3,4,9,10－四甲酰二亞胺，英文名為3,4,9,10-Perylenetetracarboxylic diimide，常溫常壓下為紫紅色固體，不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。3,4,9,10－四甲酰二亞胺是一種聯(lián)二萘衍生物，具有極其強的熒光性質(zhì)，常用作有機染料分子，可用于金屬漆、滌綸原液的著色，在工業(yè)生產(chǎn)中有著較為廣泛的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

3,4,9,10－四甲酰二亞胺具有十分對稱的化學(xué)結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)中的酰亞胺單元具有一定的親核性，可在堿的作用下發(fā)生親核取代反應(yīng)得到N-官能團(tuán)化的衍生物。此外，亞酰胺中的氮原子可以和其他的有機胺類化合物發(fā)生氮原子的置換反應(yīng)。

圖1 3,4,9,10－四甲酰二亞胺的縮合反應(yīng)

在一個干燥的100 mL圓底燒瓶中，將3,4,9,10－四甲酰二亞胺(0.196 g, 0.5 mmol, 1等量)和苯基丙氨酸(0.198 g, 1.2 mmol, 1.4等量)在粉狀咪唑(10 g)中充分混合。所得的反應(yīng)混合物在140 °C的油浴鍋中攪拌反應(yīng)大約1小時，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。在固體中加入鹽酸(1m, 200ml)，不斷搖動，使固體析出。在室溫下攪拌合成的混合物30分鐘，過濾沉淀物并用蒸餾水進(jìn)行洗滌直到濾液對pH值紙呈中性。把所得的沉淀物在真空下進(jìn)行干燥處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

應(yīng)用

3,4,9,10－四甲酰二亞胺是一種常用的有機染色劑，主要用作有機染料分子，廣泛應(yīng)用于染料、金屬漆、滌綸原液著色等工業(yè)領(lǐng)域。它的熒光性質(zhì)使得它在許多應(yīng)用中非常有用，為材料和產(chǎn)品提供了吸引人的視覺效果。在生物化學(xué)研究中，該物質(zhì)可用作生物染料和指示劑。此外，它也可以用作金屬漆，賦予金屬表面獨特的熒光效果，用于美化和保護(hù)金屬制品。在紡織工業(yè)中，3,4,9,10-四甲酰二亞胺也可用于滌綸原液的著色，使得織物在不同光照條件下表現(xiàn)出熒光效果。

參考文獻(xiàn)

[1] Khurana, Raman; et al Chemistry - A European Journal (2019), 25(61), 13939-13944.