基本信息

2-溴-6-甲基吡啶，英文名：2-Bromo-6-methylpyridine，CAS號：5315-25-3，分子量：173.011，密度：1.6±0.1 g/cm3，沸點(diǎn)：196.3±35.0°C at 760 mmHg，分子式：C5H5BrN2，閃點(diǎn)：72.5±25.9°C，為無色至淡黃色液體，常溫常壓下穩(wěn)定，常溫，避光，陰涼干燥處，密封保存。

合成應(yīng)用

1、專利CN201210195065.7提供了多樣性的芳基并咪唑類季銨鹽及其制備方法和應(yīng)用，其中實(shí)施例5關(guān)于化合物L(fēng)-07的制備：鄰苯二胺(2.162g,20mmol)，2-溴-6-甲基吡啶(6.881g,40mmol)，Pd2(dba)3(0.916g,1mmol)(試劑的Pd含量是21.5%)， BINAP(0.934g,7.5%eq)，叔丁醇鈉(5.766g,3eq)和無水甲苯(20ml)加入氮?dú)獗Ｗo(hù)的反應(yīng)管中，溫度110℃。反應(yīng)過夜。反應(yīng)后液用濾紙出去固體，并用乙酸乙酯對固體進(jìn)行洗滌，所得液體合并、旋干，過柱拿到產(chǎn)品為棕色固體5.226g，產(chǎn)率90%[1]。

2、2-氰基-6-甲基吡啶為一種重要的醫(yī)藥中間體，多用于拉唑，他汀類藥物的合成。專利CN201510946691.9提供了一種2-氰基-6-甲基吡啶的制備方法。本方法通過廉價(jià)的2-氨基-6-甲基吡啶，重氮化上溴得到2-溴-6-甲基吡啶，再經(jīng)過低毒的氰化亞銅上氰基得到產(chǎn)品。本方法操作安全，低毒，收率高，適合工業(yè)化生產(chǎn)[2]。

3、聯(lián)吡啶及其衍生物或類似物是一類非常重要的含氨氮型雙齒配體，在配位化學(xué)、分析化學(xué)、超分子化學(xué)、納米化學(xué)等中有著極其廣泛的應(yīng)用。專利CN202310249503.1實(shí)施例5介紹了6-甲基-2,3’-聯(lián)吡啶-5’-甲酸乙酯的合成：氬氣保護(hù)下,在攪拌下將3-溴-5-吡啶甲酸乙酯(2.53g,11mmol)溶在在10mL無水THF中。將所得溶液冷卻至-40'C。向溶液中滴加1.0M i-PrMgCl?LiCl的無水THF溶液(11.0mL,11mmol),于該溫度下繼續(xù)攪拌,直到交換反應(yīng)完成。直到交換反應(yīng)完成。反應(yīng)瓶中加入Ti-1(490mg,2.0mmol),并在25℃攪拌20分鐘后通過注射器加入2-溴-6-甲基吡啶(1.72g,10mmol),緩慢升溫至66℃,繼續(xù)攪拌。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程,約12小時后反應(yīng)結(jié)束,加入飽和NH4Cl水溶液(15mL),抽濾后,濾餅用CH2Cl2洗滌，濾液用CH2Cl2萃取，合并有機(jī)相，用NaCI水溶液洗滌后無水碳酸鈉干燥,濃縮,柱層析純化得產(chǎn)物1.57g,收率為65%[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]上海賽迦化工產(chǎn)品有限公司. 多樣性的芳基并咪唑類季銨鹽及其制備方法和應(yīng)用:CN201210195065.7[P]. 2014-01-01. 

[2]遼寧工程技術(shù)大學(xué). 一種2-氰基-6-甲基吡啶的制備方法:CN201510946691.9[P]. 2016-03-09.

[3]北京師范大學(xué). 一種鈦催化的聯(lián)吡啶類化合物及類似物的合成方法:CN202310249503.1[P]. 2024-09-20.