2,5-二溴吡嗪，英文名為2,5-Dibromopyrazine，其分子式為C4H2Br2N2，CAS號(hào)為23229-26-7，分子量為237.880，熔點(diǎn)為45度到49度，密度為2.2，常溫常壓下外觀為白色或者淺黃色固體粉末。2,5-二溴吡嗪是一種商業(yè)化的有機(jī)合成子，可溶于二甲基亞砜，N,N-二甲基甲酰胺等有機(jī)溶劑；在水中溶解性很差。該化合物屬于雜環(huán)芳香化合物，可用作有機(jī)合成中間體。
合成方法
圖1 2,5-二溴吡嗪的合成路線
步： 將氨基吡嗪（5.0克，52.6毫摩爾）溶于氯仿（150毫升），加入吡啶（5.11毫升，63.2毫摩爾）。在1小時(shí)內(nèi)滴加溴（3.24毫升，63.2毫摩爾）在氯仿（50毫升）中的溶液。讓混合物攪拌30分鐘，用水（50毫升）稀釋并攪拌10分鐘。分離出有機(jī)層，用水（50毫升）清洗，在硫酸鎂下干燥，真空蒸發(fā)。所得殘余物通過柱色譜法純化，用乙酸乙酯：戊烷（1：4）的混合物洗脫，得到目標(biāo)化合物5-溴-2-吡嗪胺。[1]
第二步： 將5-溴-2-吡嗪胺（D48，步驟1）（317毫克，1.82毫摩爾）加入到冷卻的（冰丙酮?。滗逅幔?8%水溶液）（2毫升）的溶液。攪拌5分鐘后，加入溴（0.28毫升，5.46毫摩爾），然后在15分鐘內(nèi)滴加亞硝酸鈉（314毫克，4.55毫摩爾）的水溶液?；旌衔飻嚢?0分鐘，并使之在30分鐘內(nèi)升溫至室溫。加入氫氧化鈉（2.6克）在水（7毫升）中的溶液，并將混合物攪拌1小時(shí)。該混合物用二氯甲烷提取。合并二氯甲烷層，并在真空中蒸發(fā)，得到目標(biāo)化合物。
用途
2,5-二溴吡嗪是一個(gè)常見的有機(jī)合成子，可作為分子骨架參與生物活性分子的合成中去。吡嗪環(huán)上的溴原子可以在酸性條件下和碘化鈉反應(yīng)得到相應(yīng)的溴被碘取代的產(chǎn)物，并且反應(yīng)效率非常好。此外，溴單元可以不受氮雜環(huán)的影響，很順利地參與Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，得到兩個(gè)溴同時(shí)偶聯(lián)的產(chǎn)物。此外，溴單元還可以不受氮雜環(huán)的影響在銅鹽的作用下和一級(jí)二級(jí)胺類化合物進(jìn)行偶聯(lián)。
參考文獻(xiàn)
[1] Bamford, Mark James et al PCT Int. Appl. 2004056369, 08 Jul 2004.