6028-28-0
中文名稱
L-蘇氨酸
英文名稱
DL-Threonine hydrate(2:1)
CAS
6028-28-0
EINECS 編號
200-774-1
分子式
C4H9NO3
MDL 編號
MFCD00064270
分子量
119.12
MOL 文件
6028-28-0.mol
更新日期
2024/12/16 10:55:16
6028-28-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
L-蘇氨酸L-2-氨基-3-羥基丁酸
L-A-氨基-B-羥基丁酸
L-異赤絲藻氨酸
蘇氨酸
英文別名
2-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID
(2S,3R)-(-)-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRATE
(2S,3R)-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID
(2S,3R)-(-)-THREONINE
H-L-THR-OH
H-THR-OH
H-THR-OH-THREONINE
L-2-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID
L-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID
L-A-AMINO-B-HYDROXYBUTYRIC ACID
L-THR
L(-)-THREONINE
L-THREONINE
RARECHEM AB PP 1459
THR
THREONINE
THREONINE, L-
crystallinecellculturereagent
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點256 °C (dec.)(lit.)
溶解度H2O: 50 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)2.09(at 25℃)
形態(tài)powder
形態(tài)粉末
水溶解性200 G/L (25 ºC)
CAS 數(shù)據(jù)庫6028-28-0(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
蘇氨酸是一種重要的營養(yǎng)強(qiáng)化劑，可以強(qiáng)化谷物、糕點、乳制品，和色氨酸一樣有恢復(fù)人體疲勞，促進(jìn)生長發(fā)育的效果。醫(yī)藥上，由于蘇氨酸的結(jié)構(gòu)中含有羥基，對人體皮膚具有持水作用，與寡糖鏈結(jié)合，對保護(hù)細(xì)胞膜起重要作用，在體內(nèi)能促進(jìn)磷脂合成和脂肪酸氧化。常見問題列表
理化性質(zhì)
白色斜方晶系晶體或結(jié)晶性粉末，無臭，味微甜。熔點為255～257℃(分解)，[α]25D=-18.5(濃度=2，水)，比旋光度-28.3(c= 1.1，水)。不溶于乙醇、乙醚和氯仿。易溶于水(25℃時20、80℃時55)。遇堿易分解。為人體必需氨基酸，生理效果為DL-體的2倍。用作食品強(qiáng)化劑，也用于醫(yī)藥。人體缺乏時，會引起食欲不振及脂肪肝。
圖1為蘇氨酸分子結(jié)構(gòu)式。
必需氨基酸
L-蘇氨酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸，1925年從燕麥蛋白質(zhì)中分離得到，有L-體及DL-體，具有不電離的極性羥基側(cè)鏈，呈現(xiàn)親水性，屬于營養(yǎng)上的必需氨基酸。氨基酸能協(xié)同維生素與礦物質(zhì)維持機(jī)體的正常功能。例如：酪氨酸不足會導(dǎo)致缺鐵性貧血；蛋氨酸與/或牛磺酸缺乏或代謝異常，與發(fā)生過敏性疾病及自身免疫性疾病有關(guān)；老年人若缺乏酪氨酸、苯丙氨酸、組氨酸與色氨酸，能導(dǎo)致抑郁癥或神經(jīng)系統(tǒng)疾病；亮氨酸、異亮氨酸及纈氨酸能供給肌肉能量，因此能治療創(chuàng)傷和被感染的病人。
