2-氨基苯酚-4-磺酸是一種苯磺酸類化合物，英文名為2-Aminophenol-4-sulfonic acid，常溫常壓下為橙色到琥珀色結(jié)晶固體，它不溶于水和低極性的醚類有機(jī)溶劑但是可溶于醇類有機(jī)溶劑和堿性水溶液。2-氨基苯酚-4-磺酸在化學(xué)合成領(lǐng)域中常用作有機(jī)染料的基礎(chǔ)化學(xué)原料，有文獻(xiàn)報(bào)道它可用于生產(chǎn)酸性媒介橙LR、酸性媒介紫等染料分子。

縮合反應(yīng)

2-氨基苯酚-4-磺酸結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)鄰位的氨基醇單元，它可與具有雙親電的化合物發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的唑類衍生物。

圖1 2-氨基苯酚-4-磺酸的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中2-（三氟甲基）苯酚（1 mmol）和2-氨基苯酚-4-磺酸（132 mg, 1.2 mmol）在1 N NaOH溶液中（3 mL, 3 mmol）進(jìn)行攪拌。然后在80°C下加熱所得的反應(yīng)混合物2小時(shí)，通過(guò)TLC點(diǎn)板監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后往其中緩慢地加入1N HCl（約3ml）到反應(yīng)混合物中攪拌。過(guò)濾產(chǎn)生的漿液并將所的濾餅用1 N HCl (2 × 5ml), H2O（3 × 5ml）依次洗凈。然后將所得的濾餅在真空下進(jìn)行干燥處理16小時(shí)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

制備方法

2-氨基苯酚-4-磺酸可由鄰氨基苯酚經(jīng)發(fā)煙硫酸磺化，析出制得，目前生產(chǎn)該品種收率為89.7%，收率還有較大提升空間。2-氨基苯酚-4-磺酸是一重要的染料中間體，主要用于制造酸性媒介紫BR1活性紫K-3R，直接耐曬棕BRL，媒介黑PV等染料。通過(guò)工藝改進(jìn)，優(yōu)化實(shí)驗(yàn)條件，在保持2-氨基苯酚-4-磺酸各項(xiàng)技術(shù)指標(biāo)不變的前提下提高產(chǎn)品收率，改進(jìn)后產(chǎn)品收率可達(dá)到93.9%。通過(guò)實(shí)驗(yàn)降低發(fā)煙硫酸的用量，提高反應(yīng)物的濃度，縮小反應(yīng)體積，適當(dāng)?shù)靥岣叻磻?yīng)溫度，使主反應(yīng)更迅速完全，消除副反應(yīng)的發(fā)生以達(dá)到提高2-氨基苯酚-4-磺酸產(chǎn)品收率，降低消耗，減少?gòu)U酸排放的目的。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Qiao, Jennifer X.; et al,Organic Letters (2011), 13(7), 1804-1807

[2] 李曉華,李霞.提高2-氨基苯酚-4-磺酸收率的方法[J].遼寧絲綢,2015(3):2.