7-氯-1,2,3,4-四氫苯并[B]氮雜卓-5-酮，英文名為7-Chloro-1,2,3,4-tetrahydro-5H-1-benzazepin-5-one，屬于多元雜環(huán)類化合物，可用作有機(jī)合成中間體，其分子式為C₁₀H₁₀ClNO，CAS號(hào)為160129-45-3，分子量為195.645，熔點(diǎn)為103度到107度，沸點(diǎn)為356.5±41.0度（一個(gè)大氣壓力下），密度為1.2，常溫常壓下外觀為黃色或者淺黃色固體粉末。7-氯-1,2,3,4-四氫苯并[B]氮雜卓-5-酮是一種商業(yè)化的有機(jī)合成子，在有三氯甲烷和甲醇中有一定的溶解性，在水中溶解性較差。

合成方法

針對(duì)7-氯-1,2,3,4-四氫苯并[B]氮雜卓-5-酮的合成，根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道的合成方法是間氯碘苯出發(fā)，在過(guò)渡金屬鈀的作用下和含氮烯烴進(jìn)行一個(gè)經(jīng)典的人名反應(yīng)catellani反應(yīng)（金屬鈀和降冰片烯結(jié)合實(shí)現(xiàn)鹵代苯的鄰位官能團(tuán)化）合成7-氯-1,2,3,4-四氫苯并[B]氮雜卓-5-酮的前體。得到的烯烴中間體再經(jīng)過(guò)四氧化鋨的氧化，將雙鍵氧化斷裂變成酮羰基，結(jié)合最后一步的脫保護(hù)反應(yīng)可以順利地得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

用途

7-氯-1,2,3,4-四氫苯并[B]氮雜卓-5-酮是生物活性分子和藥物分子的合成中間體，主要用途是作為分子骨架參與手性藥物分子以及生物活性分子的合成中。例如下圖中的藥物分子骨架都含有7-氯-1,2,3,4-四氫苯并[B]氮雜卓-5-酮的基本骨架。

環(huán)境危害

值得說(shuō)明的是，7-氯-1,2,3,4-四氫苯并[B]氮雜卓-5-酮作為一種含氮多元雜環(huán)有機(jī)化合物，對(duì)水環(huán)境是有較大危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

密封儲(chǔ)存在低溫（一般是要求2~8度）且干燥，是惰性氣體保護(hù)的貯藏器內(nèi)，。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，但是應(yīng)該盡量避免與氧化物接觸，關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報(bào)道，常規(guī)情況下不會(huì)分解，沒(méi)有危險(xiǎn)反應(yīng)。

核磁數(shù)據(jù)

¹H NMR (500 MHz, CDCl₃) δ 7.68 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 8.6, 2.6 Hz, 1H), 6.69 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 3.24 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.82 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 2.17 (p, J = 7.1 Hz, 2H); ¹³C NMR (126 MHz, CDCl₃) δ 201.4, 151.9, 132.2, 128.8, 126.1, 123.9, 119.1, 48.0, 41.1, 31.3. [1]

參考文獻(xiàn)

[1] Xin Liu, Jianchun Wang, and Guangbin Dong, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 26, 9991–10004.