氨基磺酰氯,英文為Chlorosulfonamide,遇水容易水解而變質(zhì)。氨基磺酰氯屬于磺酰胺類衍生物,可由氯磺酰異氰酸酯通過水解反應(yīng)制備得到,它是一種常用的磺?;噭膳c常見的親核試劑包括醇類化合物,胺類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)。借助這種縮合反應(yīng),該物質(zhì)可用于磺酰胺類功能有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。
圖1 氨基磺酰氯的化學(xué)結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
氨基磺酰氯結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)酰氯單元一個(gè)磺?;Y(jié)構(gòu),具有較為豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。其結(jié)構(gòu)中的磺酰氯單元具有極其高的反應(yīng)活性,其可與常見的親電試劑發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的磺酸酯或者磺酰胺類衍生物,在醫(yī)藥化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)中有著較為廣泛的應(yīng)用。氨基磺酰氯具有一定的毒性和腐蝕性,因此在使用時(shí)需要采取適當(dāng)?shù)陌踩胧┌ù┐鞣雷o(hù)裝備和在通風(fēng)良好的實(shí)驗(yàn)室環(huán)境中操作。
應(yīng)用
由于氨基磺酰氯結(jié)構(gòu)中的酰氯和磺酰基的高度反應(yīng)活性,它在醫(yī)藥化學(xué)和工業(yè)生產(chǎn)中有一定的應(yīng)用,它可用于合成各種藥物、農(nóng)藥、染料和其他有機(jī)合成目標(biāo)。該物質(zhì)可通過與不同的親電試劑反應(yīng)可以調(diào)整其分子結(jié)構(gòu)實(shí)現(xiàn)對(duì)目標(biāo)化合物的有選擇性的功能化。在藥物合成中,氨基磺酰氯可以用作引入磺酰胺基團(tuán)的試劑。氨基磺酰氯在有機(jī)合成中也可以用于開發(fā)新的反應(yīng)策略。例如可以使用氨基磺酰氯引入磺酰胺官能團(tuán),然后利用該官能團(tuán)進(jìn)行進(jìn)一步的反應(yīng)如親核取代、偶聯(lián)反應(yīng)等,以構(gòu)建復(fù)雜的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)。[1]
儲(chǔ)存條件
氨基磺酰氯具有較強(qiáng)的吸濕性,遇水后容易發(fā)生潮解。儲(chǔ)存容器應(yīng)遠(yuǎn)離水源和濕度較大的環(huán)境以減少吸濕的可能性,在儲(chǔ)存容器中可以添加干燥劑,如干燥的氫氧化鈉或氯化鈣,以吸收任何潮濕空氣中的水分。
參考文獻(xiàn)
[1] Snyder, Scott A.; et al Journal of the American Chemical Society (2011), 133(40), 15898-15901.