概述
2-異丙基苯酚，又名鄰異丙基苯酚，是一種化學(xué)式為C9H12O，分子量為136.191有機(jī)化合物，常溫常壓下為無色至淡黃色液體，可溶于苯、醚、醇等多數(shù)有機(jī)溶劑。試驗(yàn)探究得到的部分物理數(shù)據(jù)包括：熔點(diǎn)12-16℃；沸點(diǎn)213-214℃；閃點(diǎn)107℃；密度1.012g/cm3，折射率1.526（20℃）。
應(yīng)用
鄰異丙基苯酚可用作氨基甲酸脂類殺蟲劑異丙威的中間體，還可作為燃料添加劑，防腐劑，抗油漆脫落劑等，它的硝化產(chǎn)物是一種很好的除草劑[1]。
在有機(jī)合成中，2-異丙基苯酚是一種重要的合成原料，下面是其作為原料的幾種詳細(xì)應(yīng)用：
一、以2-異丙基苯酚為配體制備的鋁催化劑可用于催化制備丙泊酚，步驟如下：以2-異丙基苯酚和鋁粉制備出催化劑2-異丙基苯酚鋁；溶劑經(jīng)鈉干燥除水；在溶劑中，原料丙烯和2-異丙基苯酚在催化劑2-異丙基苯酚鋁存在下合成丙泊酚。本方法節(jié)約了成本，并減少了雜質(zhì)產(chǎn)生的來源，有效提高了產(chǎn)品純度。整個(gè)過程不僅能夠增加鄰位異丙基化選擇性，還減少了副產(chǎn)物的產(chǎn)生，反應(yīng)在特定的溶劑甲苯中進(jìn)行，便于該放熱反應(yīng)的進(jìn)行[2]。
二、以9-芴酮和2-異丙基苯酚為起始原料，經(jīng)一步有機(jī)反應(yīng)可以合成一種含二異丙基芴結(jié)構(gòu)雙酚單體9,9-雙(3-異丙基-4-羥基苯基)芴(IPBF)。將該單體分別與4,4'-二氟二苯甲酮，1,4-雙(4-氟苯甲?；?苯經(jīng)高溫溶液縮聚可制備一類可溶性聚芳醚酮。該類聚芳醚酮表現(xiàn)出優(yōu)異的溶解性能，常溫下不僅能溶于高沸點(diǎn)溶劑N-甲基吡咯烷酮(NMP)，二甲基乙酰胺(DMAc)和二甲基甲酰胺(DMF)中，還能溶于低沸點(diǎn)的三氯甲烷，四氫呋喃等溶劑中。由該類聚合物溶液涂覆所制薄膜表現(xiàn)出良好的熱學(xué)性能及力學(xué)性能，其在空氣和氮?dú)庵?0%熱失重溫度都在400℃以上，膜最大拉伸強(qiáng)度達(dá)65 MPa。此外，該系列聚芳醚酮還具有淺的顏色和較好的光學(xué)透明性[3]。
三、以2-異丙基苯酚為原料，經(jīng)歷活性芳環(huán)的溴代，醛加成，醇的催化氫解及酚的單烷基化等步驟可以實(shí)現(xiàn)對2′,3′-螺環(huán)修飾核苷前體的修飾，對后續(xù)研究1,5-自由基遷移反應(yīng)合成2′,3′-螺環(huán)修飾核苷有著重要意義[4]。
四、Pisiferin是從日本花柏中分離得到的Icetexane型二萜類化合物，因其具有典型6,7,6-三環(huán)結(jié)構(gòu)而引起合成化學(xué)家的興趣。選擇Pisiferin作為研究Icetexane類化合物的目標(biāo)分子，設(shè)計(jì)經(jīng)Suzuki偶聯(lián)和F-C烷基化構(gòu)建中間的七元環(huán)，以易得的環(huán)檸檬醛和2-異丙基苯酚為起始原料，經(jīng)Suzuki偶聯(lián)、環(huán)氧化和開環(huán)氧，在BF3·Et2O的條件下關(guān)七元環(huán)脫去保護(hù)基后就得到目標(biāo)分子Pisiferin[5]。
制備
一、原料準(zhǔn)備
1. 苯酚：苯酚是2-異丙基苯酚的主要原料，應(yīng)具有較高的純度，以保證產(chǎn)品質(zhì)量。
2. 丙酮：丙酮作為烷基化劑，與苯酚反應(yīng)生成2-異丙基苯酚。
3. 催化劑：通常選用酸性催化劑，如硫酸、磷酸等。
二、反應(yīng)過程
2-異丙基苯酚的制造過程主要包括烷基化反應(yīng)和中和反應(yīng)兩個(gè)步驟。
1. 烷基化反應(yīng)：在催化劑的作用下，苯酚與丙酮發(fā)生烷基化反應(yīng)，生成2-異丙基苯酚。反應(yīng)溫度控制在60-80℃，反應(yīng)時(shí)間約4-6小時(shí)。反應(yīng)過程中需要不斷攪拌，以確保原料充分接觸。
2. 中和反應(yīng)：反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液用堿液中和，以除去剩余的酸性催化劑。然后用水洗滌至中性，得到2-異丙基苯酚粗品。
三、后處理
1. 蒸餾：將2-異丙基苯酚粗品進(jìn)行蒸餾，收集規(guī)定餾分的產(chǎn)物，得到純度較高的產(chǎn)物。
2. 結(jié)晶：如果需要進(jìn)一步提高產(chǎn)品純度，可以對蒸餾后的產(chǎn)物進(jìn)行結(jié)晶處理。結(jié)晶過程中要控制冷卻速度，以獲得較大的晶體顆粒。
參考文獻(xiàn)
[1]肖瑞杰.MCM-56分子篩及MCM-36分子篩催化苯酚與異丙醇烷基化反應(yīng)的研究[D].哈爾濱師范大學(xué),2011.DOI:10.7666/d.D677777.
[2]汪淼,胡先明,李金平,等.以反應(yīng)物2-異丙基苯酚為配體的鋁催化劑用于合成丙泊酚的方法:CN 201110368957[P].
[3]沈斌,薛文濤,徐常,等.一類含二異丙基芴結(jié)構(gòu)可溶性聚芳醚酮的合成及表征[J].高分子材料科學(xué)與工程, 2016, 32(004):36-40.DOI:10.16865/j.cnki.1000-7555.2016.04.007.
[4]賀鴻浩.甲狀腺激素?cái)M似劑GC-1及2',3'-螺環(huán)修飾核苷中間體的合成[D].吉林大學(xué),2007.
[5]魏琳,肖明興,謝志翔.二萜化合物Pisiferin的形式合成[C]//中國化學(xué)會第八屆有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)會議暨首屆重慶有機(jī)化學(xué)國際研討會.0[2024-01-07].DOI:ConferenceArticle/5af31aecc095d70f18afbbf9.