98-01-1

中文名稱糠醛

英文名稱 Furfural

CAS 98-01-1

EINECS 編號 202-627-7

分子式 C5H4O2

MDL 編號 MFCD00003229

分子量 96.08

MOL 文件 98-01-1.mol

更新日期 2024/12/20 12:34:02

98-01-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息物理化學(xué)性質(zhì) 安全數(shù)據(jù) 應(yīng)用領(lǐng)域制備方法上下游產(chǎn)品信息化學(xué)品安全說明書(MSDS) 98-01-1(安全特性,毒性,儲運) 常見問題列表毒性防護包裝儲運圖譜信息知名試劑公司產(chǎn)品信息

基本信息

中文別名

呋喃甲醛
糠醛
2-呋喃甲醛
α-呋喃甲醛
麩醛具造蟻油
焦粘醛
麩醛
人造蟻油
氧茂甲醛
糠醛(2-呋喃甲醛)
2-呋喃亞甲基醛,98%
喃甲醛(糠醛)
夫喃甲醛
2-呋喃亞甲基醛
2-呋喃亞甲基醛,ACS
2-甲醯呋喃
Α-呋喃甲醛
2-呋喃甲醛, ACS, 98% MIN

英文別名

2-FORMYL FURAN
2-FURALDEHYDE
2-FURANCARBALDEHYDE
2-FURANCARBOXALDEHYDE
2-FURANCARBOXYALDEHYDE
2-FURFUROL
AKOS BBS-00003199
ALPHA-FURFURALDEHYDE
ANT OIL
FCHO
FEMA 2489
FURALDEHYDE
FURAN-2-CARBOXALDEHYDE
FURFURAL
FURFURAL CRUDE
FURFURALDEHYDE
furfurol
FURFURYL ALDEHYDE
HPFCHO
LABOTEST-BB LT00936920

所屬類別

醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物

所屬類別一

皮革化學(xué)品: 糠醛

所屬類別二

食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)無色至黃色液體，有杏仁樣的氣味。

外觀性狀無色透明油狀液體，有類似苯甲醛的特殊氣味。暴露在光和空氣中顏色很快變?yōu)榧t棕色。易與蒸氣一同揮發(fā)。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、苯。

溶解性微溶于冷水，溶于熱水、乙醇、乙醚、苯。

熔點−36 °C(lit.)

沸點54-56 °C11 mm Hg

密度1.16 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸氣密度3.31 (vs air)

蒸氣壓13.5 mm Hg ( 55 °C)

FEMA2489

折射率n20/D 1.527

閃點137 °F

儲存條件2-8°C

溶解度95%乙醇：可溶1ML/mL，澄清

形態(tài)液體

顏色very deep brown

PH值>=3.0 (50g/l, 25℃)

氣味 (Odor)at 1.00 % in dipropylene glycol. sweet woody almond fragrant baked bread

爆炸極限值(explosive limit)2.1-19.3%(V)

香型bready

水溶解性8.3 g/100 mL

凝固點-36.5℃

敏感性空氣敏感

JECFA Number450

Merck14,4304

檢測方法GC,NMR

BRN105755

Henry's Law Constant1.52(x 10^-6 atm?m³/mol) at 20 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)

Dielectric constant41.9（20℃）

暴露限值NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m³); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (adopted).

穩(wěn)定性穩(wěn)定的。應(yīng)避免與強堿、強氧化劑和強酸接觸。易燃。

LogP0.41

CAS 數(shù)據(jù)庫98-01-1(CAS DataBase Reference)

(IARC)致癌物分類3 (Vol. 63) 1995

NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Furancarboxaldehyde(98-01-1)

EPA化學(xué)物質(zhì)信息Furfural (98-01-1)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS) GHS hazard pictograms

GHS02,GHS06,GHS08

警示詞危險

危險性描述H226-H301-H312-H315-H319-H330-H335-H351-H412

防范說明P210-P273-P280-P303+P361+P353-P304+P340+P310-P305+P351+P338

危險品標(biāo)志T,Xi

危險類別碼R21-R23/25-R36/37-R40

安全說明S26-S36/37/39-S45-S1/2

危險品運輸編號UN 1199 6.1/PG 2

WGK Germany2

RTECS號LT7000000

F1-8-10

自燃溫度599 °F &_& 599 °F

Hazard NoteIrritant

TSCAYes

危險等級6.1

包裝類別II

海關(guān)編碼29321200

毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)98-01-1(Hazardous Substances Data)

