簡述

異惡唑為五元雜環(huán)化合物，含有一個氧原子和一個氮原子，二者相鄰排列。4-溴異惡唑即在異惡唑環(huán)的4號位連接溴原子?得到的化合物，化學式為C₃H₂BrNO，分子量為147.96，常表現(xiàn)為橙色低熔點固體。異噁唑衍生物（如4-溴異惡唑）具有殺蟲、殺菌等生物活性，具有一定的藥用潛力[1]。

理化性質

密度：1.812g/cm³

熔點：38-43℃

沸點：182.7℃ at 760mmHg

閃點：64.3℃

折射率：1.507

合成工藝

4-溴異惡唑可以異惡唑為原料通過親電溴代反應制備。而異惡唑烷類化合物的合成可以硝酮類化合物和碳酸乙烯亞乙酯在銠催化劑、銀鹽和添加劑作用下反應得到。本發(fā)明具有起始原料簡單易制備，底物適用范圍廣和操作簡單等優(yōu)點，所得異惡唑烷骨架屬于天然產(chǎn)物中最常見骨架，具有潛在的藥物活性[2]。

除上述方法，在離子液體[Cpmim]Cl中，利用-甲氧基炔酮肟醚為反應底物，以5mol% PdCl₂為催化劑，2equiv CuBr為溴源，可以中等至優(yōu)良產(chǎn)率(68%～90%)合成系列4-溴異惡唑及其衍生物。該反應具有產(chǎn)率高，底物適用范圍廣，原子經(jīng)濟性高等優(yōu)點。此外，生成的產(chǎn)物通過進一步的修飾與轉化可以衍生為結構復雜的，具有潛在生物活性的異惡唑活性分子[3]。

應用研究

文獻提供了一類檢測細胞內粘度變化的異惡唑類化合物熒光探針分子，該探針合成路徑簡便，以水為反應溶劑，減少了有機溶劑的使用，響應可持續(xù)發(fā)展理念，實現(xiàn)了溶劑的零排放。反應中巧妙地使用了TPGS750M在水中形成微膠束來解決有機化合物在水中的溶解性問題，充分利用了水的優(yōu)秀理化性質，反應條件溫和，反應高效。并且表面活性劑TPGS750M通過處理可以回收利用，完全符合環(huán)境友好的原則。該探針對粘度變化敏感，能實現(xiàn)溶液中粘度的檢測，并且可以實現(xiàn)細胞內粘度檢測與成像，在熒光生物標記領域也有潛在的應用價值[4]。以該異惡唑類化合物熒光探針分子的合成為啟發(fā)，可以4-溴異惡唑為研究對象展開探針研究。

參考文獻

[1]李倩倩,吳中梅,張敏,等.3-芳基-4-芳胺甲基異噁唑衍生物的合成及其生物活性初探[J].有機化學, 2020, 40(7):6.DOI:10.6023/cjoc202003026.

[2]朱曼,劉丙賢,張亞南.異惡唑烷類化合物的合成方法:CN202211086127.0[P].CN202211086127.0.

[3]李建曉,林紹,黃瑞康,等.離子液體中鈀催化O-甲氧基炔酮肟醚串聯(lián)環(huán)化/溴化反應[J].有機化學, 2018:0-0.

[4]王宇光,陳圓,劉貝.一種異惡唑類化合物作為粘度熒光探針的應用.CN202110926257.X.