80-68-2
中文名稱
DL-蘇氨酸
英文名稱
DL-Threonine
CAS
80-68-2
EINECS 編號
201-300-6
分子式
C4H9NO3
MDL 編號
MFCD00063722
分子量
119.12
MOL 文件
80-68-2.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:33
80-68-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(+/-)-2-氨基-3-羥基丁酸3-羥基-4-氨基丁酸
DL-蘇氨酸
2-氨基-3-羥基丁酸
H-DL-THR-OH
DL-α-氨基-β-羥基丁酸
DL-羥基丁氨酸
DL-異赤絲藻氨基酸
DL-A-氨基-Β-羥基丁酸
2-胺-3-羥丁酸
蘇胺酸
(+/-)-2-氨基-3-羥基丁酸
英文別名
(+/-)-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID
ALPHA-AMINO-BETA-HYDROXYBUTYRIC ACID
DL-2-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID
DL-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID
DL-ALPHA-AMINO-BETA-HYDROXYBUTYRIC ACID
DL-AMINO-HYDROXYBUTYRIC ACID
DL-GAMMA-AMINO-BETA-HYDROXYBUTYRIC ACID
DL-THREONINE
H-DL-THR-OH
(R*,S*)-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID
THREONINE
THREONINE, DL-
DL-Threonicne
DL-THREONINE, FREE OF ALLOTHREONINE
DL-THREONINE ALLO-FREE
DL-THREONINE ALLO-FREE CELL CULTURE*TEST ED
Dl-ThreonineForBiochemistry99+%
DL-Threonine,99%
DL-Threonine, 99.50%
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質(zhì)類 所屬類別一
飼料添加劑: 氨基酸添加劑 所屬類別二
生物化學品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物 所屬類別三
食品添加劑: 營養(yǎng)強化劑（營養(yǎng)增補: 氨基酸物理化學性質(zhì)
外觀性狀因蘇鞍酸分子有2個不對稱碳原子，故有D-蘇氨酸、L-蘇氨酸、D-別蘇氨酸和L-別蘇氨酸4種光學異構(gòu)體。其中構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸為L-蘇氨酸，其余3種光學異構(gòu)體均不能別利用。
DL-蘇氨酸為白色結(jié)晶或結(jié)晶狀粉末,無臭，味稍甜。熔點約為245℃(分解）。溶于水（20.1g/100mL,25℃），難溶于乙醇等有機溶液。化學性能穩(wěn)定。大白鼠腹腔注射LD505.355g/kg（D型）。
L-蘇氨酸[72-19-5]熔點約為256℃（分解），生理效果為DL型的2倍，大白鼠腹腔注射LD503.094g/kg。其余同DL型。
DL-蘇氨酸為白色結(jié)晶或結(jié)晶狀粉末,無臭，味稍甜。熔點約為245℃(分解）。溶于水（20.1g/100mL,25℃），難溶于乙醇等有機溶液。化學性能穩(wěn)定。大白鼠腹腔注射LD505.355g/kg（D型）。
L-蘇氨酸[72-19-5]熔點約為256℃（分解），生理效果為DL型的2倍，大白鼠腹腔注射LD503.094g/kg。其余同DL型。
熔點244 °C (dec.)(lit.)
比旋光度[α]D20 0±1.0゜ (c=6, H2O)
沸點222.38°C (rough estimate)
密度1.3126 (rough estimate)
折射率1.4183 (estimate)
儲存條件Store at RT.
溶解度Soluble in water, Insoluble in absolute alcohol and oils
酸度系數(shù)(pKa)2.09(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色白色
水溶解性200 g/L (25 ºC)
Merck14,9380
BRN1721647
LogP-1.136 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫80-68-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息DL-Threonine(80-68-2)
EPA化學物質(zhì)信息Threonine (80-68-2)
安全數(shù)據(jù)
應用領(lǐng)域
用途一
蘇氨酸是飼料營養(yǎng)強化劑,,以及畜禽魚生長的必須氨基酸。主要添加于以小麥、大麥等谷物為主的飼料中。用途二
用于生化研究。用途三
