簡介

葫蘆巴內(nèi)酯〔亦稱糖內(nèi)酯、45-二甲基-3-羥基-2（5H）-呋喃酮〕，英文名：4,5-Dimethyl-3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one，CAS號：28664-35-9，分子式：C6H8O3，分子量：128.13，熔點(diǎn)：26-29°C(lit.)，沸點(diǎn)：184°C(lit.)，密度：1.049g/mL at 25°C，折射率：n20/D1.491(lit.)，閃點(diǎn)：>230°F，儲存條件：Sealedindry,2-8°C，酸度系數(shù)(pKa)：9.28±0.40(Predicted)，它是烘烤葫蘆巴籽的關(guān)鍵香氣組分，也是甘蔗制糖殘余物中重要的香氣組分具有非常強(qiáng)烈持久的甘蔗糖蜜樣的香氣略帶焦香果味，廣泛存在于發(fā)酵產(chǎn)品、葡萄酒、日本米酒中。該化合物特有的香氣引起了化學(xué)家們的廣泛興趣。它可用作食品增香劑也可用作卷煙香精香料，在香精中的建議用量為（1～10）×10^-6在水中的香氣閾值為1×10^-9。在卷煙香精中使用可增加煙草的甜香改善抽吸口感是一種優(yōu)良的增香劑。因此合成葫蘆巴內(nèi)酯具有重要的意義。

合成方法

在500mL三口燒瓶中加入150mL含87.6gⅠ(0.6mol)的干燥THF溶液在干燥氮?dú)夥障吕鋮s到-5℃以下然后在1.5~2.0h緩慢滴加完含81g C2H5MgBr（0.61mol）的THF溶液繼續(xù)攪拌0.5h，反應(yīng)完成后加入適量的稀鹽酸終止反應(yīng)，有機(jī)層用50mL×2飽和食鹽水洗滌然后用無水硫酸鈉干燥，常壓下除去溶劑THF蒸餾收集60～64℃／1999.3Pa的餾分得到淡黃色液體Ⅱ 28g，產(chǎn)率為45％。接著在250mL三口燒瓶中加入50mL含13gⅡ(0.1mol)的無水乙醇溶液和15.2g充分研細(xì)的無水碳酸鉀（0.11mol）,在室溫攪拌下緩慢加入100 mL含5g乙醛（0.11mol）的乙醇溶液,滴加完后繼續(xù)攪拌1h,減壓除去乙醇后加入100mL稀鹽酸繼續(xù)攪拌0.5h，用50mL×3乙醚溶液萃取，有機(jī)層用30mL×3飽和食鹽水洗滌無水硫酸鈉干燥除去乙醚減壓收集68～70℃／399.9Pa餾分得到葫蘆巴內(nèi)酯無色液體Ⅲ8.6g，產(chǎn)率為67％。

參考文獻(xiàn)

[1]陳永寬,孔寧川,李聰?shù)?葫蘆巴內(nèi)酯的簡便合成[J].精細(xì)化工,2002,(09):510-511.