N,N-Dimethyl-anilin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
GELBE ?LIGE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH. VERF?RBT SICH BRAUN BEI KONTAKT MIT LUFT.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung hochgiftiger Rauche (Anilin, Stickstoffoxide). Reagiert mit Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 5 ppm (als TWA); 10 ppm (als STEL); Hautresorption; BEI vorhanden; Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); (ACGIH 2008).
MAK: 5 ppm 25 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor II(2); Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 3B; Schwangerschaft: Gruppe D; (DFG 2008).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den K?rper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C tritt langsam eine gesundheitssch?dliche Kontamination der Luft ein.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Verschlucken kann zur Aufnahme in der Lunge führen; Gefahr der Aspirationspneumonie. M?glich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Meth?moglobinbildung. Exposition weit oberhalb der Arbeitsplatzgrenzwerte kann Bewusstseinstrübung verursachen. Die Auswirkungen treten u.U. verz?gert ein. ?rztliche Beobachtung notwendig.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit m?glichst in abdichtbaren Metall- oder Glasbeh?ltern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und D?mpfe. Chemikalienschutzanzug.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R61:Kann das Kind im Mutterleib sch?digen.
R20/21:Gesundheitssch?dlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gew?ssern l?ngerfristig sch?dliche Wirkungen haben.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
Aussehen Eigenschaften
C8H11N; Dimethylaminobenzol. Farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch nach Aminen.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Gefahr kumulativer Wirkungen. Irreversible Schäden möglich. Methämoglobinbildner. Wird durch die Haut resorbiert.
Reagiert heftig mit Säuren.
LD
50 (oral, Ratte): 1410 mg/kg.
Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Mit Wasser nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver, Schaum.
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
N,N-Dimethylaniline is a light yellow to light brown oily liquid. Has a pungent odor. Soluble in ethanol, chloroform, ether and aromatic organic solvents, slightly soluble in water.It is a tertiary amine used in the synthesis of several triarylmethane dyes like malachite green. It is also used in the synthesis of a magnetic gram stain for the detection of bacteria.
Physikalische Eigenschaften
Straw to brown-colored oily liquid with a characteristic amine-like odor. Odor threshold
concentration is 13 ppb (quoted, Amoore and Hautala, 1983).
Verwenden
N,N-dimethylaniline is an important dye intermediate. It can be used to prepare alkaline yellow, Crystal Violet 5BN, basic magenta green, basic lake blue BB, basic brilliant blue R, cationic red 2BL, brilliant red 5GN, violet 3BL, brilliant blue, etc. In the pharmaceutical industry, the product can be used to manufacture cefazolin V, sulfamonomethoxine, Sulfadoxine, fluorocytosine, etc. moreover, It can be used as an intermediate to vanillin, a stabilizer for colorimetric peroxidase determination or as a reagent in chemical synthesis.
Definition
ChEBI: N,N-dimethylaniline is a tertiary amine that is aniline in which the amino hydrogens are replaced by two methyl groups. It is a tertiary amine and a dimethylaniline.
Vorbereitung Methode
N,N-Dimethylaniline is made by heating aniline, methyl alcohol and sulfuric acid under pressure, followed by hydrolysis of the sulfate formed with sodium hydroxide to the free base (Windholz et al 1983). United States production in 1975 was estimated at 4,600 metric tons (HSDB 1989).
Allgemeine Beschreibung
N,N-Dimethylaniline appears as a yellow to brown colored oily liquid with a fishlike odor. Less dense than water and insoluble in water. Flash point 150°F. Toxic by ingestion, inhalation, and skin absorption. Used to make dyes and as a solvent.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivit?t anzeigen
Explosive decomposition occurred when finely divided benzoyl peroxide was allowed to react with N,N-Dimethylaniline by breaking an ampoule containing 0.5 grams of dimethylaniline in an autoclave, NFPA 491M, 1991. This result may be expected with other peroxides and various oxidants.
Health Hazard
Clinical signs of intoxication with N,N-dimethylaniline in man are headaches, cyanosis, dizziness, labored breathing, paralysis and convulsions (HSDB 1989). It is absorbed through the skin to produce a dangerous methemoglobinemia (Gosselin 1984). Treatment is similar to that of aniline with the object of managing methemoglobinemia.
Brandgefahr
Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.
Industrielle Verwendung
N,N-Dimethylaniline is used as chemical intermediate in the manufacturing of vanillin, Michler's ketone, and dyes such as Acid Red 2, Basic Green 4 and Basic Violet 1 (Northcott 1978). It is also used as a solvent and an activator for polyesters and as an alkylating agent (Beard and Noe 1981). It is used as an acid scavenger or accepter in the manufacture of beta-lactam antibiotics such as penicillin and cephalosporin (Nachtmann and Gstrein 1981).
Sicherheitsprofil
Suspected carcinogen
with equivocal tumorigenic data. Human
poison by ingestion. Moderately toxic by
inhalation and skin contact. A skin irritant.
Human systemic effects by ingestion: nausea
or vomiting. Physiological action is similar
to, but less toxic than, adne. A central
nervous system depressant. Mutation data
reported. Flammable liquid when exposed to
heat, flame, or oxidizers. Explodes on
contact with benzoyl peroxide or
disopropyl peroxydicarbonate. To fight fire,
use foam, CO2, dry chemical. When heated
to decomposition it emits htghly toxic fumes
of adne and NOx. See also ANILINE.
Carcinogenicity
A 2-year corn oil gavage bioassay conducted by NTP in
F344/N rats (0.3 or 30 mg/kg) and B6C3F1 mice (0, 15, or
30 mg/kg) for 103 weeks concluded that there was some
evidence of carcinogenic activity for male F344/N rats as
indicated by the increased incidences of sarcomas or osteosarcomas
in the spleen; there was no evidence of carcinogenic
activity in the female rats or male mice; there was
equivocal evidence of carcinogenic activity for female mice
as indicated by an increased incidence of squamous cell
papillomas of the forestomach. Both rats and mice could
have tolerated doses higher than those used in these
studies.