立即威脅生命和健康濃度100 ppm

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一

用作有機合成的原料，也用于合成樹脂、清漆、農(nóng)藥、醫(yī)藥、橡膠和涂料等

用途二

主要用作工業(yè)溶劑，用于制取糠醇、糠酸、四氫呋喃、γ-戊內(nèi)酯、吡咯、四氫吡咯等

用途三

用作分析試劑

用途四

用于鞣制面革。宜存放于陰涼、通風(fēng)的庫房，避光保存，防止日光曝曬，遠(yuǎn)離火源。

用途五

GB 2760—96規(guī)定為允許使用的食品用香料；萃取溶劑。主要用于配制各種熱加工型香精，如面包、奶油硬糖、咖啡等香精。

用途六

糠醛是制備許多藥物和工業(yè)產(chǎn)品的原料，呋喃經(jīng)電解還原，還可制成丁二醛，為生產(chǎn)藥物阿托品的原料。糠醛的一些衍生物具有很強的殺菌能力，抑菌譜相當(dāng)寬廣。例如糠醛經(jīng)由5-硝基糠醛，再與鹽酸氨基脲縮合得到呋喃西林，是一種消毒防腐藥?？啡┦沁秽┧?，糠胺反丁烯二酸，已二酸，糠醇等中間體的原料，廣泛用于合成醫(yī)藥，農(nóng)藥，獸藥，染料，香料，橡膠助劑，防腐劑等精細(xì)化學(xué)品。消費糠醛最多的領(lǐng)域是作為溶劑和合成樹脂的原料。在用于合成樹脂方面，可生產(chǎn)呋喃樹脂，糠醛樹脂和糠酮樹脂等。呋喃樹脂亦叫糠醇樹脂，糠醛在高壓下加氫生成糠醇，將糠醇聚合而得糠醇樹脂。這種樹脂具有很強的耐堿性，很高的耐熱性和耐水性，可用作填縫樹脂水泥，防腐襯里，粘結(jié)劑?？啡┳鳛槿軇捎羞x擇性地從石油，植物油中萃取其中的不飽和組分。用糠醛萃取潤滑油和柴油中的芳香組分。提高這些產(chǎn)品質(zhì)量。在合成橡膠生產(chǎn)中，用糠醛抽提純化丁二烯和異戊二烯?？啡┠艽碳てつw和粘膜，空氣中最高允許濃度為為5ppm。大鼠口服LD50為127mg/kg。

用途七

檢定鈷，測定硫酸鹽。測定芳香族胺、丙酮、生物堿、植物油和膽醇的試劑。測定戊糖和多戊糖做標(biāo)準(zhǔn)。合成樹脂，精制有機物，硝化纖維溶劑，二氯乙烷萃取劑。

參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)

FCC，1996；FAO/WHO，1998

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▲

含量

≥96.0%

酸值(OT-4)

≤1.0

折射率(n_D²⁰)

1.522～1.528

相對密度(d₂₅²⁵)

1.154～1.158

制備方法

方法一

將100kg玉米芯粉碎成0.5～1cm²的小塊，加入25kg 90%的硫酸和125kg食鹽與水配成水解液，使水解液的體積為玉米芯的2.5倍。玉米芯與水解液攪勻后，加熱至沸，即開始餾出糠醛的稀溶液，冷凝收集于分離器中。靜置1～2h分出水相得粗糠醛。用水蒸氣蒸餾法精制，得純品。

方法二

由富含戊聚糖的農(nóng)產(chǎn)品廢料，如玉米芯、棉籽殼、稻糠和甜菜渣等用稀酸水解、脫水并蒸餾而得。

方法三

糠醛最初從礱糠中得到，農(nóng)副產(chǎn)品中多含多縮戊糖經(jīng)水解脫水即生成糠醛。許多農(nóng)作物的莖，皮，仔殼都含有多縮戊糖，因此都能用作制造糠醛的原料。生產(chǎn)時，將玉米芯，棉子殼或甘蔗渣等原料用硫酸和水蒸氣處理，然后經(jīng)水蒸氣蒸餾，分層，減壓蒸餾，即可得純度達(dá)99%的產(chǎn)品?？啡┑氖针x與原料，酸的種類和濃度及其他條件有關(guān)，通常與理論收率相差較大。工業(yè)上制造糠醛主要有兩種方法。加壓法適合大規(guī)模生產(chǎn)，將原料與稀硫酸在加壓下蒸煮，用高壓或過熱蒸汽帶出反應(yīng)產(chǎn)物，經(jīng)分餾后得糖醛成品；常壓法是將原料與食鹽等無機鹽及及稀硫酸共煮并同時蒸出糠醛。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

