生物堿廣泛分布于自然界,尤以植物界為多,動(dòng)物界也有,例如蟾酥中的蟾酥堿 (bufotenine),地龍中的6-氧嘌呤(hypoxanthine)。據(jù)統(tǒng)計(jì)至少在140種植物中發(fā)現(xiàn)有生物堿,特別是罌粟科、防己科、茄科、豆科、夾竹桃科、毛茛科、小蘗科" />

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生物堿

生物堿是一類含氮的有生理作用的天然化合物,大多數(shù)有較復(fù)雜的氮雜環(huán)結(jié)構(gòu),少數(shù)為非氮雜環(huán)的有機(jī)胺類。一般有類似堿的性質(zhì),早年被譯為“膺堿”。天然來(lái)源的某些維生素、氨基酸、肽類等雖也是含氮化合物,但習(xí)慣上不包括在生物堿范疇內(nèi)。事實(shí)上生物堿一詞至今還沒(méi)有嚴(yán)格而確切的定義。
生物堿廣泛分布于自然界,尤以植物界為多,動(dòng)物界也有,例如蟾酥中的蟾酥堿 (bufotenine),地龍中的6-氧嘌呤(hypoxanthine)。據(jù)統(tǒng)計(jì)至少在140種植物中發(fā)現(xiàn)有生物堿,特別是罌粟科、防己科、茄科、豆科、夾竹桃科、毛茛科、小蘗科等。一般說(shuō)來(lái),生物堿多分布于雙子葉植物,單子葉植物中較少,裸子植物和羊齒植物或更低等植物則極少。含生物堿的植物中經(jīng)常含有多種化學(xué)結(jié)構(gòu)相似的生物堿??茖儆H緣相近的植物,所含生物堿的結(jié)構(gòu)往往相似,有的相同。
生物堿有幾種分類方法,可按植物來(lái)源、生理效應(yīng)或化學(xué)結(jié)構(gòu)分類,而以后者更為合理。常見的類型有吡咯類、吡啶類、喹啉類、異喹啉類、吲哚類、咪唑類、嘌呤類、莨菪烷類、萜類、甾體類、有機(jī)胺類等。有人將生物堿劃分為59種類型,足以說(shuō)明其結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性。
生物堿除極少數(shù)在室溫為液體的外,多為結(jié)晶型固體。一般無(wú)色,具苦味,有旋光性,且多為左旋。呈堿性,其堿性強(qiáng)弱與分子結(jié)構(gòu)特別是氮原子的結(jié)合狀態(tài)有顯著關(guān)系。季銨類生物堿呈強(qiáng)堿性,叔胺類和仲胺類生物堿為中強(qiáng)堿或弱堿性。有些生物堿分子中有酚基或羧基,因而具有酸堿兩性反應(yīng)。植物中的生物堿大多與有機(jī)酸結(jié)合成鹽,或與糖類縮合成甙,少數(shù)堿性很弱的生物堿以游離狀態(tài)存在。生物堿鹽經(jīng)堿化,生物堿甙經(jīng)水解可得游離的堿。多數(shù)生物堿不溶或難溶于水,溶于苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙醇等有機(jī)溶劑,溶于稀酸生成鹽。生物堿鹽多易溶于水和醇,不溶或難溶于有機(jī)溶劑。生物堿能與一些試劑,如碘化鉍鉀、碘化汞鉀,碘-碘化鉀等反應(yīng)生成不同顏色的沉淀,常用以檢識(shí)生物堿。
提取生物堿的方法很多,一般先將粉碎的樣品用水、稀酸水或乙醇提取,提取液濃縮,堿化后用有機(jī)溶劑提出總生物堿?;蛘邔⒎鬯榈臉悠废葔A化,再用有機(jī)溶劑提出總生物堿。總堿用各種方法,例如色譜法、制備衍生物等進(jìn)行分離。少數(shù)有揮發(fā)性或可升華的生物堿,可用水蒸汽蒸餾或升華法提純。
植物體內(nèi)生物堿含量雖少,但與人類關(guān)系密切。人類很久以來(lái)就已認(rèn)識(shí)到一些含生物堿的植物或粗提物可以治療疾病或用作毒藥。自1806年Serturner從罌粟中分離出嗎啡至今從動(dòng)植物分得的生物堿已有6000個(gè)以上,有近百個(gè)已用于或試用于臨床。許多生物堿是治病良藥,如毛莨科黃連根莖中的小蘗堿是黃連素的主要成分,有抗菌消炎作用;蘿芙木中的利血平能降血壓;石蒜中的加蘭他敏對(duì)小兒麻痹后遺癥有療效,罌粟果皮中所含的嗎啡堿是著名鎮(zhèn)痛劑;奎寧堿是有價(jià)值的解熱藥;三尖杉?jí)A和長(zhǎng)春花堿是治癌良藥; 秋水仙素(堿)能人工誘變產(chǎn)生多倍體。有的生物堿可用來(lái)制作農(nóng)業(yè)用的殺蟲劑。人們?cè)诩棺祫?dòng)物和無(wú)脊椎動(dòng)物體內(nèi)也分離到了生物堿,其中某些動(dòng)物的生物堿與它們攝取食用的植物有關(guān),蟾蜍、蠑螈和某些魚類中發(fā)現(xiàn)的生物堿是真正的動(dòng)物代謝產(chǎn)物。
