簡(jiǎn)介

7-氯-1,2,3,4-四氫苯并[B]氮雜卓-5-酮作為一種有機(jī)化合物，具有許多獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)。首先，由于其分子中含有酮羰基，因此具有一定的還原性和親核性。這使得它可以與一些親電試劑發(fā)生加成反應(yīng)，如與格氏試劑、酰氯等反應(yīng)，生成相應(yīng)的醇或酯類(lèi)化合物。其次，由于苯環(huán)上的氯原子具有一定的吸電子性，使得苯環(huán)上的電子云密度降低，從而增強(qiáng)了其芳香性。這使得7-氯-1,2,3,4-四氫苯并[B]氮雜卓-5-酮在有機(jī)合成中具有一定的反應(yīng)活性和選擇性[1]。

7-氯-1,2,3,4-四氫苯并[B]氮雜卓-5-酮的性狀

合成方法

將7-氯-1-對(duì)甲苯磺?；?2,3,4,5-四氫-1H-1-苯扎zepin-5-酮（5g）加入90%（w/w）硫酸（50ml）中，并將混合物在0°C至10°C下攪拌2.5小時(shí)。將反應(yīng)混合物加入到冷水（50mL）中，然后通過(guò)向其中逐漸加入氫氧化鈉（75g）在適量水中的溶液進(jìn)行中和，同時(shí)注意放熱反應(yīng)。將反應(yīng)混合物冷卻至25°C，用甲苯（50 mL）提取得到的黃綠色懸浮液，分離有機(jī)層，用水（25 mL×2）洗滌，并用硫酸鈉干燥。濾出硫酸鈉后，在減壓下濃縮濾液，得到淺黃色晶體。將晶體與甲苯進(jìn)行共沸脫水，以除去少量的水，得到水分含量小于100ppm的7-氯-2，3，4，5-四氫-1H-1-苯扎酮-5-酮（2.5g，產(chǎn)率89%）。將-7-氯-2，3，4，5-四氫-1H-1-苯扎烯-5-酮從甲醇/水（7:3）中進(jìn)一步重結(jié)晶，得到白色針狀物-氯-1,2,3,4-四氫苯并[B]氮雜卓-5-酮，2.5 g，產(chǎn)率89%M.p.103-104°C。由此獲得的-氯-1,2,3,4-四氫苯并[B]氮雜卓-5-酮具有以下物理數(shù)據(jù)；（1） 核磁共振波譜數(shù)據(jù)，（2）紅外光譜數(shù)據(jù)，（3）質(zhì)譜數(shù)據(jù)。（1） 核磁共振波譜：1H核磁共振（300MHz，CDCl3）：δ=2.18（tt，J=7.1Hz J=6.6Hz，2H），2.82（t，J=7.2Hz，2H），3.25（td，J=6.6赫茲，J=4.6Hz，1H），4.62（br s，1H cm-1（3）質(zhì)譜MS（EI）：m/z=195（m+）[1-2]。

參考文獻(xiàn)

[1]魏庚輝,黃湘川,郭鵬.7-氯-1-對(duì)甲苯磺?；?2,3,4,5-四氫-1H-1-苯扎zepin-5-酮的合成方法:CN201310590639.5[P].CN103601678B[2024-05-14].

[2]楊妙,帥軍,劉默,等.7-氯-1-對(duì)甲苯磺?；?2,3,4,5-四氫-1H-1-苯扎zepin-5-酮的合成[J].中國(guó)醫(yī)藥工業(yè)雜志, 2009(9):3.