三氟甲烷磺酸鈧,英文名為Scandium trifluoromethanesulfonate,常溫常壓下為白色固體粉末,遇水容易變質(zhì)。三氟甲烷磺酸鈧在有機(jī)化學(xué)中常用作路易斯酸,可催化一系列縮合反應(yīng),廣泛應(yīng)用于有機(jī)反應(yīng)基礎(chǔ)研究和藥物分子合成。
穩(wěn)定性
三氟甲烷磺酸鈧在常溫下是一種相對穩(wěn)定的無機(jī)化合物,但在特定的反應(yīng)條件下,如高溫、強(qiáng)氧化劑的存在或光照等,可能會發(fā)生分解反應(yīng)。
合成方法
三氟甲烷磺酸鈧常用的合成方法是通過三氟甲磺酸和三氧化二鈧反應(yīng)制備得到,該類反應(yīng)屬于金屬氧化物和酸的中和反應(yīng),具有反應(yīng)效率高,轉(zhuǎn)化速度快等特點(diǎn)。
圖1 三氟甲烷磺酸鈧的合成路線
在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中,將去離子水溶液與三氟甲磺酸( > 99.5 % , 10.6 m L)以體積比為1:1進(jìn)行混合,然后向裝有氧化鈧( Sc2O3 ) ( > 99.9 % , 30 mmol)的燒瓶中緩慢加入三氟甲磺酸溶液。將所得的反應(yīng)混合物加熱至100℃并保持這個溫度回流攪拌反應(yīng)3天。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接進(jìn)行離心處理,分離出含三氟甲磺酸鈧的溶液。通過真空蒸發(fā)除去水分,然后在403K下抽真空干燥所得的固體產(chǎn)物40小時即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子三氟甲烷磺酸鈧。[1]
應(yīng)用
三氟甲烷磺酸鈧是一種非?;顫姟⒂行?、可再生和再利用的酰化催化劑,例如該化合物是弗里德爾-克拉夫茨?;磻?yīng)、狄爾斯-阿爾德反應(yīng)和其他碳-碳鍵形成反應(yīng)的重要催化劑,其還可以催化立體選擇性地丙烯酸酯的自由基聚合反應(yīng)。在芳香族和脂肪族硫醇的加氫硫醇反應(yīng),二茂鐵衍生物對O2的選擇性雙電子還原反應(yīng),吲哚和吡咯在水中的烷基化反應(yīng)中,三氟甲烷磺酸鈧可用作提高反應(yīng)活性的促進(jìn)劑。[2-3]
參考文獻(xiàn)
[1] Miyamoto, Kazunori et al European Journal of Organic Chemistry, 2018(22), 2841-2845; 2018
[2] 張碩, 彭丹, 趙寧,等. 三氟甲烷磺酸鈧催化醇對鄰亞甲基苯醌的氧雜邁克爾加成反應(yīng)[J]. 有機(jī)化學(xué), 2019, 039(002):555-560.
[3] 王紅利. 路易斯酸催化的碳?xì)滏I官能團(tuán)化反應(yīng)構(gòu)建氧化吲哚結(jié)構(gòu)的研究[D]. 蘭州大學(xué), 2013.