簡述
2,3-二氨基萘的化學式為C10H10N2,分子量為158.2,通常情況下其性狀為棕綠色至棕色結晶粉末,可溶于醇、醚、丙酮及稀酸,難溶于水。
應用
2,3-二氨基萘是一種高選擇性的比色和熒光試劑,可用于硒檢測,也可用于亞硝酸鹽的熒光測定[1]。具體的,2,3-二氨基萘與Se絡合產(chǎn)生4,5–苯并苤硒腦,這一絡合物科通過氯仿、甲苯或環(huán)己烷萃取所得。由于硒絡合物不穩(wěn)定,則能通過氣相色譜測定完成物質(zhì)測定?;蛘?,向硒與2,3-二氨基萘絡合物的水溶液中加β-環(huán)糊精后,不能產(chǎn)生熒光,但只要加很少量1,2-二溴丙烷并振搖溶液就能形成產(chǎn)生強熒光發(fā)射的溶膠?;谶@一新的發(fā)光體系,可直接在水溶液中測定痕量硒。該方法可以用于人發(fā)及麥粉中痕量硒的測定,獲得滿意結果[2]。
對于體液和細胞提取液中亞硝酸鹽/硝酸鹽的定量分析,2,3-二氨基萘可以作為一氧化氮(NO)活性的一種指示劑。該分析的工作原理是酸性條件下,2,3-二氨基萘與NO2-反應產(chǎn)生熒光可見的萘酚三唑,這一反應在室溫和酸性pH下進行。之后加入NaOH,提高pH,產(chǎn)生更低的背景和增高的靈敏度,在此環(huán)境下測定熒光值(Ex/Em:~365/415nm)完成定量分析。該過程建議用450nm來測定熒光以避免熒光背景和提高靈敏度,2,3-二氨基萘的熒光背景很低,可以保證測定的最大靈敏度。
2,3-二氨基萘還可用作合成原料。在冰醋酸中,2,3-二氨基萘通過重氮化反應可以合成2,3-二碘萘。當用稀硫酸作反應介質(zhì)時,重氮化反應的產(chǎn)物則是2,3-萘三唑[3]。
合成
2,3-二氨基萘可由2,3-萘二酚與氨在加壓下反應而得。將2,3-萘二酚和氨溶液加入高壓釜,在250-260℃保持5-6h。反應后經(jīng)充分冷卻,濾出沉淀,用少量水洗滌,干燥即得成品。
參考文獻
[1]張政,王轉花.2,3—二氨基萘熒光分光光度法測定環(huán)境水樣中的痕量亞硝酸鹽[J].分析測試學報, 1994, 13(3):4.DOI:CNKI:SUN:TEST.0.1994-03-011.
[2]謝劍煒,馮克聰,曹潔,等.用2,3-二氨基萘熒光分光光度法在水溶液中測定痕量硒[J].分析化學, 1992, 20(4):3.DOI:CNKI:SUN:FXHX.0.1992-04-011.
[3]姜慧明,許英梅.2,3-二碘萘合成中的溶劑效應[J].大連民族學院學報, 2004, 6(3):2.DOI:CNKI:SUN:DLMY.0.2004-03-001.