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血根堿駱駝蓬靈3-(吡咯烷-2-基)吡啶3-吲哚甲酸四甲基哌啶酮文多靈2,2,6,6-四甲基哌啶酮鹽酸鹽肉葉云香堿細(xì)胞松馳素 D9-氨基喜樹堿托品醇3-甲基-7-丙基黃嘌呤鹽酸胡蘆巴堿鹽酸毛果蕓香堿8-氯茶堿吲哚-3-甲酸甲酯色醇蘆竹堿2-吲哚酮(-)-象牙(洪達(dá)木)酮寧魚尼汀[含量>30%]2-丙基哌啶1-(3-氯丙基)可可堿硫酸茛菪素麥司明番茄堿馬錢子堿硫酸鹽血根堿栗精胺硝基馬錢子堿東良宕堿甲基硝酸八傾吲嗪三醇蝙蝠葛堿波爾定堿三尖杉酯堿光色素大麥芽堿硫酸鹽2-吡啶-3-哌啶鉤吻堿羽扇豆堿氫溴酸天仙子胺二酒石酸煙堿它勃寧木蘭花鹼柯楠質(zhì)硫酸山梗菜堿藜蘆定/藜蘆堿I含羞草素右旋四氫巴馬汀硫酸二甲基馬錢子堿酯七水合物,ACS異漢防己甲素硫酸煙堿Α-毒傘肽莨菪鹼鹽酸鹽氯化南美防己堿澳洲茄堿(S)-10-HYDROXYCAMPTOTHECIN 10-羥基喜樹堿Camptothccin4-氟-7-(甲基磺?;?-2,3-二氫-1H-茚滿-1-酮9-硝基喜樹堿N1,N1-二乙基-N6-(6-甲氧基-4-甲基-8-喹啉基)-1,6-己二胺 4-甲基苯磺酸鹽(±)-吳茱萸堿決明子苷6-氨基-DL-煙堿荷包牡丹堿TRIACETYLPSEUROTIN A關(guān)附壬素乙氧基白屈菜紅堿羥基吳茱萸堿玉米漿Camptothecin (5mM)胡蘆巴堿環(huán)庚三烯酚酮6-甲氧基二氫血根堿二氫燕麥生物堿MAHANINETOP-53 (游離堿)N-甲酰金雀花堿蓽茇寧藍(lán)刺頭堿關(guān)附庚素DELTA18-毛鉤藤堿3,11-Dihydro-8-methoxy-3,3,5-trimethylpyrano[3,2-a]carbazol-9-ol班德羅斯基堿(+)-3,11-二氫-3,5-二甲基-3-(4-甲基-3-戊烯-1-基)吡喃并[3,2-A]咔唑Α-光秋水仙堿四甲尿酸(+)-胡桐素A3,11-二氫-8-甲氧基-3,3,5-三甲基吡喃并[3,2-A]咔唑O-甲基南天竹堿VICTOXININE去甲頭花千金藤二酮B忍冬苷帽柱木堿三七皂甙喜樹堿|10-羥基喜樹堿|7-乙基-10-羥基喜樹堿|7-乙基喜樹堿華佗豆堿甲7-乙基-10-羥基喜樹堿 N-亞硝基降煙堿(NNN)N-羥乙基哌啶7-乙基-10-羥基喜樹堿-D3辣木葉提取物黃華堿關(guān)附辛素準(zhǔn)葛爾烏頭堿蝙蝠葛蘇林堿6-甲氧基-2-苯唑啉酮四氫鴨腳木堿3,4-二甲氧基苯甲酰胺海罌粟鹼鹽酸后馬托品臘梅堿左旋水蘇堿乙酯利血平麗春花堿鴨腳樹葉堿印烏頭堿甲硝阿托品異鉤藤堿中文名稱暫缺中文名稱暫缺雙氫麥角胺酒石酸鹽SERPENTINESENECIPHYLLINE鹽酸白毛莨堿澳洲茄邊堿雙丙酮胺草酸鹽 卡茄堿千里光寧蓽茇酰胺槐果堿DL-胡禿子堿紫堇堿鹽酸鹽CYCLO(-GLY-PRO)LIRIODENINE卡匹鹼CALYXAMINE BSARPAGINEIBOGAINE1,2,3,9-四氫吡咯并[2,1-B]喹唑啉鹽酸鹽紫菫定酚ARISTOLACTAM FI帽柱木堿鹽酸鹽塔拉烏頭胺ODORINEROCAGLAMIDEΓ-FAGARINE硝酸長(zhǎng)生草堿金黃紫堇堿硝酸血根堿CODAPHNIPHYLLINEL-酒石酸煙堿鹽闊胺羅通定 CP2000 98+%硫酸馬錢子堿鹽酸豬毛菜定EVOXINE去甲東莨菪堿ALLOCRYPTOPINEΒ-高白屈菜堿番木鱉堿東茛菪堿紫菫巴明鹼1-METHOXYCARBONYL-BETA-CARBOLINE恩鐮孢菌素 B1(S)-5,6,6A,7-四氫-1,10-二甲氧基-4H-二苯并[DE,G]喹啉-2,9-二醇SCANDINESERPENTININE西代丁鹽酸鹽茵芋堿5-HYDROXY-2-PYRROLIDINONELAUROSCHOLTZINEBETA-YOHIMBINE氯化去氫吳茱萸堿柯諾辛ENNIATIN