Anilin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE ?LIGE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH. VERF?RBT SICH BRAUN BEI KONTAKT MIT LUFT ODER LICHT.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen auf Temperaturen über 190 °C unter Bildung giftiger und ?tzender Rauche (Ammoniak, Stickstoffoxide) und entzündlicher D?mpfe. Schwache Base. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln. Feuer- und Explosionsgefahr! Reagiert heftig mit starken S?uren. Greift Kupfer und seine Legierungen an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 2 ppm (als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A3 (best?tigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); BEI vorhanden; (ACGIH 2005).
MAK: 2 ppm, 7,7 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor II(2); Hautresorption; Sensibilisierung der Haut; Krebserzeugend Kategorie 4; Schwangerschaft: Gruppe C; (DFG 2006).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den K?rper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken, auch als Dampf!
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C tritt langsam eine gesundheitssch?dliche Kontamination der Luft ein, viel schneller jedoch beim Versprühen oder Dispergieren.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt die Augen und die Haut. M?glich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Meth?moglobinbildung. Exposition in hohen Konzentrationen kann zum Tode führen. ?rztliche Beobachtung notwendig. Die Auswirkungen sind u.U. verz?gert. (s. Anm.)
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann zu Sensibilisierung führen. M?glich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Meth?moglobinbildung.
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Beh?ltern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabh?ngigem Atemschutzger?t.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R41:Gefahr ernster Augensch?den.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt m?glich.
R48/23/24/25:Giftig: Gefahr ernster Gesundheitssch?den bei l?ngerer Exposition durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
R68:Irreversibler Schaden m?glich.
R48/20/21/22:Gesundheitssch?dlich: Gefahr ernster Gesundheitssch?den bei l?ngerer Exposition durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R11:Leichtentzündlich.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S27:Beschmutzte, getr?nkte Kleidung sofort ausziehen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S46:Bei Verschlucken sofort ?rztlichen Rat einholen und Verpackung oder Etikett vorzeigen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S63:Bei Unfall durch Einatmen: Verunfallten an die frische Luft bringen und ruhigstellen
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Aussehen Eigenschaften
C6H7N; Farblose, ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch; färbt sich an der Luft rasch braun.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gefährliche Reaktionen mit starken Oxydationsmitteln und anorganischen Säuren; mit Dibenzoylperoxid und rauchender Salpetersäure explosionsartige Reaktionen möglich! Bildung nitroser Gase beim Verbrennen.
Kann möglicherweise Krebs erzeugen. Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Gefahr kumulativer Wirkungen. Irreversibler Schaden möglich.
Anilin wirkt akut und chronisch als Blut-, Ferment- und Nervengift. Die durch Oxydation entstehenden Stoffwechselprodukte greifen als Methämoglobinbildner in das Fermentsystem der roten Blutkörperchen ein. Die akute Vergiftung zeigt neben einer unterschiedlich ausgeprägten zentralen Erregung eine graublaue Verfärbung der Haut. Übelkeit, Durst, Erbrechen sind u.a. auftretende Begleiterscheinungen. In schweren Fällen auch ausgeprägte Wirkung auf das ZNS. Bei chronischer Vergiftung allgemeine Schwäche, leichte bis mäßige Cyanose, Urämie. Gleichzeitiger Alkoholgenuß kann die Giftwirkung des Anilins um das 7 - 20-fache steigern.
Wassergefährdender Stoff (WGK 2).
Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln
Latex- oder Neopren-Schutzhandschuhe tragen (nur als kurzzeitigen Spritzschutz).
Verhalten im Gefahrfall
Verschüttet Substanz mit Chemikalienbinder (z.B. Rench-Rapid) aufnehmen und als Sonderabfall entsorgen.
Brände mit CO
2-Löscher bekämpfen.
Assistenten verständigen!
Vorsicht: Bildung nitroser Gase!
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Sofort mit Polyethylenglycol 400 abwaschen, danach mit Wasser und Seife.
Nach Augenkontakt: Sofort mit viel Wasser mindestens 15 Minuten lang spülen. Arzt!
Nach Einatmen: Frischluft. Auxolisonspray verabreichen. Arzt!
Nach Verschlucken: Sofort Arzt aufsuchen!
Nach Kleidungskontakt: Benetzte Kleidung ausziehen.
Getränktes Leder (Schuhe!) zum Sondermüll!
Bei Unfall oder Unwohlsein ärztlichen Rat einholen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Anilinhaltige Abfälle als Sonderabfall entsorgen.
