簡介

醌類化合物（如DDQ 和四氯苯醌）因其可用作化合物的脫氫氧化劑，因而在藥物化學(xué)和合成化學(xué)中應(yīng)用廣泛。另一方面噻唑作為一類重要的五元芳香雜環(huán)化合物，其在許多領(lǐng)域都發(fā)揮著非常重要的作用。目前工業(yè)上通常利用四氯苯醌對二氫噻唑氧化脫氫來制備噻唑，但其存在反應(yīng)條件苛刻，污染嚴(yán)重，產(chǎn)物收率低等問題。因此建立一種綠色高效再生四氯苯醌的方法，并將其應(yīng)用于合成噻唑，是一項非常有意義的工作[1]。

合成

圖1 四氯苯醌的合成路線[2]。

向50ml容量的燒瓶中加入四氯氫醌（2.42mmol）、二氯甲烷（12.8g）和甲醇（3.2g）。在室溫下，在大氣壓下攪拌，加入亞硝酸丁酯（9.71mmol）并使其反應(yīng)30分鐘。反應(yīng)后，過濾出沉淀產(chǎn)物并進行定量。對溶解在反應(yīng)混合物中的產(chǎn)物進行定量。產(chǎn)物（四氯對苯醌）的產(chǎn)率為66%（產(chǎn)率：1.60mmol）。合成路線如圖1所示。

作用

四氯苯醌的主要用途有：在材料工業(yè)上，可以作為顏料中間體，也可以用來合成某些染料，如三苯基甲烷堿性染料，大多數(shù)分散染料用四氯苯醌處理后，可以提升染色效果，使其更加穩(wěn)定；在農(nóng)業(yè)上它可用作殺菌劑，對農(nóng)作物的種子和球莖進行處理，可以防治菌病；還可作為紡織助劑，防止聚乙烯氧化的抗氧化劑、抗靜電劑，作環(huán)氧樹脂共聚體的交聯(lián)劑、測PH用的配電極，以及橡膠、塑料等的促進劑和增強劑[1]。

四氯苯醌是染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥和高分子的重要中間體，也可以用作農(nóng)用作物的拌種劑，橡膠、潤滑油的添加劑等。此外，與DDQ類似，其也是一類很好的氧化脫氫試劑，主要用于甾體藥物合成中的脫氫反應(yīng)。

參考文獻

[1] 李勇. 四氯苯醌的電化學(xué)再生及其應(yīng)用[D].北京工業(yè)大學(xué),2019.DOI:10.26935/d.cnki.gbjgu.2019.000983.

[2] Kakuta, Takumi; et al. Preparation of quinones. Japan, JP2000001453 A 2000-01-07.