2,5-雙(三氟甲基)-3,6-二氧雜十一氟代壬酰氟是一種烷基酰氟類化合物,具有極其高的吸濕性和較強的潮解性,它遇到水和濕氣極其容易發(fā)生潮解反應而變質(zhì),可與常見的非質(zhì)子性有機溶劑混溶。2,5-雙(三氟甲基)-3,6-二氧雜十一氟代壬酰氟結構中的酰氟單元具有極其強的親電性,可與常見的醇或者胺類化合物等發(fā)生縮合反應,在多氟代精細化工產(chǎn)品例如化妝品,油墨,膠粘劑等的生產(chǎn)領域中有較好的應用。
縮合反應
圖1 2,5-雙(三氟甲基)-3,6-二氧雜十一氟代壬酰氟的縮合反應
在無水氯甲烷(150 mL)中,將2,5-雙(三氟甲基)-3,6-二氧雜十一氟代壬酰氟(0.15 mol)和烯丙醇(0.17 mol)滴加到含有15.6 g三乙胺(0.15 mol)的磁力攪拌溶液中,在干燥的三頸燒瓶中,在0°C下攪拌3小時。將反應混合物攪拌12小時。在反應結束時往上述反應混合物中緩慢地加入蒸餾水提取三乙基氟化銨和未反應的烯丙醇,在無水硫酸鈉上干燥氯仿層,將所得的有機層在真空下進行濃縮處理以得到粗產(chǎn)品。減壓蒸餾粗產(chǎn)物得到甲基丙烯酸-β-(全氟-2,5-二甲基-3,6-二惡-壬烷基)醋酸酯。[1]
化學應用
有研究報道2,5-雙(三氟甲基)-3,6-二氧雜十一氟代壬酰氟可用于精細化工原料2,5-二(三氟甲基)-3,6-二氧雜-全氟-1-壬酰胺基丙基(2-亞硫酸)乙基二甲基銨的合成,具體合成方法為:采用2,5-雙(三氟甲基)-3,6-二氧雜十一氟代壬酰氟與N,N-二乙基1,3丙二胺在~50℃進行酰胺化反應,再與亞硫酸乙二醇雙酯在105-115℃進行季銨化反應,得到2,5-二(三氟甲基)-3,6-二氧雜-全氟-1-壬酰胺基丙基(2-亞硫酸)乙基二甲基銨。2,5-二(三氟甲基)-3,6-二氧雜-全氟-1-壬酰胺基丙基(2-亞硫酸)乙基二甲基銨是一種性能優(yōu)異的氟表面活性劑,可廣泛應用在化妝品,油墨,膠粘劑,造紙,涂料,消防,清洗等方面,降低溶液的表面張力,提高體系的性能,效果顯著。[2]
參考文獻
[1] Shi, Xiang; et al, Research on Chemical Intermediates (2018), 44(9), 5091-5105.
[2] 周曉紅,朱潔玉.2,5-二(三氟甲基)-3,6-二氧雜-全氟-1-壬酰胺基丙基(-亞硫酸)乙基二甲基銨的合成與應用[J].全國工業(yè)表面活性劑中心, 2010.