B硫酸化煙堿氯化柯喃炔水合物溴甲辛托品VASICINOLPICRALINAL空褐麟鹼FUMITREMORGIN CECHINULINALPHA-YOHIMBINECOCLAURINEBETA-CARBOLINE-1-PROPANOIC ACID5,6-DIHYDROPYRIDIN-2(1H)-ONEAURANTIAMIDEN-P-TRANS-COUMAROYLTYRAMINECONOPHYLLINEO-甲基蝙蝠葛堿STEPHANINE鴨嘴花堿酮DEHYDROCREBANINEASPERGLAUCIDE槐胺番茄堿N-芐基棕櫚酰胺大麻酰胺 FPSEUDOPALMATINEAKUAMMIGINETOMBOZINE1-羥基吳茱萸次堿2,4,6,6-四甲基-3(6H)-吡啶酮1H-吡咯-2-羧酸 3-呋喃基甲酯AXILLARIDINE ACEPHALOCYCLIDIN ADAPHNILONGERANIN ALITSEGLUTINE BN1,N10-BIS(P-COUMAROYL)SPERMIDINEDIHYDROEVOCARPINEN-反式-阿魏酰-3-甲氧基酪胺1-(12,13-二氫-2-羥基-1-甲氧基-12-甲基[1,3]二茂苯并[5,6-C]菲啶-13-基)-2-丙酮ERVAMYCINE1,3-DIHYDROXY-4-METHOXY-10-METHYLACRIDIN-9(10H)-ONEPSEUDOAKUAMMIGINE4-甲氧基-1-甲氧基羰基-BETA-咔啉交讓木定虎皮楠生物堿 ADEOXYISOCALYCIPHYLLINE B6-丙酮基二氫血根堿2,7-二羥基-2H-1,4-苯并嗪-3(4H)-酮維諾任堿胡蔓藤堿VINDOROSINE阿樸雷因STRICTOSAMIDE去甲氟箭毒素N-甲基瓜馥木堿甲二氫派利文堿N-(2-羥基-4-甲氧基苯基)乙酰胺1,4-二氫-1,2-二甲基-4-氧代-3-喹啉羧酸4,5-DIMETHOXYCANTHIN-6-ONEMETHYL 3-CARBAZOLECARBOXYLATE圓錐定 B14,15-DIDEHYDROVINCAMENINE16-O-METHYL-14,15-DIDEHYDROISOVINCANOLISOCARAPANAUBINE(ALPHAS,2R)-ALPHA,1-二甲基-2-哌啶乙醇圓錐定 APICRASIDINE TSENECIPHYLLININE1,4-二氫-1-甲基-4-氧代-3-吡啶甲腈表千金藤默星堿ERYTHRISTEMINE5-HYDROXY-4-METHOXYCANTHIN-6-ONE燈臺(tái)樹次堿DAPHNILONGERANIN C蕊木堿甲酯霹靂蘿芙木堿PTEROLACTAM甲基異石榴皮堿HUMANTENINEN1-甲氧基甲基鴨腳樹葉堿2,8-二羥基-9H-咔唑-3-甲醛克羅酰胺4-HYDROXYCEPHALOTAXINEANTIDESMONEALSTONINE10-羥基攀援山橙堿2,7-二氫高刺桐春馬兜鈴內(nèi)酰胺 AIIIA德卡林堿3-甲基-6-羥基咔唑新對(duì)葉百部堿N-METHYLLINDCARPINEPACHYAXIMINE APANICULIDINE CSPIRAMINE AN-對(duì)香豆酰真蛸胺1,2,3,5-四氫-2,2,5,5,7-五甲基-6H-吡咯并[3,2-B]吡啶-6-酮7-甲基-5H-苯并[G]-1,3-二茂苯并[6,5,4-DE]喹啉-5,6(7H)-二酮3-表長(zhǎng)春內(nèi)日定CALYCIPHYLLINE A1,6-二羥基-9H-咔唑-3-甲醛INDOLE-3-ACRYLIC ACID METHYL ESTER苯丙氨酸甜菜堿N-阿魏酰章魚胺OBLONGINEN-CIS-FERULOYLTYRAMINE3-表臺(tái)灣三尖杉?jí)AARISTOLACTAM BII紫堇塊莖堿AUSTRALINE鹽酸鹽WILSONINEGELSEVIRINE番木虌次鹼PICRASIDINE ADIHYDROCINCHONAMINE榴花堿原間千金藤堿VINCOSAMIDEERYSOTRAMIDINENEOECHINULIN APICRASIDINE I1-CINNAMOYLPYRROLIDINEISORAUHIMBINEPICRALINE19,20-(E)-VALLESAMINE

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