2'-甲氧基尿苷，英文名為2'-O-Methyluridine，其分子式為C10H14N2O6，CAS號(hào)為2140-76-3，分子量為258.23，熔點(diǎn)為154到156度，常溫常壓下呈白色或者灰白色固體粉末。該化合物穩(wěn)定較差，需要低溫保存，而且是在惰性氣體保護(hù)的環(huán)境下保存。2'-甲氧基尿苷在合成用于標(biāo)記RNA的非干擾胞苷衍生物種有重要應(yīng)用。

合成方法

圖1 2'-甲氧基尿苷的合成路線

在氮?dú)夥諊?，將?fù)載量為 10% 的 鈀碳固體添加到 BOM 保護(hù)的尿苷衍生物 (1 當(dāng)量) 在異丙醇和水的混合溶液中（異丙醇和水的比例為10:1），再往反應(yīng)體系中加入HCO2H (0.5%) ，使用雙折疊氣球?qū)錃鈿怏w引入反應(yīng)混合物中，反應(yīng)完成后，通過(guò)硅藻土過(guò)濾反應(yīng)混合物除去鈀碳固體，用異丙醇洗滌反應(yīng)混合物。在真空下旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)所有揮發(fā)物，生成HCO2H-胺鹽后，將粗混合物溶解在三氯甲烷中，用碳酸氫鈉水溶液洗滌粗混合物；用無(wú)水硫酸鈉干燥合并的有機(jī)層，真空蒸發(fā)合并的有機(jī)萃取物；通過(guò)硅膠色譜法純化殘余物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。[1]

用途

2'-甲氧基尿苷是核苷酸的重要中間體，核苷酸具有多種重要的生物學(xué)功能，也可以作為農(nóng)藥和燃料的合成中間體。在具體的合成轉(zhuǎn)化中，伯醇可以在轉(zhuǎn)變成碘原子，而仲醇不受影響；此外，還可以在和羰基相鄰的雙鍵碳上面引入一個(gè)碘原子。

核磁數(shù)據(jù)

1H NMR      δ11.38 (s, 1H, NH), 7.94 (d, J = 7.6 Hz, 1H, H6), 5.85 (d, J = 4.8 Hz, 1H, H1'), 5.63 (d, J = 8.0 Hz, 1H, H5), 5.31 (bs, 2H, 3'OH, 5'OH), 4.12 (t, J = 4.8 Hz, 1H, H3'), 3.84 (d, J = 4.4 Hz, H1, H4'), 3.78 (t, J = 4.8 Hz, H1, H2'), 3.63 (dd, J = 2.8, 12.4 Hz, H1, H5'a), 3.56 (dd, J = 3, 12.2 Hz, 1H, H5'b), 3.36 (s, 3H, CH3). 13C NMR     δ163.25 (C2), 150.6 (C4), 140.34 (C6), 101.78 (C5), 85.96 (C1'), 85.05 (C4'), 82.7 (C2'), 68.12 (C3'), 60.34 (C5'), 57.48 (CH3).

參考文獻(xiàn)

[1] Aleiwi, Bilal A. and Kurosu, Michio Tetrahedron Letters, 53(29), 3758-3762; 2012.

[2] Szlenkier, Maurycy et al Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids, 35(8), 410-425; 2016.