2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶，英文名為2,4-Dichloro-5-methoxypyrimidine，是一種雜環(huán)化合物的有機(jī)合成中間體，CAS 號為19646-07-2，分子量為179.00，熔點為68度，密度為1.4，沸點為259.9±20.0 °C at 760 mmHg，常溫常壓下外觀為白色或淡黃色固體。4-二氯-5-甲氧基嘧啶在強(qiáng)極性溶劑中有較好的溶解性，但是在水中溶解性不好。

合成方法

針對2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶的合成，常規(guī)的合成方法是從5-甲氧基尿嘧啶出發(fā)，經(jīng)過和吡啶以及三氯氧磷在高溫下反應(yīng)，得到脫氧氯化的目標(biāo)產(chǎn)物，值得注意的是，這個反應(yīng)除了要求高溫之外，反應(yīng)過程中壓力也會發(fā)生改變，因此在進(jìn)行該反應(yīng)之前應(yīng)該充分地查閱相關(guān)文獻(xiàn)，準(zhǔn)備好適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)容器。此外，該反應(yīng)還有一個比較明顯的優(yōu)勢。反應(yīng)可以在沒有溶劑的情況下進(jìn)行，并且可以大規(guī)模制備且產(chǎn)率高。[1]

用途

2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶作為雜環(huán)化合物的有機(jī)合成中間體，其用途有利用環(huán)上的氯原子進(jìn)行偶聯(lián)或者相關(guān)的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng)。有趣的是，該化合物的兩個氯原子，4號位的氯的反應(yīng)活性比2號位的氯原子反應(yīng)活性高很多。例如，該化合物可以和氨水反應(yīng)將4號位的氯原子轉(zhuǎn)換為胺基；此外，4號位的氯原子還可以和甲醇反應(yīng)，在四號位引入一個甲氧基。[2]

環(huán)境危害

值得說明的是，2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶作為一種含鹵雜芳環(huán)有機(jī)化合物，對水環(huán)境是有較大危害的，不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

密封放入緊密的貯藏器內(nèi)，儲存在陰涼，干燥的地方。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，避免氧化物接觸，關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報道。

參考文獻(xiàn)

[1] Sun Z, Wang H, Wen K, et al. Solvent-free or low-solvent large-scale preparation of chloropyrimidine and analogues[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2011, 76(10): 4149-4153.

[2] Sagong H Y, Bauman J D, Patel D, et al. Phenyl substituted 4-hydroxypyridazin-3 (2 H)-ones and 5-hydroxypyrimidin-4 (3 H)-ones: inhibitors of influenza A endonuclease[J]. Journal of medicinal chemistry, 2014, 57(19): 8086-8098.