營養(yǎng)增補劑。需要量(mg／k?d)：幼兒60～87，成人310～560，差異很大，尚受食物中總蛋白質(zhì)及氨基酸總量的影響。大米、小麥、面包、玉米等的第一限制性氨基酸為甘氨酸，可添加第二限制氨基酸的蘇氨酸以補充。尚可強化花生粉、燕麥等。
為發(fā)揮最佳使用效果，可與甘氨酸共用于白米，與甘氨酸及纈氨酸共用于小麥粉，與甘氨酸和蛋氨酸共用于大麥、燕麥，與甘氨酸和色氨酸共用于玉米。
與葡萄糖共熱易產(chǎn)生焦香和巧克力香味。有增香作用。
用途四
L-蘇氨酸（[72-19-5]）為必需氨基酸，DL-蘇氨酸的生理效用為L-蘇氨酸二分之一，缺乏時易患食欲不振、脂肪肝等癥、蘇美氨酸在高等動物體內(nèi)不能合成，必需由體外供給。谷類蛋白質(zhì)除需補充L-賴氨酸外，其次即為L-蘇氨酸。這是由于L-蘇氨酸的含量雖較多，但在蛋白質(zhì)中蘇氨酸與肽的結(jié)合很難水解。不易消化吸收所致。作為營養(yǎng)增補劑，為發(fā)揮最佳使用交果，可與甘氨酸共用于白米，與甘氨酸及纈氨酸共用于小麥粉，與甘氨酸和蛋氨酸共用大麥、燕麥，與甘氨酸和色氨酸共用于玉米。與葡萄共熱易產(chǎn)生焦香和巧克力的香味。有增香作用。亦用于折分制得L-蘇氨酸而配制氨基酸輸液和綜合氨基酸制劑。參考質(zhì)量標準二
含量不少于98%；分解點為229-230℃；紙層析合格；比旋光度[α]20D0°。參考質(zhì)量標準三
指標日本標準，1999▼
▲
含量(以干基計)
98.0%～102.0%
5.0%水溶液
無色，透明
5.0%水溶液Ph值
5.0～6.5
氯化物(以Cl計;GT-8-2)
≤0.0021%
砷(以As2O3計；GT-3, 用0.5g/10mI試樣液)
≤4μg/g
重金屬(以Pb計)
≤20μg/g
別蘇氨酸
陰性
灼燒殘渣(GT-27)
≤0.1%
參考質(zhì)量標準一
日本標準一1992(DL型)▼
▲
含量(干基)/%
98.0~102.0
干燥失重(105℃，4h)/%
≤0.2
灼燒殘渣/%
≤0.1
重金屬(以Pb計)/%
≤0.002
砷(以As計)/%
≤0.0004
5%的水溶液
無色透明
5%水溶液Ph
5.0-6.5
氯化物(以Cl-計)/%
≤0.021
別蘇氨酸
陰性
FCC一1992(L型)
▼
▲
含量(干基)/%
98.5~101.5
干燥失重(105℃，4h)/%
≤0.2
灼燒殘渣/%
≤0.1
鉛/%
≤0.001
重金屬(以Pb計)/%
≤0.002
砷(以As計)/%
≤0.00015
比旋光度[a]D20
-26.5°～-29°
制備方法
方法一
1化學合成法（1）巴豆酸為原料合成
將3L甲醇、640g(2mol)乙酸貢和172g(2mol)巴豆醛加入5L的燒瓶中，攪拌并溫熱反應液10min至乙酸汞溶解，然后于室溫下靜置48h。過濾出沉淀，并用600ml甲醇分兩次洗滌，晾干得625-650g加成物。將此物溶解于360g(3mol)溴化鉀和2L水的溶液中，在光照和攪拌下，于20-40min內(nèi)滴加320g(2mol)溴、360g(3mol)溴化鉀和600mL水的混合液。靜置10-15min后亞硫酸氫鈉除去過量的溴。將該溶液用300mL乙醚提一次，以除去少量催淚性物質(zhì)。然后用400mL40%的氫溴酸酸化，再用48L乙醚提取6次。合并乙醚提取液，用少量冷水洗滌，用無水硫酸鈉干燥。蒸去乙醚得350-370g2-溴-3-甲氧基丁酸。
將上述產(chǎn)品175g和2L濃氨水加入高壓釜，在90-100℃下反應6h反應物減壓濃縮至漿狀，加入水后再減壓濃縮至漿狀。漿狀物加入丙酮中攪勻后放置1-2天，待物料完全結(jié)晶。取結(jié)晶，并溶于1L-85%-90%的甲酸中。此溶液加熱至45℃，在攪拌情況下，10min內(nèi)加入350g醋酐。反應放熱使溫度升至70-80℃,保溫15min，然后減壓蒸發(fā)至干。將殘留物溶于盡可能少的熱水中，然后于冰箱中冷卻過夜分離結(jié)晶、晾干，用150mL熱水重結(jié)晶1次，得25g N-甲酰基-O-甲基蘇氨酸，母液還可濃縮結(jié)晶。
將上述產(chǎn)品25g和360mL恒沸氫嗅酸一起加熱回流2h。然后減壓壓縮，并加水溶解所有殘留物，再次減壓壓縮。用450mL無水乙醇溶解膠狀殘留物，加入過量的濃氨水中和。冷卻過夜，濾出結(jié)晶，并溶于3倍體積的熱水，再加入7倍體積的無水乙醇，冷凍過夜，濾出結(jié)晶，用180mL無水乙醇分2次洗滌，再用乙醚洗滌。得蘇氨酸18-20g,熔點234-235℃，產(chǎn)率85%-90%。
(2)以甘氨酸為原料合成。甘氨酸銅與乙醛進行縮合反應生成DL-蘇氨酸，該法工藝簡單，又可生成較多的蘇體，還可與別體分離。有關(guān)
在甘氨酸（Ⅰ）的水溶液中加入碳酸銅或硫酸銅，使其生成甘氨酸銅（Ⅱ）。在甲醇中和堿性催化劑（如KOH）存在下加入過量的乙醛，使其縮合反應生成蘇氨酸銅（Ⅲ）的乙醛加成物。再將蘇氨酸銅鹽溶于氨水中，利用陽離子交換樹脂法脫銅，流出液濃縮后，再加入甲醇，使其析出結(jié)晶，然后再以含水甲醇進行重結(jié)晶，可得含蘇體在90%以上的DL-蘇氨酸（Ⅳ）。對氨基酸銅的收率約為60%，
(3)以乙酰乙酸乙酯為原料合成。乙酰乙酸乙酯（Ⅰ）與苯基疊氮氯作用，得到苯基疊氮乙酰乙酸乙酯（Ⅱ）。然后將其置于乙酸、乙酸酐中，用鋅還原α-乙酰氨基乙酰乙酸乙酯（Ⅲ）。再將其以氧化鉑為催化劑，加壓還原生成α-乙酰氨基-β羥基丁酸乙酯（Ⅳ）。最后將其水解得到產(chǎn)物。此時產(chǎn)物中別體蘇氨酸占80%-85%，可將其置于苯中，以（CH3CO）2SOCL2反應，再將得到的產(chǎn)物（Ⅴ）加熱水解，即可得83.2%的DL-蘇氨酸?？偸章始s為57.2%.