Beschreibung
First produced in 1826 by Otto Unverdorben through
destructive distillation of indigo, the first industrial use
was as a purple dye, Mauveine, formulated by William
Henry Perkin accidentally in an attempt to isolate quinone.
The name aniline was given in deference to the indigoyielding
plant, Indigofera suffruticosa, commonly named
anil.
Chemische Eigenschaften
Aniline,C6H5NH2, is slightly soluble in water,miscible in alcohol and ether,and turns yellow to brown in air. Aniline may be made(1) by the reduction, with iron or tin in HCI, of nitrobenzene, and(2) by the amination of chlorobenzene by heating with ammonia to a high temperature corresponding to a pressure of over 200 atmospheres in the presence of a catalyst(a mixture of cuprous chlorideandoxide).Aniline is the end point of reduction of most mononitrogen substituted benzene nuclei,as nitro benzene beta-phenyl hydroxylamine, azoxybenzene, azobenzene, hydrazobenzene. Aniline is detected by the violet coloration produced by a small amountof sodium hypochlorite. Aniline is used as a solvent, in the preparation of compound in the manufacture of dyes and their intermediates, and in the manufacture of medicinal chemicals.
Physikalische Eigenschaften
Colorless, oily liquid with a faint ammonia-like odor and burning taste. Gradually becomes yellow
to reddish-brown on exposure to air or light. The lower and upper odor thresholds are 2 and 128
ppm, respectively (quoted, Keith and Walters, 1992). An odor threshold of 1.0 ppm
v was reported
by Leonardos et al. (1969).
Verwenden
A thin, colorless oil prepared by reducing benzene with iron
filings in the presence of hydrochloric or acetic acid and then
separating the aniline formed by distillation. It is slightly
soluble in water but dissolves easily in alcohol, ether, and
benzene. Aniline is the base for many dyes used to increase
the sensitivity of emulsions.
Vorbereitung Methode
Aniline was obtained in 1826 by Unverdorben from distillation of indigo and was given the name aniline in 1841 by Fritzsche (Windholz et al 1983). The chemical was manufactured in the U. S. by the Bechamp reaction involving reduction of nitrobenzene in the presence of either copper/silica or hydrochloric acid/ferrous chloride catalysts; but in 1966, amination of chlorobenzene with ammonia was introduced (IARC 1982; Northcott 1978). Currently, aniline is produced in the U.S., several European countries and Japan by the catalytic hydrogenation of nitrobenzene in either the vapor phase or solvent system. This chemical is also produced by reacting phenol with ammonia (HSDB 1989). Production in 1982 amounted to 331,000 tons (HSDB 1989).
Definition
ChEBI: A primary arylamine in which an amino functional group is substituted for one of the benzene hydrogens.
Allgemeine Beschreibung
A yellowish to brownish oily liquid with a musty fishy odor. Melting point -6°C; boiling point 184°C; flash point 158°F. Denser than water (8.5 lb / gal) and slightly soluble in water. Vapors heavier than air. Toxic by skin absorption and inhalation. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion. Used to manufacture other chemicals, especially dyes, photographic chemicals, agricultural chemicals and others.
Air & Water Reaktionen
Darkens on exposure to air and light. Polymerizes slowly to a resinous mass on exposure to air and light. Slightly soluble in water.
Hazard
An allergen. Toxic if absorbed through the
skin. Combustible. Skin irritant. Questionable car-
cinogen.
Health Hazard
Aniline is a moderate skin irritant, a moderate to severe eye irritant, and a skin sensitizer
in animals. Aniline is moderately toxic via inhalation and ingestion. Symptoms of
exposure (which may be delayed up to 4 hours) include headache, weakness, dizziness,
nausea, difficulty breathing, and unconsciousness. Exposure to aniline results in the
formation of methemoglobin and can thus interfere with the ability of the blood to
transport oxygen. Effects from exposure at levels near the lethal dose include
hypoactivity, tremors, convulsions, liver and kidney effects, and cyanosis.
Aniline has not been found to be a carcinogen or reproductive toxin in humans. Some
tests in rats demonstrate carcinogenic activity. However, other tests in which mice,
guinea pigs, and rabbits were treated by various routes of administration gave negative
results. Aniline produced developmental toxicity only at maternally toxic dose levels but
did not have a selective toxicity for the fetus. It produces genetic damage in animals and
in mammalian cell cultures but not in bacterial cell cultures.
Brandgefahr
Combustion can produce toxic fumes including nitrogen oxides and carbon monoxide. Aniline vapor forms explosive mixtures with air. Aniline is incompatible with strong oxidizers and strong acids and a number of other materials. Avoid heating. Hazardous polymerization may occur. Polymerizes to a resinous mass.
