【背景及概況】[1][2][3]
月桂酸是含有十二個(gè)碳原子的飽和直鏈脂肪族一元酸。它是制造合成高壓聚乙烯引發(fā)劑B、氯乙烯懸浮聚合引發(fā)劑以及聚氯乙烯優(yōu)良熱穩(wěn)定劑二月桂酸二乙基錫的重要原料。椰子油是富含月桂酸甘油酯的一種天然植物油，國外多以它為原料制取月桂酸。我國椰子油產(chǎn)量甚少，但盛產(chǎn)山蒼籽油、山胡椒油以及棕相仁油。我國天然植物油資源豐富，樟樹籽油、月桂樹籽油、棕仁油等均含有多量的十二碳脂肪酸，棕仁油產(chǎn)于海南島、廣西等地，已由人工大量培值。
月桂酸具有一般飽和一元羧酸的化學(xué)性質(zhì)，呈現(xiàn)酸性和有成鹽作用。能與鹵化物作用生成對(duì)應(yīng)的酰鹵；能與氨作用生成銨鹽或酰胺；能與醇作用生成酯；能被還原成烷烴或醇。近年來，隨著精細(xì)化學(xué)品的迅速發(fā)展，各種表面活性劑及日用化妝品的需求量也在迅速增長。月桂酸是制造各種表面活性劑及日用化學(xué)品的主要原料之一，它隨著需求量的增加而迅速漲價(jià)。七十年代末，湖南的月桂酸曾遠(yuǎn)銷日本、馬來西亞和新加坡，后因漲價(jià)，外商已不再定購湖南的月桂酸。月桂酸價(jià)格的不斷上漲，給月桂酸系列精細(xì)化學(xué)品的發(fā)展造成困難。隨著各種精細(xì)化工制品的發(fā)展，預(yù)計(jì)今后月桂酸的需求量還會(huì)有繼續(xù)增長的趨勢，月桂酸的應(yīng)用市場還將會(huì)進(jìn)一步擴(kuò)大。
【特性】[4]
又稱十二烷酸、十 二酸、Laurostearic acid。由乙醇中結(jié)晶者 為針狀白色至淺黃色 結(jié)晶固體或結(jié)晶性粉 末。略有月桂油氣味。相對(duì)分子質(zhì)量200.33。相 對(duì)密度0.8679（0/4℃）。熔點(diǎn)44.2℃。沸點(diǎn) 298.9℃、225℃（13.332×103Pa）、176℃（2.000×103Pa）、141℃（0.800×103Pa）。折射率1.4304（50℃） 。粘度7.30mPa·s（50℃）。不溶于水，溶于乙醇（0℃時(shí)126、21℃時(shí)134）、甲醇（21℃時(shí)134）、 丙酮（20℃時(shí)60.5）、乙醚和石油醚，易溶于苯（20℃時(shí)93.6）。刺激皮膚。小鼠靜脈注射 LD50131±5.7mg/kg。
【技術(shù)指標(biāo)】[1]
中和價(jià)277~284，碘價(jià)1以下，水份痕量，灰份痕量，不皂化物痕量，熔點(diǎn)42~45℃。化妝品原料用的月桂酸基本規(guī)格為：酸價(jià)275~285，碘價(jià)1以下，熔點(diǎn)32-45℃，酯價(jià)3以下，強(qiáng)熱殘留份在0.1%以下。酸值在277毫克KOH/克以上的月桂酸純度大于95%。月桂酸的外觀也能反映產(chǎn)品純度的高低。純度在99.5%以上的月桂酸冷卻凝固后表面呈現(xiàn)粗大的“冰花”，結(jié)晶比較大，易粉碎。隨著純度的下降，“冰花”紋越來越不明顯，95%以下的月桂酸已不能形成“冰花”狀結(jié)晶。我國月桂酸產(chǎn)品的指標(biāo)規(guī)定如下：
【生產(chǎn)工藝】[1][4]