2發(fā)酵法
以果糖或葡萄糖的氨基酸為培養(yǎng)基。經(jīng)由大腸桿菌、黃色短桿菌、谷氨酸桿菌或鈍齒棒桿菌等誘變而來的蘇氨酸產(chǎn)生菌發(fā)酵后精制得L-蘇氨酸。
Mizukami等用KY8366生產(chǎn)菌，在含有12%葡萄糖的2L發(fā)酵罐中培養(yǎng)72h，可積累L-蘇氨酸28g/L；Furukawa等用H-4290生產(chǎn)菌，在2L發(fā)酵罐中連續(xù)流加60%的葡萄糖，可積累L-蘇氨酸58g/L；Furnckaw等用H-4578生產(chǎn)菌。在2L發(fā)酵罐中連續(xù)流加60%的葡萄糖，發(fā)酵75h產(chǎn)酸率達76g/L；國內(nèi)張炳榮等用ET-1生產(chǎn)菌，搖瓶生產(chǎn)，產(chǎn)均率為20-25g/L，6000L發(fā)酵罐產(chǎn)酸率可達20g/L以上。
方法二
以甘氨酸和乙醛為原料，在過量碳酸銅存在及堿性條件下反應，再經(jīng)柱層析、結(jié)晶、酸化得純品。方法三
發(fā)酵法：用產(chǎn)谷氨酸小球菌(M?glutamicus)或短桿菌、棒桿菌等使糖類、氨、高絲氨酸發(fā)酵而得，培養(yǎng)液濃度可達0.5～2g/100ml。合成法：由甘氨酸銅合成，得率高，最經(jīng)濟。
用干酪素、絲蛋白為原料，經(jīng)酸、堿、酶水解后，在丁烯酸中與溴的甲醇液作用，再用氨進行氨基化而成。
方法四
有發(fā)酵法和合成法。發(fā)酵法用產(chǎn)谷氨酸小球菌或短桿菌、棒桿菌等使糖類、氨、高絲氨酸發(fā)酵而得。而合成法由甘氨酸銅為原料，此合成路線收率高、較經(jīng)濟。常見問題列表
簡介
L-蘇氨酸為必需氨基酸，DL-蘇氨酸的生理效用為L-蘇氨酸二分之一，缺乏時易患食欲不振、脂肪肝等癥、蘇美氨酸在高等動物體內(nèi)不能合成，必需由體外供給。DL-蘇氨酸作為營養(yǎng)增補劑，為發(fā)揮最佳使用交果，可與甘氨酸共用于白米，與甘氨酸及纈氨酸共用于小麥粉，與甘氨酸和蛋氨酸共用大麥、燕麥，與甘氨酸和色氨酸共用于玉米。與葡萄共熱易產(chǎn)生焦香和巧克力的香味，有增香作用。亦用于折分制得L-蘇氨酸而配制氨基酸輸液和綜合氨基酸制劑。
含量分析
與“DL-丙氨酸”的含量分析法相同。每Ml0.1mol/L高氯酸溶液相當于DL-蘇氨酸(C4H 9NO3)11.91mg。毒性
L-型：LD50 26mmol/kg(大鼠，腹腔注射)；D-型：LD50 45mmol/kg(大鼠，腹腔注射)?？砂踩糜谑称?FDA，§172．320，2000)。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
DL-蘇氨酸DL-Threonine, 99.5%(80-68-2)
Alfa Aesar
DL-蘇氨酸,99%DL-Threonine, 99%(80-68-2)
Sigma Aldrich
80-68-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
DL-蘇氨酸DL-Threonine,>98.0%(T)(80-68-2)