻析晶，抽濾后進(jìn)行40℃真空干燥，得到干品385g化合物4-巰基苯甲酸[1]。

圖二 4-巰基苯甲酸的合成

參考文獻(xiàn)

[1]闞洪柱,海龍,盛丹風(fēng),等.一種4-巰基苯甲酸的制備方法[P].上海市:CN202211317410.X,2024-02-06.