1. 從椰子油、山蒼子核油、棕櫚核油、山胡椒核油、樟樹子油等果核油中提取。在高溫、高壓下使精油組分分離，再減壓精餾，使各脂肪酸分離精制。從植物油中得到月桂酸的方法主要有四種：一是脂肪酸直接蒸餾法；二是脂肪酸甲酯化蒸餾，三是溶劑提取法，四是冷凍結(jié)晶法。脂肪酸直接蒸餾法，通常是將油脂的三甘油脂肪酸酯結(jié)構(gòu)先裂解為脂肪酸，然后進(jìn)行減壓蒸餾得到所需的月桂酸。為了使油脂轉(zhuǎn)變?yōu)橹舅幔I(yè)上曾采用皂化酸化法、加壓催化裂解法、常壓催化裂解法、高壓水解法等。其中皂化酸化法最古老、成本高、工效低。目前生產(chǎn)廠家大都采用高壓高溫水解法。此法工藝簡單，可得到脂，肪酸和甘油，經(jīng)減壓蒸餾可得到所需產(chǎn)品。脂肪酸甲酯化法，是將油脂先轉(zhuǎn)化為脂肪酸甲酯，通過蒸餾得到月桂酸甲酯，然后再經(jīng)皂法酸化、烘千而制得月桂酸。采用甲酯化工藝可降低燕餾溫度30-40℃，可減少熱敏物質(zhì)的破振避免或減少熱聚合物等生成，熱穩(wěn)定性好，對(duì)設(shè)備腐蝕小，可減少投資。
1）椰子油：椰子油的主要成分是C8~C18的脂肪酸，其中含月桂酸高達(dá)45~80%。國外大多用它為原料生產(chǎn)月桂酸，而我國椰子油的產(chǎn)量甚少。由椰子油生產(chǎn)月桂酸的方法，日前大多采用高溫高壓水解法：將椰子油、水及催化荊加入高壓釜中，升溫至250℃左右，壓力達(dá)50公斤/厘米2左右，此時(shí)椰子油裂解成各種脂肪酸和甘油，然后用蒸餾的方法得到所需的月桂酸。在大型的生產(chǎn)廠中，采用工藝更為先進(jìn)的高壓連續(xù)水解法。
2）山蒼子核仁油：山蒼子廣泛生長子我國長江以南各省，它是一種野生喬木果實(shí)。山蒼子果實(shí)含有大量的檸檬醛系芳香油，是調(diào)配香精及合成紫羅蘭酮和維生素A的重要原料，果實(shí)的核可榨出山蒼子核仁油。山蒼子核仁油的組成C10~C18的脂肪酸化合物，其中月桂酸含量為45~60%。由山蒼子核仁油制取月桂酸的工藝流程為：山蒼子核仁油-酸洗-水解-分餾-壓榨-精餾-結(jié)晶-粉碎-成品。
3）棕?cái)R核仁油：世界上的棕?cái)R油生產(chǎn)國家為馬來西亞，其產(chǎn)量占全世界總產(chǎn)量的一半以上，其中棕?cái)R核仁油為含C6-C18的脂肪酸組成，通常含月桂酸量為46-51%。
4）山胡椒仁油：山胡椒屬樟科植物，是一種落葉喬木。山胡椒核果呈球形，果實(shí)初為綠色，成熟后為黑色。山胡椒核仁油含月桂酸在30%以上。
5）其他植物油：如棕仁油、擦樹籽油、掉樹籽油等亦含有十二碳脂肪酸，可用來制取月桂酸。
6）用提取月桂酸后所余下的C12餾份（含有大盆的十二碳烯酸）進(jìn)行加氫處理，可使十二碳烯酸轉(zhuǎn)變?yōu)樵鹿鹚?。加氫可在常壓下進(jìn)行，轉(zhuǎn)化率達(dá)86沁以上，碘值可由5下降至6.6左右。此法不用催化劑，也無需高溫高壓設(shè)備。
2. 利用脂肪分解酶，在常溫、常壓下連續(xù)分解。
【應(yīng)用】[1][4]
1. 用作表面活性劑，大多數(shù)用作陰離子表面活性劑，約占60%，部分用作非離子表面活性劑，約占30%，其余為陽離子及兩性表面活性劑。陰離子方面有月桂酸鈉（乳化劑、發(fā)泡洗滌劑、乳化聚合）、月桂酸銨、月桂酸三乙醇胺（液體洗滌劑原料）、月桂酸金屬鹽（鋅、鎘、鋇 鹽、金屬皂和穩(wěn)定劑）、月桂酰肌氨酸酯（表面活性劑）、月桂醚硫酸酯（洗滌劑、發(fā)泡劑）；非離子表面活劑有山梨糖醇單月桂酯（乳化、分散、潤濕劑）、聚氧乙烯山梨糖醇單月桂酸酯（乳化、增 溶、穩(wěn)定劑）、聚乙二醇單月桂酸酯（通用乳化劑）、聚氧乙烯月桂酸酯（乳劑、液體洗滌劑）、月桂酸二乙醇酰胺（發(fā)泡劑、香波）、二乙二醇月桂酸酯（乳化、分散劑）和月桂酸氯化物（泡沫穩(wěn)定劑、有機(jī)合成中間體）；陽離子表面活性劑有月桂胺（陽離子及兩性表面活性劑，乳化，染色助劑、浮選劑、分散劑）、月桂腈（表面活性劑）、月桂基三甲基胺氯化物（染色助劑、乳化、分散、抗靜電、柔軟劑）、月桂胺乙酸酯（浮選劑、顏料表面處理劑）、月桂基二甲胺（陽離子表面活性劑）、二月桂基單甲胺（陽離子表面活性劑）、三月桂基胺（稀土元素萃取劑）；兩性表面活性劑有月桂基甜菜堿（洗滌，抗靜電、發(fā)泡劑）、月桂基二甲基甜菜堿（香波發(fā)泡、染色助劑）、月桂酸咪唑啉及其衍生物（抗靜電劑）。月桂酸氯化物用作紫外線吸收劑、月桂酰過氧化物（過氧化物）、月桂酸甲酯（纖維油劑、化妝品原料）、月桂基硬脂酰丙烯酸酯（粘接劑）、月桂酸甲酯（香料）、月桂醛（香料）。