MSDS 信息呋喃甲醛(98-01-1).msds

98-01-1(安全特性,毒性,儲運)

爆炸物危險特性

與空氣混合可爆

儲運特性

庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類、堿類、食品添加劑分開存放

刺激數(shù)據(jù)

皮膚- 兔子 20 毫克/ 24小時中度; 眼- 兔子 100 毫克/ 24小時中度

毒性分級

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 65 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 400 毫克/ 公斤

可燃性危險特性

明火可燃; 高熱放出刺激氣體

類別

有毒物品

滅火劑

霧狀水, 干粉, 泡沫, 二氧化碳

職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)

TLV-TWA 2 PPM (8 毫克/ 立方米); TWA 5 PPM (20毫克/ 立方米)

常見問題列表

產(chǎn)品特性

糠醛是植物纖維原料中的戊聚糖經(jīng)水解和脫水生成的無色透明的油狀液體，又稱呋喃甲醛，有特殊香味，在光照、受熱、空氣氧化及無機酸作用下顏色很快變?yōu)辄S褐色，最終成黑褐色，也容易發(fā)生聚合而呈樹脂狀。貯存時應(yīng)避光、除氧、密封。糠醛與水部分互溶，也溶于酒精、乙醚、醋酸等溶劑。溶解芳烴、烯烴、極性物質(zhì)和某些高分子化合物的能力大，溶解脂肪烴等飽和物質(zhì)和高級脂肪酸等的能力小。通過氧化、氫化、硝化、氧化、脫羰、縮合等反應(yīng)可生成多種衍生物。
與苯甲醛的性質(zhì)極相似，可發(fā)生安息香反應(yīng)、普爾金反應(yīng)和康尼查羅反應(yīng)?？啡┡c苯胺冰醋酸溶液反應(yīng)呈鮮紅色，后者常被用作糠醛的定性反應(yīng)劑。定量分析以醛基和呋喃環(huán)兩種性質(zhì)為基礎(chǔ)，除色譜法外，尚有容量法（鹽酸羥胺法、四溴化法等）和重量法（間苯三酚法、巴比妥酸法等）進行成品分析，中國成品分析時采用鹽酸羥胺法。

糠醛是精制石油時常用的溶劑，是合成樹脂、電絕緣材料、尼龍、涂料等的重要原料，還是制取藥物和多種有機合成的原料和試劑。主要用作生產(chǎn)呋喃衍生物(如糠醇、四氫糠醇、甲基呋喃、脫羰制呋喃、氧化制糠酸、硝基呋喃類藥物等)的原料，也用作分離飽和脂肪族化合物（如石油系潤滑油、汽油、煤油和植物油）中不飽和化合物的選擇性溶劑，松香的脫色劑和樹脂生產(chǎn)的溶劑，以及從C4餾份中分離丁二烯等的萃取蒸餾溶劑。用糠醛和糠醇制造的樹脂（如糠醇樹脂、糠酮樹脂等）統(tǒng)稱呋喃樹脂，主要作鑄造用樹脂、砂輪膠粘劑和防腐蝕涂料等。(ChemicalBook Maggie 編輯整理)

發(fā)現(xiàn)歷史

1832年德別雷納(J.W.Doberei-ner)報道了在蔗糖加二氧化錳和硫酸作用制備甲酸時，從混濁的餾出液中分離出黃色的油狀物質(zhì)。由于數(shù)量太少，未能鑒定和命名。 1840年斯滕豪斯(J.Stenhouse)用玉米芯、燕麥殼取得同樣的產(chǎn)物，并進行了化學(xué)組成的研究，確定了分子式，從而推斷出用任何植物原料都可以獲得糠醛及其有關(guān) 產(chǎn)物。但其名稱是由1845年福恩斯(G.Fownes)先命名為糠油，后發(fā)現(xiàn)其具有醛的性質(zhì)，而改成糠醛。直到1922年美國桂格燕麥公司(The Quaker Oats Co.)首先宣布糠醛的工業(yè)化生產(chǎn)。1988年美國年產(chǎn)量約6萬噸，占世界第一位。主要生產(chǎn)國還有多米尼加、中國、蘇聯(lián)、法國、南非聯(lián)邦等國家，世界年產(chǎn)量約30萬噸。中國自 1943年起生產(chǎn)糠醛，至1989年產(chǎn)量超過4萬噸，是世界主要出口國家之一。

