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戴斯-馬丁氧化劑(DMP)與IBX氧化劑的區(qū)別

2024/10/16 14:52:54 作者:云霄

戴斯-馬丁氧化劑(DMP)是一種高碘化物氧化劑,它一般用于醇氧化為醛或酮(氧化伯醇,仲醇)的反應(yīng),是一種比較常用的氧化劑。與DMP相比,鄰碘?;郊姿?IBX)溶解度差一些,因此它對某些底物的反應(yīng)效果會(huì)差很多;但是DMP的溶解性會(huì)好很多,這也就決定了其反應(yīng)效果及使用的廣泛性。二者之間的關(guān)系如下圖:

戴斯-馬丁氧化劑與IBX氧化劑

注意事項(xiàng)

有這么一種說法,IBX氧化時(shí),加熱反應(yīng)體系,可能會(huì)發(fā)生爆炸。

用IBX氧化,不同底物反應(yīng)效果差別很大,有些效果很一般;需要不斷補(bǔ)加,底物才能反應(yīng)完全。個(gè)人感覺是由于其溶解度不好造成的。

把IBX換成戴斯-馬丁氧化劑后,反應(yīng)效果就會(huì)好很多;對于羥基的氧化,戴斯-馬丁氧化劑的加入量1.1eq to 1.5eq,一般反應(yīng)效果就會(huì)很好。

用戴斯-馬丁氧化劑氧化醇到醛時(shí),建議分批加入。若一次性加入或未低溫投料,容易出現(xiàn)沖料的現(xiàn)象。

無論是IBX或DMP,均可在低溫、室溫或加熱條件下實(shí)現(xiàn)羥基的氧化,不同底物性質(zhì)差別很大。

對于自己沒做過的底物氧化時(shí),若低溫或室溫沒反應(yīng)或反應(yīng)很慢時(shí),建議逐步升高反應(yīng)溫度,比如每次升高10度,反應(yīng)一段時(shí)間,監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度;若反應(yīng)不好,可按照同樣的方法,再次升高反應(yīng)溫度。

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