簡介

Fmoc-L-苯丙氨酸，全稱為N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨酸，是一種氨基酸衍生物，其化學(xué)式為C24H21NO4，分子量為387.43。該化合物以白色結(jié)晶粉末的形式存在，具有特定的物理性質(zhì)，如熔點范圍為180°C至187°C，密度約為1.2379 g/cm3，以及一定的溶解度和旋光性。Fmoc-L-苯丙氨酸作為一種重要的氨基酸衍生物，在生物化學(xué)、藥物合成及材料科學(xué)等領(lǐng)域發(fā)揮著重要作用。其獨特的結(jié)構(gòu)和廣泛的應(yīng)用前景使得它成為化學(xué)與生物學(xué)交叉領(lǐng)域的研究熱點之一[1]。

Fmoc-L-苯丙氨酸的性狀

合成方法

需要準(zhǔn)備L-苯丙氨酸或其鹽類作為起始原料。L-苯丙氨酸是一種天然存在的氨基酸，可以通過生物提取或化學(xué)合成得到。在適當(dāng)?shù)娜軇┖痛呋瘎┐嬖谙拢瑢-苯丙氨酸與Fmoc-Cl（N-芴甲氧羰酰氯）進(jìn)行反應(yīng)，形成Fmoc保護(hù)的L-苯丙氨酸。這一步是保護(hù)α-氨基的關(guān)鍵步驟，確保在后續(xù)反應(yīng)中氨基不被破壞。反應(yīng)完成后，通過適當(dāng)?shù)募兓侄?，如結(jié)晶、柱層析等，將目標(biāo)產(chǎn)物Fmoc-L-苯丙氨酸從反應(yīng)混合物中分離出來。純化后的產(chǎn)物具有較高的純度和穩(wěn)定性，適用于后續(xù)的實驗和應(yīng)用[1-2]。

用途

多肽合成：Fmoc-L-苯丙氨酸是多肽合成中的重要原料之一。在固相多肽合成（SPPS）中，F(xiàn)moc保護(hù)基團(tuán)能夠方便地實現(xiàn)氨基酸的逐步連接，形成具有特定序列和結(jié)構(gòu)的多肽。Fmoc-L-苯丙氨酸的手性特性使其成為手性藥物合成的重要中間體。通過對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾和轉(zhuǎn)換，可以制備出具有特定藥理活性的手性藥物分子，這些藥物在治療疾病方面具有顯著的優(yōu)勢。

生物化學(xué)研究：在生物化學(xué)研究中，F(xiàn)moc-L-苯丙氨酸也被用作模型化合物或探針分子，用于研究蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與功能、酶促反應(yīng)機(jī)理等。其穩(wěn)定的Fmoc保護(hù)基團(tuán)使得在復(fù)雜生物環(huán)境中進(jìn)行研究和操作成為可能[1-3]。

參考文獻(xiàn)

[1]詹家榮,陳土耀,洪鏞裕,等.幾種取代的Fmoc-L-苯丙氨酸的合成[J].化學(xué)試劑, 2003, 25(5):3.DOI:CNKI:SUN:HXSJ.0.2003-05-001.

[2]許藎,范莉,付成松,等.Fmoc-L-苯丙氨酸與精左氨基物偶聯(lián)反應(yīng)的研究[J].西南大學(xué)學(xué)報：自然科學(xué)版, 2009(6):5.DOI:CNKI:SUN:XNND.0.2009-06-037.

[3]孔令強(qiáng).基于Fmoc-L-苯丙氨酸構(gòu)架的一類新型非經(jīng)典PNA及其衍生物的合成研究[D].西南大學(xué),2009.