1,3-二溴-5-氟苯，英文名：1,3-Dibromo-5-fluorobenzene，CAS號：1435-51-4，分子量：253.894，密度：2.0±0.1 g/cm3，沸點：204.6±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C6H3Br2F，閃點：82.5±21.8°C，淡透明黃色透明液體，主要作為醫(yī)藥、農(nóng)藥、液晶材料中間體。

制備方法

(I)按重量份計,將100份的60%硫酸和20份的鄰氟苯胺加入反應釜中，一邊攪拌一邊降溫至5℃,保溫并緩慢滴加16份溴素,滴加完成后緩慢升溫至15℃,保溫并滴加7.5份的35%雙氧水,恒溫反應30min,再次降溫至0℃,保溫并滴加5.8份的40%亞硝基硫酸,保溫反應2h,緩慢升溫至35℃,保溫并滴加34份的異丙醇和水的混合物,其中，異丙醇和水的混合物中異丙醇與水的質量比為13:100,滴加結束后攪拌1h,再升溫至55℃,保溫1h,靜置分層,分離出水層和油層。

(2)將油層置于精餾設備中,先升溫至65℃,保溫5min后,再以0.3℃/min的速率升溫至83℃,精餾分離,得到間氟溴苯和1,3-二溴-5-氟苯[1]。

合成應用

1、專利CN201410086053.X在制備一種含嘧啶基團剛性共軛大環(huán)化合物Ia時，實施例4關于3,5-二溴苯甲醚(9)的合成：向500mL的圓底燒瓶中加入1,3-二溴-5-氟苯(8)(20.0g,0.08mol, 1eq)和無水DMF(350mL)后,向圓底燒瓶中緩慢加入甲醇鈉(5.2g,0.09mol,1.2eq),室溫下劇烈攪拌過夜，然后加入5%HCI中和，停止反應。CH2Cl2萃取(50mLX3)，有機相用蒸餾水洗(50mLX3)，無水硫酸鎂干燥有機相，過濾除去硫酸鎂，旋蒸除去溶劑得淡黃色固體，硅膠層析柱提純(洗脫劑:石油醚)，得白色固體30g，產(chǎn)率95%[2]。

2、專利CN201910401499.X合成例1中間體S11-1的合成：室溫下向1L單口瓶中加入3，6-二叔丁基咔唑(50g，179mmol)，1,3-二溴-5-氟苯(54.5g，215mmol)，碳酸銫(175g，537mmol)，N，N-二甲基甲酰胺(300ml)，氮氣保護下，120℃反應過夜。停止加熱，待冷卻至室溫后加入500ml水攪拌10min，有大量白色固體析出，抽濾，將濾餅用乙醇煮洗2h，降溫抽濾，得到白色固體產(chǎn)物70g，收率76％。質譜分析確定的分子離 子質量：512.17(理論值：511.05)[3]。

參考文獻

[1]浙江解氏新材料股份有限公司. 一種綠色環(huán)保的間氟溴苯的制備方法:CN201810413051.5[P]. 2018-11-16.

[2]東華大學. 一種含嘧啶基團剛性共軛大環(huán)化合物及其制備方法和應用:CN201410086053.X[P]. 2014-05-28. 

[3]北京鼎材科技有限公司. 化合物、熱活化延遲熒光材料、有機電致發(fā)光器件及其應用:CN201910401499.X[P]. 2020-11-17.