Environmental Fate
Photolytic. A rate constant of 1.48 x 10
-10 cm
3/molecule?sec was reported for the reaction of
N,N-dimethylaniline and OH radicals in air at room temperature (Atkinson et al., 1987).
Chemical/Physical. Products identified from the gas-phase reaction of ozone with N,Ndimethylaniline
in synthetic air at 23 °C were: N-methylformanilide, formaldehyde, formic acid,
hydrogen peroxide, and a nitrated salt having the formula: [C6H6NH(CH3)2]+NO3
- (Atkinson et al.,
1987). Reacts with acids forming water-soluble salts.
Stoffwechsel
Ν,Ν-Dimethylaniline undergoes N-demethylation, N-oxidation, and ring hydroxylation in animals. Urinary metabolites produced by dogs and rabbits injected with this compound included 4-aminophenol, 4-dimethylaminophenol, 2-aminophenol and N-methylaniline (Williams 1959; Kiese and Renner 1974). N-oxidation, N-demethylation and ring hydroxylation of Ν,Ν-dimethylaniline was demonstrated in vitro using liver microsomal preparations from pigs, rats, rabbits, chickens, and guinea pigs (Fish et al 1955; Zeigler and Pettit 1964, 1966; Abou-Donia and Menzel 1968). N-oxidation was also demonstrated using whole homogenate of human liver (Zeigler and Gold 1971; Rane 1974). Evidence has been obtained with rabbit liver microsomes for two pathways for Ν,Ν-dimethylaniline N-oxidation (Hlavica and Kehl 1977). One pathway involves cytochrome P-450 while the second makes use of flavin-containing monooxygenase. N,N-Dimethylaniline was also metabolized to formaldehyde in the nasal and respiratory mucosa of Fischer 344 rats (McNulty et al 1983). Alveolar type II cells from rabbit and rat lungs catalyzed the N-oxidation of this compound (Devereux and Fouts 1974; Ohmiya and Mehendale 1981). The microsomal preparation from rat seminal vesicles when fortified with arachidonic acid catalyzed the dealkylation of N,Ndimethylaniline (Sivarajah et al 1982).
Einzelnachweise
N,N-Dimethylaniline and 1-(trifluoromethyl)benzene-functionalized tetrakis(ethynyl)pyrenes: synthesis, photophysical, electrochemical and computational studies DOI:
10.1016/J.TET.2011.12.066Friedel-Crafts Reaction of N,N-Dimethylaniline with Alkenes Catalyzed by Cyclic Diaminocarbene-Gold(I) Complex doi:
10.1038/s41598-018-29854-0Groundwater Chemicals Desk Reference DOI:
10.5860/choice.27-6127Patty's Toxicology 6-Volume Set-Wiley (2012)
Proctor Proctor and Hughes' chemical hazards of the workplace (5th edn) Wiley Interscience DOI:
10.1002/JAT.1034Nitrogen and phosphorus solvents DOI:
10.1016/c2009-0-01359-2Purification of Laboratory Chemicals DOI:
10.5860/choice.50-6768
N,N-Dimethyl-anilin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
4-CHLORO-2-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIMIDINE
6-Dimethylaminopurin
6-N-HEPTYLMERCAPTOPURINE
2-(4-Dimethylaminophenylazo)benzoesaeure
4,4'-Carbonimidoylbis(N,N-dime-thylanilin)monohydrochlorid
4-Ethylpyridin-2-amin
4, 4^<'^>-dimethylamino diphenyl ketone
Hydrogen[4-[[4-(diethylamino)phenyl][4-[ethyl(3-sulfonatobenzyl)amino]phenyl]methylen]cyclohexa-2,5-dien-1-yliden](ethyl)(3-sulfonatobenzyl)ammonium, Natriumsalz
2,4-Dinitrobenzaldehyd
4-CHLORO-2,6-BIS(TRIFLUOROMETHYL)PYRIMIDINE
2,4-Dichloro-5-fluoropyrimidine
Methylenblau (C.I. 52015)
4-((4-Anilino-1-naphthyl)(4-(dimethylamino)phenyl)methylen)-cyclohexa-2,5-dien-1-yliden,)dimethylammoniumchlorid
Magentagreencrystals
2,4-DIMETHOXYPYRIMIDINE-6-CARBOXYLIC ACID
5-Brom-4,6-dichlorpyrimidin
Solvent Violet 8
N-Hexyl-1H-adenin
Basic Dyestuff
4-Brom-N,N-dimethylanilin
6-Ethoxy-1H-purin
N,N,N',N'-Tetramethyl-4,4-methylendianilin
1H-Purin-6-carbonitril
N,N-Dimethyl-3-nitroanilin
N,N,N',N'-Tetramethylbenzidin
3-(Diethylamino)-7-[[p-(dimethylamino)phenyl]azo]-5-phenylphenaziniumchlorid
6-benzylaminopurine
Mifepristone
2-Amino-1,7-dihydro-7-methyl-6H-purin-6-on
6-ETHYLMERCAPTOPURINE
Basic Blue 53
Basic Red 22
Fenaminosulf (ISO)
leucotrope O
2-AMINO-3,5-DICHLORO-4,6-DIMETHYL PYRIDINE
N,N-DIMETHYL-M-PHENYLENEDIAMINE
2,4-DICHLORO-6-FLUOROPYRIMIDINE
6-Butoxy-1H-purin
Phenmedipham
6-Iodpurin