Flammability and Explosibility
Aniline is a combustible liquid (NFPA rating = 2). Smoke from a fire involving
aniline may contain toxic nitrogen oxides and aniline vapor. Toxic aniline vapors are
given off at high temperatures and form explosive mixtures in air. Carbon dioxide or
dry chemical extinguishers should be used to fight aniline fires.
Chemische Reaktivit?t
Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Flush with water and rinse with dilute acetic acid; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.
m?gliche Exposition
Aniline is widely used as an intermediate
in the synthesis of dyestuffs. It is also used in the
manufacture of rubber accelerators and antioxidants, pharmaceuticals,
marking inks; tetryl, optical whitening agents;
photographic developers; resins, varnishes, perfumes, shoe
polishes, and many organic chemicals.
Carcinogenicity
The IARC has classified aniline as a Group 3 carcinogen,
that is, not classifiable as to its carcinogenicity. However,
NIOSH has determined that there is sufficient evidence
to recommend that OSHA require labeling this substance a
potential occupational carcinogen. This position followed an
evaluation of a high-dose feeding study of aniline hydrochloride in F344 rats and B6C3F1 mice (3000 or
6000 ppm and 6000 or 12,000 ppm, respectively). The test
was negative in both sexes of mice; however, hemangiosarcomas
of the spleen and combined incidence of fibrosarcomas
and sarcomas of the spleen were statistically significant
in the male rats; the number of female rats having fibrosarcomas
of the spleen was also significant.
Inkompatibilit?ten
May form explosive mixture with air.
Unless inhibited (usually methanol), aniline is readily able
to polymerize. Fires and explosions may result from contact
with halogens, strong acids; oxidizers, strong base organic
anhydrides; acetic anhydride, isocyanates, aldehydes,
sodium peroxide. Strong reaction with toluene diisocyanate.
Reacts with alkali metals and alkali earth metals. Attacks
some plastics, rubber and coatings; copper and copper
alloys.
Waste disposal
Consult with environmental
regulatory agencies for guidance on acceptable disposal
practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing
storage, transportation, treatment, and waste disposal.
Incineration with provision for nitrogen oxides removal from
flue gases by scrubber, catalytic or thermal device.
Anilin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
N-PHENYLISONICOTINAMIDE
Modified MDI
2-Anilinoethanol
Butyl-2-[[3-[[(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)amino]carbonyl]-2-hydroxy-1-naphthyl]azo]benzoat
Acid Black 234
Direct Dark Brown NM
Direct Bordeaux NGB
Aniliniumchlorid
1,3-Diphenylharnstoff
2,4,6-Trichloranilin
Methyl-2-[[3-[[(2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)amino]carbonyl]-2-hydroxy-1-naphthyl]azo]benzoat
Poly(1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline)
UREA, N-(2,6-DIMETHYLPHENYL)-N'-[IMINO(METHYLAMINO)METHYL]-
N-Phenyl-1-naphthalinamin
Kupfer, 5-(Acetylamino)-4-hydroxy-3-[[2-hydroxy-4-[[2-(sulfooxy)ethyl]sulfonyl]phenyl]azo]-2,7-naphthalindisulfonsure Komplexe
2-CHLOROMALONALDEHYDE
m-Anilinophenol
Dinatrium-6-hydroxy-5-[[4-[[4-(phenylamino)-3-sulfonatophenyl]azo]naphthyl]azo]naphthalin-2-sulfonat
4-Decylanilin
3,3'-(Phenylimino)bispropiononitril
Dinatrium-7,7'-(carbonyldiimino)bis[4-hydroxy-3-(phenylazo)naphthalin-2-sulfonat]
LANASOLBLUE3R
SOLVENT BLACK 5
3-BROMOPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
Dicyclohexylamin
Acid Yellow 79
Disperse Scarlet S-3GFL
4-HYDROXY-2-(TRIFLUOROMETHYL)QUINOLINE
N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamin
Reactive Blue 222
Direct Green 89
N-Naphthylanilin
4-bromo-2-(trifluoromethyl)quinoline
8-Anilinonaphthalin-1-sulfonsure
Phenylhydraziniumsulfat (2:1)
4,4'-Bis[4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-6-anilino-1,3,5-triazin-2-yl]amino]stilben-2,2'-disulfonsure
2 BASIC ORANGE 2
Bronze Red
sodium dibenzyl amine enzene sulfonate
1-Phenylazo-2-naphthol