此外，月桂酸為我國GB2760—1996規(guī)定為允許使用的食用消泡劑和香料。
2. 殺菌消毒荊
由月桂酸、月桂醇作原料可制得具有殺菌消毒作用的表面活性劑。就是說，這類產(chǎn)品既可作為表面活性劑用，又可作為消毒殺菌劑用。十二烷基二甲基芐基氯化銨，又名“潔爾滅”或1227，由月桂醇經(jīng)氯化、胺化后再與氯化芐縮合而制得。潔爾滅的分子式為：
潔爾滅廣泛用于外科手術(shù)器械和創(chuàng)面消毒。在工業(yè)上也已大量應(yīng)用，例如，在大型化肥、煉油和烷基苯等生產(chǎn)裝置的冷卻水系統(tǒng)中，作為循環(huán)水的殺菌滅藻劑取得了滿意的效果。在農(nóng)業(yè)及其他領(lǐng)域作殺菌消毒劑應(yīng)用也很廣泛，因?yàn)樗瑐鹘y(tǒng)的消毒劑福爾馬林相比，具有藥效高、成本低、無刺激、無毒性及低腐蝕等優(yōu)點(diǎn)，也是皮膚抗菌的消毒特效劑。十二烷基二甲基節(jié)基溴化銨，又名“新潔爾滅，其作用同“潔爾滅”相類似，分子式如下：
十二烷基二甲基(2一苯氧乙基)溴化銨，又名“度米芬”或“消毒寧”，是以月桂醇為原料制得的一種消毒殺菌劑。其分子式為：
3. 塑料助劑
鄰苯二甲酸二月桂酸酯（DLP），由鄰笨二甲酸酐與月桂酸縮合制得，用于聚氯乙烯及其共聚樹脂的增塑劑。DLP的揮發(fā)性低，耐溫及耐寒性能好，可用來制造抗張力強(qiáng)、柔軟性良好的薄膜。還可用于聚氯乙烯基材的地板、墻壁裝飾板、電線包皮、人造革、消防器材等。二乙二醇雙月桂酸酯可用作增塑劑、乳化劑、抑制劑以及氣相色譜分析的固定液。硫代二丙酸二月桂酯可用作聚丙烯、聚乙烯、聚氯乙烯、ABS塑料等的抗氧化劑、穩(wěn)定劑，同時(shí)也可作增塑劑、軟化劑，可用于食品包裝材料的組分。亦可用于橡膠、油脂、肥皂、潤滑油、潤滑脂的抗氧化劑，作聚丙烯加工時(shí)的熱穩(wěn)定劑特別有效。二月桂酸二丁基錫是聚氯乙烯穩(wěn)定劑，主要用于軟質(zhì)和半硬質(zhì)聚氯乙烯制品，如透明薄膜、管子、人造革等。其同系列產(chǎn)品尚有：順丁烯二酸單丁酯月桂酸二丁基錫、順丁烯二酸單辛酯月桂酸、二丁基錫等十多個(gè)品種。
4. 食品添加劑
硫胺二硫酸單月桂酯鹽可用于潤滑劑、穩(wěn)定劑、化妝品配合劑、增粘劑、疏水劑等。月桂酸鋅還可在食品包裝用薄膜中使用。
5. 香料工業(yè)
由月桂酸可直接合成下列香料或香料中間體：月桂酰胺、月桂酸乙酯、月桂酸苯酯、月桂醇、月桂醛、月桂腈、月桂酮、月桂甲醛、月桂乙醚等等。
6. 月桂酸金屬鹽
月桂酸鈉可用于清洗劑、制藥工業(yè)及有機(jī)合成原料。月桂酸的鋅鹽、鋇鹽、鈣鹽等。
7. 其他
月桂酸甲酯是有機(jī)合成原料，又可作為纖維油劑、化妝品添加劑，也用于氣相色譜固定液等方面，是一種重要的有機(jī)中間體。月桂基硬脂酞丙烯酸酯可用作脫模劑。
【參考文獻(xiàn)】
[1] 宋波. 月桂酸的性質(zhì), 制備及應(yīng)用[J]. 精細(xì)化工信息, 1987, 1: 000.
[2] 阮傳良. 由植物油制月桂酸[J]. 油脂科技, 1982, 3: 006.
[3] 羅希權(quán),羅毅,王澄華等 編.表面活性劑產(chǎn)品手冊.北京：中國輕工業(yè)出版社.1997
[4] 安家駒 主編；包文滁，王伯英，李順平 合編.實(shí)用精細(xì)化工辭典.北京：中國輕工業(yè)出.