5-氟靛紅,英文名為5-Fluoroisatin,常溫常壓下為紅色固體粉末,不溶于水。5-氟靛紅是靛紅系列衍生物,具有廣譜的生物動(dòng)力學(xué)活性,例如抗癌、抗結(jié)核、抗瘧、抗菌、抗驚厥和抗病毒活性。此外該物質(zhì)可用作醫(yī)藥化學(xué)中間體,多用于靛紅類藥物分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成,其可用于制備藥物分子塞馬尼布。
圖1 5-氟靛紅的性狀圖
理化性質(zhì)
5-氟靛紅是一種氟代的靛紅衍生物,具有靛紅化合物常見的物理化學(xué)性質(zhì)。5-氟靛紅在化學(xué)結(jié)構(gòu)上與靛紅類似,但在分子中的一個(gè)苯環(huán)上有一個(gè)氟原子取代。這個(gè)氟取代基團(tuán)的引入可能對其物理和化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生一些影響。靛紅類化合物通常具有艷麗的紫藍(lán)色,廣泛應(yīng)用于染料、顏料和印染工業(yè)。5-氟靛紅的氟取代基團(tuán)可能對其色彩和染料性能產(chǎn)生一定的影響。5-氟靛紅中的兩個(gè)鄰位羰基單元和酰胺基團(tuán)也賦予它一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。這些功能團(tuán)在化學(xué)反應(yīng)中可能發(fā)揮重要的作用,例如參與取代反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)、配位反應(yīng)等。
醫(yī)藥應(yīng)用
靛紅在臨床環(huán)境中的成功應(yīng)用、其廣泛的藥理特性以及其可能的結(jié)構(gòu)修飾的不同方法已引起藥物化學(xué)家的注意。靛紅是一種特殊的雜環(huán)結(jié)構(gòu),具有廣譜的生物動(dòng)力學(xué)活性,例如抗癌、抗結(jié)核、抗瘧、抗菌、抗驚厥和抗病毒活性。此外,臨床上成功的以靛紅為基礎(chǔ)的藥物,如舒尼替尼、塞馬尼布和托塞拉尼已應(yīng)用于各種疾病的治療。5-氟靛紅可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體,可用于靛紅類衍生物以及藥物分子的制備,例如它可用于藥物分子塞馬尼布的合成過程中,塞馬尼布具有較強(qiáng)的抗病毒活性。[1-2]
參考文獻(xiàn)
[1] 苑冬雪.L-蘋果酸舒尼替尼的合成工藝研究[D].鄭州大學(xué),2013.
[2] 余增輝.一種氟馬西尼中間體5-氟靛紅酸酐的制備方法及應(yīng)用. 專利號:CN202011275615.7.