簡介

L-3-溴苯丙氨酸具有消炎、防止蛋白變性和聚集、高效保濕以及消除自由基的功能，因此也具有非常好的生物醫(yī)藥開發(fā)的潛力。其已經(jīng)被嘗試用于治療多種炎癥反應(yīng)，如過敏性鼻炎、過敏性皮炎、慢性阻塞性肺病、急性咽喉炎以及炎癥性腸炎。除此之外，L-3-溴苯丙氨酸還可以用于預(yù)防和治療鱗狀細胞癌病人放化療過程中常出現(xiàn)的口腔黏膜炎。研究報道將L-3-溴苯丙氨酸應(yīng)用于微生物燃料電池中。微生物燃料電池發(fā)電的同時能凈化廢水，十分環(huán)保，但廢水的高鹽環(huán)境會抑制微生物的生長，導(dǎo)致產(chǎn)電量降低[1]。據(jù)此，對L-3-溴苯丙氨酸進一步研究其在電池方面的其他應(yīng)用拖寬其用途，將其開發(fā)成多種功能性材料。

合成

圖1 L-3-溴苯丙氨酸的合成路線

將L-苯丙氨酸（5.0克，14.5 20毫摩爾）懸浮在1，4-二惡烷（75毫升）中的4M HCl中并攪拌16小時。過濾白色沉淀并用Et2O洗滌，得到白色固體的標題化合物（3.2克，89%），無需進一步純化。 最終得到純度為96%的L-3-溴苯丙氨酸，產(chǎn)率（3.2 g，89%）δH（CDCl3）8.32（2H，s），7.50-7.48（2H、m），7.34-7.29（2H），4.22（1H，t，J6.2 Hz），3.13-3.11（2H和m）。合成路線如圖1所示[2]。

圖2 L-3-溴苯丙氨酸的合成路線

將純化的PAM（0.02 mg）加入到氨溶液（6 M，pH 10200μL）中的5 mM（E）-肉桂酸衍生物中。將反應(yīng)混合物在30°C下培養(yǎng)24小時。取一份20μL。在99°C下加熱5分鐘使反應(yīng)驟冷。加入40μL的2M氫氧化鈉水溶液以去除過量的氨。將樣品冷凍在液氮中。對樣品進行凍干。將樣品溶解在55μL的2M HClO4水溶液中。采用手性高效液相色譜法進行分析純化得到標題化合物 L-3-溴苯丙氨酸。合成路線如圖2所示。

參考文獻

[1] 聶玉朋,徐建中,劉立明等. 大腸桿菌胞內(nèi) L-3-溴苯丙氨酸響應(yīng)型啟動子的篩選與表征 [J]. 中國釀造, 2023, 42 (10): 39-44.

[2]Szymanski, Wiktor; Wu, Bian; Weiner, Barbara; de Wildeman, Stefaan; Feringa, Ben L.; et al. Phenylalanine Aminomutase-Catalyzed Addition of Ammonia to Substituted Cinnamic Acids: A Route to Enantiopure α- and β-Amino Acids. Journal of Organic Chemistry (2009), 74(23), 9152-9157 | Language: English, Database: CAplus and MEDLINE.