98886-44-3
中文名稱
噻唑磷
英文名稱
Fosthiazate
CAS
98886-44-3
分子式
C9H18NO3PS2
MDL 編號(hào)
MFCD00274595
分子量
283.35
MOL 文件
98886-44-3.mol
更新日期
2024/12/20 11:07:06
98886-44-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
噻唑磷(RS)-3-(仲丁基硫基(乙氧基)膦酸)-1,3-噻唑烷-2-酮
(RS)-S-仲丁基-O-乙基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-基硫代瞵酸酯
噻唑膦
O-乙基-S-仲丁基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-基硫代膦酸酯
福賽絕
英文別名
FOSTHIAZATENEMATHORIN
O-ETHYL S-(1-METHYLPROPYL) 2-OXO-3-THIAZOLIDINYLPHOSPHONOTHIOATE
S-SEC-BUTYL O-ETHYL 2-OXO-3-THIAZOLIDINYLPHOSPHONOTHIOATE
(2-oxo-3-thiazolidinyl)-phosphonothioicacio-ethyls-(1-methylpropyl)este
asc-66824
iki1145
s-sec-butylo-ethyl(2-oxo-1,3-thiazolidine-3-yl)phosphonothioate
(RS)-S-sec-butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3--thiazolodin-3-ylphosphonothioate
O-ethyl-S-(1-methyl-propyl)(2-oxo-3-thiazolodinyl)phosphonothioate
FOSTHISZATE
fosthiazate (bsi,draft e-iso)
O-Ethyl S-(1-methylpropyl) 2-oxo-3-hiazolidinylphosphonothioate
fosthiazate (ISO) (RS)-S-sec-butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-ylphosphonothioate
O-Ethyl S-(1-methylpropyl) 2-oxo-3-hiazolidinylphosphonothioate, S-sec-Butyl O-ethyl 2-oxo-3-thiazolidinylphosphonothioate
O-ethyl-S-sec-buty1-2-oxo-1, 3-thiazolidin-3-y1 phosphonothioate
(2-Oxothiazolidin-3-yl)thiophosphonic acid S-sec-butyl O-ethyl ester
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲(chóng)（螨）劑: 有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品外觀為淺黃色液體。B.p. 198℃/66.66Pa, 蒸氣壓5.6×10-4Pa (25℃), 在水中溶解度為9.85g/L (0.87%),分配系數(shù)1.75。
熔點(diǎn)<25 °C
沸點(diǎn)bp0.5 198°
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率n19.6D 1.5334
儲(chǔ)存條件0-6°C
酸度系數(shù)(pKa)-2?+-.0.20(Predicted)
形態(tài)neat
InChIKeyDUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)98886-44-3(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Fosthiazate (98886-44-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H311+H331-H317-H318-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N
危險(xiǎn)類別碼R21-R23/25-R39-R41-R43-R50/53
安全說(shuō)明S53-S25-S26-S39-S45-S60-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2810
WGK Germany3
RTECS號(hào)TB1707000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29341000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)98886-44-3(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
