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三乙胺的性質(zhì)與制取

2021/9/28 11:54:08
三乙胺(分子式:N(CH2CH3)3)是一種胺類有機化合物,其在有機化學(xué)中通常作為堿來使用。

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性質(zhì)

三乙胺是無色至淡黃色的透明液體,有刺激的腥味,味道極苦,在空氣中微發(fā)煙。微溶于水,能溶于乙醇、乙醚。水溶液呈堿性。易燃,其蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物。具強刺激性。

制取

三乙胺可由乙醇與氨在氫氣存在下,于裝有銅-鎳-白土催化劑的反應(yīng)器中在加熱條件下(190±2℃和165±2℃)反應(yīng)而得。反應(yīng)也會產(chǎn)生一乙胺和二乙胺,產(chǎn)物經(jīng)冷凝后,再經(jīng)乙醇噴淋吸收得三乙胺粗品,最后經(jīng)分離、脫水和分餾,得三乙胺純品。

用途

三乙胺主要用作有機合成中的堿、催化劑、溶劑和原料,也用作高能燃料、橡膠硫化促進劑、四氟乙烯的阻聚劑、表面活性劑、潤濕劑、防腐劑及殺菌劑。

三乙胺是在室溫下為液體的最簡單的均三取代叔胺,因此在有機合成中被廣泛用作溶劑和堿使用,一般縮寫為 Et3N、NEt3 或 TEA。它是有機合成中最常用的有機堿之一,沸點89攝氏度左右,比較容易通過蒸餾除去。其鹽酸鹽和氫溴酸鹽在乙醚等有機溶劑中的溶解度也不是很高,因此有時可直接通過過濾分離。更簡單的三甲胺在通常條件下則為無色氣體,必須加壓在儲氣罐中儲存或以40%水溶液的形式儲存,不如三乙胺容易使用。

三乙胺可用作Swern氧化反應(yīng)、脫鹵化氫反應(yīng)等消除反應(yīng)、Heck反應(yīng)、硅烯醇醚的制取反應(yīng)、由酰氯制取酯和酰胺的反應(yīng)中,以及給羥基、羧基和氨基上保護基時的堿性催化劑。它與鹽酸反應(yīng)可以得到三乙胺鹽酸鹽,與烷基化試劑反應(yīng)可得相應(yīng)的季銨鹽。三乙胺與不飽和酰氯/酸酐會產(chǎn)生水溶性、具有生物毒性的共軛復(fù)合物,特別是生物材料的合成,此反應(yīng)會對后續(xù)的細胞實驗產(chǎn)生顯著影響。最近被報道這種復(fù)合物會對由不飽和酰氯/酸酐與高分子端羥基縮合得到的可交聯(lián)聚酯產(chǎn)生染色效應(yīng)。無機弱堿如碳酸鉀被建議用來取代三乙胺在此類反應(yīng)的催化劑作用,這種方法同時可以簡化產(chǎn)物的純化步驟。

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