背景及概述
占噸酮也稱氧雜蒽酮(英語:xanthone),是一種有機化合物,其分子式為C13H8O2。占噸酮可由水楊酸苯酯經(jīng)加熱制得。
化學(xué)特性
占噸酮化學(xué)式為C15H10O3,屬于聚酮類化合物,具有良好的熱穩(wěn)定性、化學(xué)惰性、電絕緣性和耐候性等物化性能。此外,占噸酮還具有優(yōu)異的光學(xué)、電學(xué)、磁學(xué)和生物學(xué)等特性,是一種重要的功能材料。
應(yīng)用領(lǐng)域
由于占噸酮具有優(yōu)異的物化性能和多種特殊功能,被廣泛應(yīng)用于高溫結(jié)構(gòu)材料、功能性塑料、光學(xué)材料、電氣材料以及生物醫(yī)藥領(lǐng)域等。1939年,占噸酮開始被用于制造殺蟲劑,后來用作蘋果蠹蛾(codling moth)卵的殺卵劑(ovicide)及殺幼蟲劑(larvicide)。占噸酮也被用于制備黃醇,而黃醇則可用于測定血液中尿素的含量。
制備
占噸酮的主要合成方法包括自由基聚合、陽離子聚合、萘酚醛法、磷酸催化法等多種方法。其中,自由基聚合法是最為常用的方法之一,通過二苯乙烯和苯并呋喃在氧氣存在下自由基聚合制備占噸酮。本文以丙烯酸乙酯和三氯乙酸為起始物料制備占噸酮[1]。
圖1 占噸酮的合成反應(yīng)式
原料準(zhǔn)備
占噸酮的主要原料是丙烯酸乙酯和三氯乙酸。丙烯酸乙酯是一種常見的有機溶劑,可通過酯化反應(yīng)從乙醇和丙烯酸制備得到。而三氯乙酸則是通過氯乙烯與氯氣反應(yīng)制得。這兩種原料的純度要求較高,需要進(jìn)行精細(xì)提純,以確保最終產(chǎn)品的質(zhì)量。
反應(yīng)工藝
方法一、
酯化反應(yīng)是將丙烯酸乙酯與三氯乙酸在酸性催化劑存在下反應(yīng),生成占噸酮的關(guān)鍵步驟。反應(yīng)溫度一般控制在50-70攝氏度,反應(yīng)時間較短,通常在數(shù)小時內(nèi)完成。酯化反應(yīng)的反應(yīng)物配比、催化劑的種類和用量等都會對反應(yīng)效果產(chǎn)生影響,需要進(jìn)行充分的優(yōu)化。
方法二、
將水楊酸苯酯加熱至275-285℃,開始反應(yīng)并餾出生成的苯酚,繼續(xù)升溫達(dá)到350-355℃,所得產(chǎn)物經(jīng)精制即為呫噸酮。
參考文獻(xiàn)
[1] Kamat, S. P.; Paknikar, S. K. Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1985 , vol. 24, p. 38 - 41