十二烷基-β-D-麥芽糖苷是白色結(jié)晶性固體，可溶于水和一些有機溶劑。它具有良好的表面活性性質(zhì)，是一種非離子型表面活性劑。 在水溶液中，它能形成膠束結(jié)構(gòu)，具有較好的乳化、穩(wěn)定性和清潔能力。

制備方法

(1)在圓底燒瓶中，加入5.00g八-O-乙酰基-D-麥芽糖和2.06g正十二醇，并加入25mL分子篩干燥的二氯甲烷，冰水浴下攪拌溶解，低溫下加入3.72ml三氟化硼乙醚，反應半小時后移除冰水浴，常溫反應6h，TLC(V石油醚：V乙酸乙酯＝1：1)檢測至反應完全。混合液依次用飽和碳酸氫鈉水溶液中和，鹽水洗滌，采用無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液濃縮，采用柱層析(V石油醚：V乙酸乙酯＝3：1)分離，得到正十二烷基-2 ,3 ,6 ,2’,3’,4’,6’-七-O-乙?；?β-D-麥芽糖苷，產(chǎn)率46.8％。

(2)向圓底燒瓶中加入上述所制備的2.00g正十二烷基-2 ,3 ,6 ,2’,3’,4’,6’-七-O-乙?；?β-D-麥芽糖苷和50mL無水甲醇，攪拌溶解，滴加質(zhì)量分數(shù)為15％的甲醇鈉/甲醇溶液，調(diào)節(jié)溶液pH值為10左右，攪拌反應4h，TLC(V乙酸乙酯：V甲醇＝3：1)檢測至反應完全。用乙酸調(diào)節(jié)反應液的pH為7，濃縮，采用柱層析(V 乙酸乙酯：V甲醇＝13：1)分離，得到十二烷基-β-D-麥芽糖苷，產(chǎn)率88.7％^[1]。

應用

為了解決在腫瘤基因治療中腺病毒載體介導的轉(zhuǎn)染細胞效率低的問題，高效、低毒的轉(zhuǎn)染試劑為其提供了 一條新途徑。采用十二烷基-β-D-麥芽糖苷(DDM)、DC-Chol、SDS聯(lián)合腺病毒eGFP-Ad轉(zhuǎn)染肝癌細胞HepG2、食管癌細胞EC109及人正常肝細胞L-02與食管正常細胞Het-1A，48h后觀察綠色熒光蛋白表達情況并計陽性細胞率，評價聯(lián)合轉(zhuǎn)染試劑處理提高eGFP-Ad轉(zhuǎn)染腫瘤細胞的效率。實驗結(jié)果表明作為非脂質(zhì)體類試劑，十二烷基-β-D-麥芽糖苷能顯著提高腺病毒對腫瘤細胞的轉(zhuǎn)染效率，為進一步提高腺病毒介導的腫瘤基因治療提供有效方法與技術(shù)參考^[2]。

專利CN202310200130.9以十二烷基?β?D?麥芽糖苷和甘油的二元體系提高農(nóng)藥在植物葉片表面沉積量，十二烷基麥芽糖苷/甘油二元體系通過表面活性劑的快速擴散抑制農(nóng)藥霧滴在疏水作物葉面的彈跳和迸濺，提高農(nóng)藥液滴在低濃度超疏水/疏水葉片上的有效沉積；且十二烷基?β?D?麥芽糖苷和甘油均具有良好生物相容性和生物降解性，二者的混合體系并未改變水的粘度。綜上，本發(fā)明提供的十二烷基?β?D?麥芽糖苷和甘油的二元體系有效提高農(nóng)藥液滴在靶標植物葉面表面的沉積量^[3]。

參考文獻

[1]湘潭大學. 烷基麥芽糖苷表面活性劑的簡便制備方法:CN202010029568.1[P]. 2020-05-22.

[2]張萍,孟雪,王利敏,等. 提高腺病毒對腫瘤細胞轉(zhuǎn)染效率的藥物效果評價[J]. 北京工業(yè)大學學報,2017,43(11):1762-1768. DOI:10.11936/bjutxb2016110055.

[3]中國農(nóng)業(yè)科學院植物保護研究所. 十二烷基-β-D-麥芽糖苷和甘油的二元體系作為農(nóng)藥助劑的應用:CN202310200130.9[P]. 2023-06-06.