2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶鹽酸鹽,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,具有優(yōu)異的化學穩(wěn)定性,它在水中有一定的溶解性但是在低極性的醚類有機溶劑中的溶解性較差。2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶鹽酸鹽是一種吡啶鹽酸鹽,它在化學合成領域中應用時往往需要將其用中強堿性進行中和以釋放出2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶再進行后續(xù)的化學轉化,該物質主要用于有機化學基礎研究領域。
理化性質
2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶鹽酸鹽可由相應的吡啶和鹽酸在四氫呋喃中通過攪拌制備得到,將該吡啶類物質制備成相應的鹽酸鹽有利于提高該物質的化學穩(wěn)定性和運輸方便性。通過中強堿性物質如氫氧化鈉或氫氧化鉀的中和,該物質可釋放出2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶使其成為活性中間體,進而進行后續(xù)的化學轉化。
取代反應
圖1 2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶鹽酸鹽參與的取代反應
在一個干燥的反應燒瓶中將2-巰基- 1h -苯并咪唑衍生物(1.0 eq)(制備1-19)和氫氧化鈉(2.0 eq)溶于乙醇(1.0 mL / 1.0 mmol)中,所得的反應混合物在30℃下攪拌反應大約0.5 ~ 1 h。然后在得到的溶液中加入2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶鹽酸鹽。然后將所得的反應混合物在60 ℃左右下攪拌反應大約6 ~ 12 h。反應完成后(用TLC監(jiān)測),對反應混合物進行過濾以除去不溶性鹽,所得的濾液在真空減壓下進行濃縮。所得的剩余物通過硅膠柱層析法用甲醇和乙酸乙酯(1:9 ~ 1:1)的混合物作為洗脫液進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]
化學應用
2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶是許多有機合成反應的重要中間體,它可用作多種官能團化吡啶類功能有機分子的起始原料。由于含有吡啶結構,2-氯甲基-4-甲氧基-3-甲基吡啶鹽酸鹽在配位化學中也具有應用潛力例如可以作為配體參與金屬催化反應。
參考文獻
[1] Lohray, Braj Bhushan; et al, India Patent, Patent Number:US6051570.