介紹
甲嘧磺?。∕esotrione)是一種廣泛使用的除草劑,屬于三酮類化合物,具有以下理化性質(zhì)和用途:它的分子式為C18H16N2O5S,外觀通常為白色至淡黃色粉末或晶體。在水中溶解度較低,但可溶于有機(jī)溶劑如丙酮、二氯甲烷和甲醇等。在正常環(huán)境條件下穩(wěn)定,但應(yīng)避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸和強(qiáng)堿接觸。它主要用于農(nóng)業(yè)領(lǐng)域,作為一種選擇性除草劑,用于防除闊葉雜草和一些禾本科雜草。它通過抑制植物體內(nèi)的5-烯醇丙酮-1,2-雙磷酸合成酶(EPSPS),從而干擾雜草的生長。對(duì)多種作物安全,如玉米、大豆和某些草坪草,因此在這些作物的種植中廣泛使用。由于其良好的除草效果和作物安全性,甲嘧磺隆在全球范圍內(nèi)的農(nóng)業(yè)種植中占有重要地位。在使用時(shí)需要遵循良好的農(nóng)業(yè)操作規(guī)范,以減少對(duì)環(huán)境的潛在影響。
圖一 甲嘧磺隆
合成
(3) N-(甲基羧基)-鄰甲氧羰基苯磺酰胺(27.9克,0。1mol)、DMF (100mL)、4,6-二甲基嘧啶-胺(13.5g,0。11mol)加入250 ml三口瓶中,加熱至100 ℃- 105 ℃,保持18h減壓蒸餾溶劑,冷卻至室溫,向瓶中加入水,過濾,洗滌,干燥,得到26.6克2-(4,6-二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺?;?苯甲酸甲酯,含量95.7%,收率70%。 實(shí)施例11 此實(shí)施例與實(shí)施例1的特征在于:步驟(3)中的有機(jī)溶劑為NMP (100毫升),步驟(3)中的2 - (4,6-二甲基-嘧啶-2-基-氨基甲酰氨基磺?;?苯甲酸甲酯(甲嘧磺隆)的產(chǎn)率為73%[1]。
圖一 甲嘧磺隆的合成
2-[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)氨基羰基]氨基磺?;鵠苯甲酸甲酯的制備:將7.0克(0.057摩爾)4,6-二甲基-2-嘧啶胺、6.0克(0.092摩爾)氰酸鈉和13.5克(0.057摩爾)2-甲氧基苯磺酰氯在60毫升乙腈中的漿液在回流下攪拌1小時(shí)(81)。用60 ml水稀釋反應(yīng)物,冷卻至室溫并過濾。固體用20毫升水洗滌并干燥。得到16.0克(理論值的77.0%)甲嘧磺隆。經(jīng)高壓液相色譜分析,產(chǎn)品甲嘧磺隆純度為98%。該化合物的熔點(diǎn)和紅外光譜與按照美國專利中所述制備的真實(shí)樣品的相同[2]。
圖二 甲嘧磺隆的合成2
參考文獻(xiàn)
[1]王列平,寧斌科,錢一石,等.一種2-(4,6-二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺?;?苯甲酸甲酯的合成方法[P].陜西省:CN201310439723.7,2016-03-02.
[2]A R K .Process for preparing sulfonylureas[P].US64734184A,1985-10-8.