介紹

3,4,9,10－四甲酰二亞胺是一種有機(jī)化合物，具有化學(xué)式C8H4N4O4，它的外觀呈現(xiàn)深紅色粉末狀，它的分子結(jié)構(gòu)是由一個八元環(huán)狀結(jié)構(gòu)組成，其中包含兩個氮原子和四個甲?；?CHO）取代基。它具有高度的共軛系統(tǒng)和不飽和度，由于其結(jié)構(gòu)中存在多個雙鍵，它可能具有光敏性和反應(yīng)性，能夠參與多種化學(xué)反應(yīng)，如加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)或氧化反應(yīng)。

3,4,9,10－四甲酰二亞胺

合成

路線一：取1摩爾當(dāng)量3,4,9,10-苝四羧酸二酐、2摩爾當(dāng)量氨水，100 wt%的丙烯酸和乙烯的共聚物，其中質(zhì)量分?jǐn)?shù)指占3,4,9,10-苝四羧酸二酐和氨水的總重量的百分比，在氮?dú)鈿夥障掠?10°C的捏合機(jī)中攪拌1小時，然后將溫度升至160°C，繼續(xù)反應(yīng)5小時，再將溫度升至155°C。反應(yīng)過夜后，使用紅外光譜監(jiān)測反應(yīng)的完成情況。如果紅外光譜中1770cm-1處酸酐的特征峰沒有消失，繼續(xù)反應(yīng)，否則停止加熱，得到紅棕色糊狀產(chǎn)物3,4,9,10－四甲酰二亞胺[1]。

路線二：將3,4,9,10-苝四羧酸二酐（2 g，5.1 mmol）和氨水（1.7 g，100 mmol）溶解在乙醇（40 mL）中，加熱并攪拌回流4小時。將反應(yīng)溶液冷卻至室溫，減壓真空過濾，用乙酸（50mL）和乙醚（100mL）洗滌濾餅，得到深紅色固體3,4,9,10－四甲酰二亞胺（1.85g，95%）[2]。

圖二 3,4,9,10－四甲酰二亞胺的合成

向500ml四頸燒瓶中加入脫水的198g N-甲基咪唑，邊攪拌邊加入1g DBU、1g DBN、20g 1,8-萘二甲酰亞胺和0.2g 丙醇鉀。將溫度升至133°C，反應(yīng)5小時后冷卻。將反應(yīng)系統(tǒng)轉(zhuǎn)移到旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中，在減壓下蒸餾以回收溶劑；依次用水和DMF洗滌固體產(chǎn)物。得到紅棕色產(chǎn)物，產(chǎn)率為95%[3]。

圖三 3,4,9,10－四甲酰二亞胺的合成2

參考文獻(xiàn)

[1]王利民,徐杰,魏小川,等.苝酰亞胺季銨鹽類化合物及其電鍍應(yīng)用[P].浙江:CN201710432586.2,2017-08-22.

[2]李辰,魏文山,段若蒙,等.一種高性能黑色色膏及其制備方法[P].廣東省:CN202110851990.X,2021-11-02.

[3]張曉明,胡磊,朱梁.一種苝系顏料的制備方法[P].江蘇省:CN201811289715.8,2019-03-29.