3-(環(huán)丙甲氧基)-4-(二氟甲氧基)苯甲酸是一種醫(yī)藥化學(xué)中間體，它具有一定的酸性和苯甲酸類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)。3-(環(huán)丙甲氧基)-4-(二氟甲氧基)苯甲酸可借助羧基單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于苯甲酸類藥物分子和生物活性分子的合成，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)是藥物分子羅氟司特的關(guān)鍵合成中間體，羅氟司特是選擇性4型磷酸二酯酶(PDE-4)長(zhǎng)效抑制劑，具有顯著的抗炎作用。

結(jié)構(gòu)特性

3-(環(huán)丙甲氧基)-4-(二氟甲氧基)苯甲酸是一種氟代的苯甲酸類化合物，其結(jié)構(gòu)中的羧基單元可在硫酸或者氫氧化鈉的作用下和醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的苯甲酸酯類衍生物。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中含有以個(gè)偕二氟單元，氟原子的存在使得該物質(zhì)在藥物化學(xué)領(lǐng)域中有獨(dú)特的生理活性和藥效活性，這種基團(tuán)的存在會(huì)顯著影響分子的極性和反應(yīng)性。環(huán)丙基甲氧基（-O-CH2-C3H5）作為取代基團(tuán)，對(duì)分子的穩(wěn)定性和藥理活性有影響。環(huán)丙基的加入使得該化合物具有了更高的空間位阻效應(yīng)，并可能影響分子的立體化學(xué)性質(zhì)，從而對(duì)其在藥物合成中的應(yīng)用產(chǎn)生重要影響。

酰氯化反應(yīng)

圖1 3-(環(huán)丙甲氧基)-4-(二氟甲氧基)苯甲酸的酰氯化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將二氯亞砜(25 mL, 344 mmol)緩慢地滴入到3-(環(huán)丙甲氧基)-4-(二氟甲氧基)苯甲酸(12 g)在干燥甲苯(100 mL)中的溶液里。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流，并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)混合物大約2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子酰氯，值得說明的是目標(biāo)產(chǎn)物分子對(duì)水和濕氣較為敏感，在后處理過程中要格外注意避免與水接觸以防水解變質(zhì)。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Armani, Elisabetta; et al,Journal of Medicinal Chemistry,2014,57,793-816.