氨基酸作為膳食補(bǔ)充品、保健食品或者肝炎、腎炎病人的藥品，在國外已經(jīng)開始。 但在國內(nèi)還沒有大力開展。氨基酸一般有左旋(L)和右旋(D)兩種形式，只有左旋的才會被體內(nèi)的酶所分解利用。一般服用的是游離氨基酸，即氨基酸的白色晶體，裝在 膠囊中服用，這樣很容易被吸收并進(jìn)入血液。每一種氨基酸對身體有其特殊的作用。攝取氨基酸最好是在早餐與午餐之間，并同時服用維生素B6與維生素C來幫助氨基酸的吸收。如果服用復(fù)合氨基酸，其中包括所有的必需氨基酸，則必須在每餐以后，間隔一個半小時。最好不要服用單一的氨基酸，您所需要的氨基酸混合在其他氨基酸中形成復(fù)合氨基酸服用效果較好。
蘇氨酸能幫助身體維持蛋白質(zhì)平衡。它能在形成膠原蛋白和彈性 蛋白中起作用。當(dāng)蘇氨酸與天門冬氨酸及蛋氨酸合并使用時能抗脂肪肝。蘇氨酸存在于心臟、中樞神經(jīng)系統(tǒng)與骨骼肌中，可防止肝臟中脂肪的積累。它能促進(jìn)抗體的產(chǎn)生來增強(qiáng)免疫系統(tǒng)。
在食物中，谷類中的蘇氨酸含量較低，因此素食者容易發(fā)生蘇氨酸缺乏。
動物性飼料、餅粕類飼料富含蘇氨酸。蘇氨酸可促進(jìn)動物的生長和氮平衡，雛雞蘇氨酸不足時，食欲降低，體重急劇下降，飼料利用率低下。蘇氨酸的商品添加劑有L型和DL型兩種。動物不能利用D型蘇氨酸，DL型蘇氨酸的效價為L-蘇氨酸的50%。外觀為白色至淡黃褐色。
蘇氨酸代謝
蘇氨酸的分解代謝類似絲氨酸，通過共同的脫水酶脫去氨基得到α酮丁酸。關(guān)于α酮丁酸的代謝與丙酮酸類似(α酮丙酸)，可經(jīng)氧化脫羧而產(chǎn)生丙酰CoA，經(jīng)還原生成α羥丁酸，以及經(jīng)轉(zhuǎn)氨基作用而產(chǎn)生α氨丁酸。α羥丁酸及α氨丁酸出現(xiàn)于尿液內(nèi)，而丙酰CoA可轉(zhuǎn)變成琥珀酰CoA進(jìn)入三羧酸循環(huán)，并通過草酰乙酸而進(jìn)入糖異生途徑。
羥丁氨酸還可被肝及腎內(nèi)的蘇氨酸醛縮酶分裂成為甘氨酸及乙醛。乙醛則可被醛脫氫酶氧化成乙酸。甘氨酸及乙酸分別進(jìn)入甘氨酸代謝池(見“甘氨酸及其代謝”)及乙酸代謝池，后者主要轉(zhuǎn)變成乙酰CoA，而被利用。近年來發(fā)現(xiàn)蘇氨酸還可在肝內(nèi)經(jīng)脫氫和脫羧作用產(chǎn)生氨丙酮，α-氨-β-酮丁酸可能是中間產(chǎn)物，但是對于氨丙分解代謝途徑，或者通過α酮丙醇或者通過甲基乙二醛和乳酸轉(zhuǎn)變成丙酮酸。
制備方法
① 發(fā)酵法：以糖類、氨、高絲氨酸為原料，用產(chǎn)谷氨酸小球菌或短桿菌進(jìn)行發(fā)酵，然后分離，可分別得到L-體及DL-體。② 酪蛋白、絲蛋白、絲膠蛋白經(jīng)水解，再用離子交換樹脂精制，可制得L-蘇氨酸。
③ 以甘氨酸銅和乙醛為原料，在堿性介質(zhì)中反應(yīng)，可制得DL-體。再在DL-體內(nèi)接種L-晶種，使反L-型進(jìn)行旋光拆開而得L-體。
④ 以丁烯酸為原料，與乙氧基汞、溴化鉀及 甲醇反應(yīng)，進(jìn)一步在溴氫酸、溴化鉀及溴的作用下，脫汞，再用氨進(jìn)行氨化，再在甲酸和乙酐存在下酸化，最后在溴氫酸中水解，可制得DL-體。
⑤ 以乙醛和氨基腈反應(yīng)，可制得DL-體。
⑥ 由乙酰乙酸乙酯為原料，與苯胺反應(yīng)，然后加氫，生成蘇氨酸乙酯，最后在乙酐及亞硫酰氯作用下，可制DL-體。
圖2為乙酰乙酸乙酯制備DL-蘇氨酸的化學(xué)反應(yīng)路線圖。
本信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
用途
營養(yǎng)添加劑。亦用于配制氨基酸輸液和綜合氨基酸制劑。