殺蟲(chóng)劑和殺線蟲(chóng)劑， 主要作用方式是抑制靶標(biāo)害物的乙酰膽堿酯酶，影響第二幼蟲(chóng)期的生態(tài)。用于防治地面纓翅目、鱗翅目、鞘翅目、雙翅目許多害蟲(chóng)，對(duì)地下根部害蟲(chóng)也十分有效；對(duì)許多螨類也有效， 對(duì)各種線蟲(chóng)具良好殺滅活性，對(duì)常用殺蟲(chóng)劑產(chǎn)生抗生害蟲(chóng)（如蚜蟲(chóng)）有良好內(nèi)吸殺滅活性。噻唑硫磷施用后以立即混于土中最為有效，可在作物種植前直接施于土表，也可在作物播種時(shí)使用。推薦用量1～4kg有效成分/hm2。制備方法
方法一
2-氧化噻唑烷的制備由β-巰基乙胺合成
將488mg β-巰基乙胺、3.86g (Ph2PO)2O或[（PhO）2PO]2O和三乙胺溶于乙腈中， 通入CO2， 時(shí)間1d, 反應(yīng)溫度50～60℃，制得2-氧代噻唑烷。
將CO （80mL/min）通入0.02mL的β-巰基乙胺、0.05mol三乙胺、0.05mol Se和乙腈的混合溶液， 室溫反應(yīng)得2-氧代噻唑烷，收率96%。
由2-氧代噁唑烷的甲醇溶液，溫度70℃， 所得混合物在90℃下反應(yīng)8h，得2-氧代噻唑烷，收率85%。
S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯的制備，文獻(xiàn)報(bào)道EtO (PrS)P (O) Cl的制備實(shí)例：將0.13mol的PCl3與0.2mol的（EtO）3P在55℃下反應(yīng)2h, 得EtOPCl2和（EtO）2PCl的混合物，向混合物中加含0.325molr PrSCl的35.5%的PhMe溶液， 此時(shí)溫度-20℃，便可得含EtO (PrS)P (O)Cl 72.2%的混合物65g, 另含PrSP(O)Cl2 23.7%, (EtO)2(PrS)PO 3.2% 和Pr2s20。9%， 進(jìn)一步分離得EtO(PrS)P(O)Cl。文獻(xiàn)指出：以PCl3為原料， 用類似上述的方法可制備S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯。
噻唑硫磷的合成
正丁基鋰法 將1.5g 2-氧代噻唑烷溶于30mL的四氫呋喃中，冷卻，然后滴加正丁基鋰的正己烷溶液 （1.65mol），混合物攪拌15min, 再向其中滴加含有5g S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯10mL的四氫呋喃溶液，混合物再攪拌30min，于室溫下反應(yīng)3d，反應(yīng)畢倒入水中，再乙酸乙酯提取，水洗、干燥、脫溶得2～3g所需產(chǎn)品，收率70%～90%。
金屬鈉法 將甲苯和金屬鈉加入反應(yīng)器中， 在氮?dú)庀律郎刂粱亓鳒囟取４饘兮c溶融后，攪拌分散，滴加2-氧代噻唑烷的四苯溶液，滴畢繼續(xù)反應(yīng)2h。冷至15℃，滴加S-仲丁基-O-乙基硫代磷酰氯，再反應(yīng)1h。經(jīng)后處理得噻唑硫磷，純度96.4%，以磷酰氯計(jì)收率91.2%.
常見(jiàn)問(wèn)題列表
有機(jī)磷類殺線蟲(chóng)劑
噻唑磷(fosthiazate)是由日本石原產(chǎn)業(yè)公司開(kāi)發(fā)的有機(jī)磷類殺線蟲(chóng)劑，主要作用方式為抑制根結(jié)線蟲(chóng)乙酰膽堿酯酶的合成，具有強(qiáng)烈的觸殺活性，并對(duì)傳統(tǒng)殺蟲(chóng)劑已產(chǎn)生抗性的一些害蟲(chóng)，也有很高的活性。噻唑磷主要用以防治線蟲(chóng)、蚜蟲(chóng)等，是為數(shù)不多的殺線蟲(chóng)產(chǎn)品之一，適用于無(wú)公害蔬菜的生產(chǎn)。
對(duì)根結(jié)線蟲(chóng)、根腐線蟲(chóng)、莖線蟲(chóng)、胞囊線蟲(chóng)等各種線蟲(chóng)都有很好防效，具有很好的植物體傳導(dǎo)作用，能防止侵入并對(duì)已侵入的線蟲(chóng)等有殺滅效果。一年生作物持效期2～3個(gè)月，多年生作物持效期4～6個(gè)月，用量1.5～2公斤/畝，在山東蔬菜區(qū)一般每季用兩次，每次4～6公斤，每季作物使用成本200元左右。
在中國(guó)已取得了在黃瓜，番茄，西瓜上的登記，可廣泛應(yīng)用于蔬菜，香蕉，果樹(shù)，藥材等作物?？墒褂米魑铮汉}卜、茄子、蘿卜、山藥、馬鈴薯、大蒜、甘薯、西瓜、香蕉和煙草等。
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD5057～73mg/kg, 小鼠91～104mg/kg; 大鼠急性經(jīng)皮LD502396mg/kg (雄）、 861 mg/kg (雌）； 大鼠急性吸入LD500.832 mg/L (雄）、 0.558mg/L (雌）。 母雞遲發(fā)神經(jīng)毒性陰性。對(duì)兔眼睛有刺激性，對(duì)皮膚無(wú)刺激性。 鯉魚(yú)LD50208mg/L (48h),水蚤2.17mg/L。