1,3-二溴-5-氟苯，英文名為1,3-Dibromo-5-fluorobenzene，常溫常壓下為無色至淺黃色透明液體，具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑。1,3-二溴-5-氟苯是一種多鹵代苯類化合物，主要用作有機(jī)合成中間體和農(nóng)藥分子的合成原料，通過溴原子的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，該物質(zhì)可用于氟苯類功能有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。

理化性質(zhì)

1,3-二溴-5-氟苯在有機(jī)合成中最為常見的化學(xué)轉(zhuǎn)化反應(yīng)是其苯環(huán)上的溴原子參與的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，它可在金屬鈀催化的作用下和芳基硼酸類物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。有文獻(xiàn)報(bào)道1,3-二溴-5-氟苯結(jié)構(gòu)中的溴原子可在有機(jī)鋰試劑的作用下和N,N二甲基甲酰胺類物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)，可將溴原子置換成一個(gè)甲?；鶈卧?。

芳香親核取代反應(yīng)

1,3-二溴-5-氟苯可在強(qiáng)堿性條件下和烯丙醇類物質(zhì)發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)。

圖1 1,3-二溴-5-氟苯的芳香親核取代反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將叔丁醇鉀(42.5 g, 368 mmol)溶液滴入干二甲基亞砜(280 mL)中，然后往其中緩慢地加入1,3-二溴-5-氟苯(88.9 g, 350 mmol)和烯丙醇(31.7 mL, 455 mmol)溶液(175 mL)中，滴加時(shí)間控制在30分鐘內(nèi)并且保持反應(yīng)體系的溫度在21°C至25°C之間(水浴)。將所得的反應(yīng)混合物攪拌2小時(shí)，然后將反應(yīng)混合物倒入冰/水中(1750 mL)，用乙醚進(jìn)行提取。合并所有的有機(jī)層并將其用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

1,3-二溴-5-氟苯作為一種多鹵代苯類化合物，因其溴原子的高化學(xué)活性和結(jié)構(gòu)上的多樣性，在有機(jī)合成和農(nóng)藥合成中具有重要的應(yīng)用價(jià)值，為復(fù)雜有機(jī)分子的合成提供了重要的合成砌塊。

參考文獻(xiàn)

[1] Rueeger, Heinrich; et al, Journal of Medicinal Chemistry 2012,55,3364-3386.