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1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷的制備

2023/11/7 9:12:22

1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷,常溫常壓下為無色透明液體,不溶于水但是可溶于強(qiáng)極性有機(jī)溶劑。1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷是一種氟代烷烴類化合物,可由硫酸二甲酯和全氟己酮通過加成反應(yīng)制備得到,可用作有機(jī)合成中間體和化學(xué)反應(yīng)中的全氟代醚類有機(jī)溶劑,在藥物遞送系統(tǒng)的研究中有一定應(yīng)用。

理化性質(zhì)

1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷是一種氟代有機(jī)化合物,具有較為穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì),主要由碳-氟鍵和醚鍵單元構(gòu)成,這些鍵通常是相對惰性的,因此使得它在一般條件下不容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。鑒于其惰性的化學(xué)反應(yīng)活性,該物質(zhì)在一些化學(xué)反應(yīng)中可用作有機(jī)溶劑。由于其全氟化學(xué)結(jié)構(gòu),它通常被視為非極性、惰性的有機(jī)溶劑,適用于一些特殊的反應(yīng)條件。根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)在高溫條件下并且在氧氣氛圍下可能會發(fā)生分解反應(yīng)產(chǎn)生相應(yīng)的?;惙纸猱a(chǎn)物。這種分解反應(yīng)可能涉及氧氣作為氧化劑,導(dǎo)致分子內(nèi)的碳-氟鍵或醚鍵斷裂。

制備

1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷可由硫酸二甲酯和全氟己酮通過氟代甲基化反應(yīng)制備得到。

1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷的合成方法

圖1 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷的合成方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中,將全氟己酮溶解于二乙二醇二甲醚溶劑中,然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入硫酸二甲酯和氟化鉀,所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約5個(gè)小時(shí),反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物用過乙酸乙酯和水進(jìn)行萃取。分離出有機(jī)層并將其用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑,所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-十氟-3-甲氧基-2-三氟甲基戊烷。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Flynn, Richard M.; United States Patent, Patent number: US5925611 A.

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