生產(chǎn)工藝

糠醛是用富含戊聚糖的植物原料生產(chǎn)的。常用的有玉米芯、燕麥殼、棉籽殼、甘蔗渣、稻殼等，以玉米芯為最好。它們的平均理論糠醛含量(%)為：玉米芯23.4，燕麥殼22.3，棉籽殼18.6，甘蔗渣17.4，稻殼11.4。戊聚糖轉(zhuǎn)變成糠醛的反應(yīng)過程分兩步進行：若上述兩個反應(yīng)是在同一設(shè)備中同時進行的，稱直接法(或一步法);依次分別在兩個設(shè)備中進行的，稱為間接法(或兩步法)。常用的直接法，具有設(shè)備簡單、得率高、成本低、生產(chǎn)能力大等優(yōu)點，但原料中各組分的綜合利用差些，因此間接法仍在研究改進中。
反應(yīng)過程中糠醛會進一步分解成甲酸和腐殖質(zhì)?？啡┑寐实母叩腿Q于糠醛的生成和糠醛的分解兩個反應(yīng)。影響糠醛得率的因素除了原料特征以外，還有催化劑的種類和濃度、固液比、溫度、蒸汽用量及蒸汽在料層中的流動狀態(tài)等。各國根據(jù)原料的特征、催化劑的種類等條件，采用不同的反應(yīng)設(shè)備、水解工藝和加工方法。如美國桂格燕麥公司法(包括間歇和連續(xù)兩種)、法國農(nóng)業(yè)呋喃法等。
中國采用立式間歇式水解鍋稀硫酸水解工藝：原料與稀硫酸(4～10％) 按液比0.3～0.5混合后裝入水解鍋中,用直接蒸氣加熱,并將生成的糠醛帶出水解鍋。含糠醛3～6％的蒸氣冷凝(回收熱能產(chǎn)生二次蒸氣)后，送到初餾塔蒸餾，該塔塔頂冷凝液中含糠醛30％左右，冷卻到50℃左右分層。上層送低沸點物蒸餾塔，除去低沸點物后返回初餾塔回收糠醛；下層粗糠醛送脫水塔和精制塔加工，分別除去水分等低沸點物和甲基糠醛等高沸點物。若粗糠醛中有機酸含量多時，可用中和法或水洗法處理。連續(xù)水解制糠醛工藝已應(yīng)用工業(yè)化生產(chǎn)?？啡┥a(chǎn)過程中生成的甲醇和醋酸等副產(chǎn)物，需要時可以回收。水解殘渣纖維木質(zhì)素大部分用作燃料，少量用作農(nóng)藥緩釋劑、膠粘劑的增量劑和土壤改良劑等。

含量分析

按醛測定法(OT-6)分析。所取試樣量為1.5g。計算中的當(dāng)量因子(e)取48.05。
或按GT-10-4中氣相色譜法用非極性柱測定。

毒性

LD₅₀ 65mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。
ADI尚未規(guī)定(FAO/WHO，1994)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：軟飲料4.0；冷飲13；糖果12；焙烤食品17；布丁類0.80；膠姆糖45；酒類10；糖漿30。

食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)

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添加劑中文名稱

允許使用該種添加劑的食品中文名稱

添加劑功能

最大允許使用量（g/kg）

最大允許殘留量（g/kg）

糠醛

食品

食品用香料

用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量

毒性防護

防護措施

刺激皮膚和粘膜可致流淚和頭痛，導(dǎo)致皮膚呈黃色或脫脂及過敏癥。吸入高濃度的糠醛會引起炎癥，甚至肺水腫、麻醉?？諝庵凶罡呷菰S濃度0.000005或20mg/m3，狗口服LD2300mg/kg。生產(chǎn)設(shè)備、管道要密閉，室內(nèi)要通風(fēng)良好，操作時應(yīng)穿戴防護用具。濺及皮膚時用水沖洗，吸入濃蒸氣時，應(yīng)移至空氣新鮮處做深呼吸或請醫(yī)生診治。