73-24-5
中文名稱
腺嘌呤
英文名稱
Adenine
CAS
73-24-5
EINECS 編號(hào)
200-796-1
分子式
C5H5N5
MDL 編號(hào)
MFCD00041790
分子量
135.13
MOL 文件
73-24-5.mol
更新日期
2024/12/22 16:37:51
73-24-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1H-嘌呤-6-氨基磷酸鹽磷酸氨基嘌呤
維生素 B4
腺嘌呤
腺嘌呤磷酸鹽
1H-嘌呤-6-胺
6-氨基尿環(huán)
6-氨基嘌呤
腺堿
腺尿環(huán)
腺素
胰堿
維他命B4
6-胺嘌呤
腺素, 腺堿
腺嘌呤/維生素B4
6-氨基嘌呤,6-AMINOPURINUM
維生素B4, VITAMINE B4
磷酸氨基嘌呤,ADENINE PHOSPHATE
維生素B4, VITAMINB4
英文別名
1,6-DIHYDRO-6-IMINOPURINE1H-PURIN-6-AMINE
1H-Purin-6-amine phosphate
6-AMINO-1H-PURINE
6-AMINOPURINE
7H-PURIN-6-AMINE
9H-PURIN-6-YLAMINE
ADENINE
AKOS NCG1-0070
AURORA KA-681
LABOTEST-BB LT00012671
VITAMIN B4
1,6-dihydro-6-imino-9h-purin
1H-Purine, 6-amino-
1h-purine,6-amino
1H-Purine-6-amine
3,6-Dihydro-6-iminopurine
6-Amino-3H-purine
6-Amino-7H-purine
6-Amino-9H-purine
所屬類別
原料藥：維生素B類藥 所屬類別一
生物化學(xué)品: 生化試劑: 核糖、核苷酸及其他類 所屬類別二
生物化學(xué)品: 核酸類: 核酸堿基及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色細(xì)粉末結(jié)晶，具有強(qiáng)烈的咸味。 難溶于冷水，溶于沸水、酸及堿，微溶于乙醇，不溶于乙醚及氯仿。
溶解性難溶于冷水，溶于沸水、酸及堿，微溶于乙醇，不溶于乙醚及氯仿。
熔點(diǎn)>360 °C(lit.)
沸點(diǎn)238.81°C (rough estimate)
密度1.3795 (rough estimate)
折射率1.7000 (estimate)
閃點(diǎn)220°C
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度0.5MHCl：可溶，20mg/mL，III級(jí)，無色至淡黃色或棕褐色
酸度系數(shù)(pKa)4.12(at 25℃)
形態(tài)液體或固體
顏色透明無色至淡黃色
氣味 (Odor)Odorless
酸堿指示劑變色ph值范圍7
水溶解性0.5 g/L (20 ºC)
Merck14,152
升華點(diǎn)220 ºC
BRN5777
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。濕氣敏感。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyGFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.090
CAS 數(shù)據(jù)庫73-24-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Adenine(73-24-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Adenine (73-24-5)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于生產(chǎn)腺苷、ATP、ADP、抗艾滋病新藥及維生素B4和植物生長激素6-芐基腺嘌呤等用途二
生化研究，藥物分析，可防治各種原因引起的白細(xì)胞減少癥。用途三
是核酸的組成成分，參與生物體內(nèi)的RNA和DNA合成，當(dāng)白細(xì)胞缺乏時(shí)，能促進(jìn)白細(xì)胞增生。用于防治白細(xì)胞減少病，也用于急性粒細(xì)胞減少癥。還可用于血液儲(chǔ)存。注意：由于此藥是核酸前體，故與腫瘤放療或化療并用時(shí)，應(yīng)考慮它是否有促進(jìn)腫瘤發(fā)展的可能性。注射時(shí)需溶于2ml磷酸氫二鈉緩沖液中，緩慢注射，不能與其他藥物混合注射。
用途四
用于醫(yī)藥及生化研究。用途五
具有植物激動(dòng)素作用，其片劑或注射劑可用于粒性白血球減少癥等。也可應(yīng)用于組織培養(yǎng)和生化試劑及合成藥如維生素B4，嘌呤類藥物等原料。也用于生化和藥物分析。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
含量≥98%，紙層析和酸溶解試驗(yàn)合格。制備方法
方法一
氨基丙二脒雙鹽酸和二甲基甲酰胺縮合制得。方法二
方法一、以次黃嘌呤為原料的合成法6-氯嘌呤的制備 次黃嘌呤精品24g，二甲基苯胺80ml及三氯氧化磷300ml，150℃油浴，回流50min，換水浴加熱至70-80℃，真空濃縮至蒸不出為止。濃縮液倒人300g冰塊中，劇烈攪拌至全溶，用10mol/L氫氧化鈉液中和至 pH 11-12，用甲苯提取至甲苯層無色，中途用10mol/L氫氧化鈉調(diào)節(jié)水層pH值保持pH11-12。冷卻，用濃鹽酸酸化水層至pH1-2，加氯化鈉70g，使之飽和，冰箱冷卻24h，過濾，用少量冰水沖洗濾渣，再以8-10倍熱水溶解，加活性炭4g脫色(活性炭用無水乙醇200ml洗脫，濃縮，回收部分產(chǎn)品)，趁熱過濾，濾液冷卻結(jié)晶。再用12倍量蒸餾水重結(jié)晶，100℃烘干，得6-氯嘌呤8.5-9g。
次黃嘌呤[三氯氧磷，二甲基苯胺]→[150℃, 5min]6-氯嘌呤
6-羥胺嘌吟的制備 鹽酸羥胺19.74g溶于無水乙醇中，加氫氧化鉀18.69g，加熱回流15 min，將冷卻生成的氯化鉀沉淀過濾并用無水乙醇洗滌，合并濾液及洗液，得中性澄清溶液。加入6-氯嘌呤，水浴回流6h后室溫過夜，將析出的6-羥胺嘌呤過濾，依次用水及無水乙醇洗滌，干燥器干燥，得產(chǎn)品8.8g，mp 245-251℃。
6-氯嘌呤[鹽酸羥胺，氫氧化鉀，無水乙醇]→[pH7, 6h]6-羥胺嘌呤
6-氨基嘌呤磷酸鹽的制備 6-羥胺嘌呤5g，加水80ml，用10%氫氧化鈉溶液調(diào)pH值至9，90℃攪拌下分批加入工業(yè)用保險(xiǎn)粉20g，并保持pH 9，攪拌1h反應(yīng)至溶液澄清，冷卻，室溫放置過夜，過濾，水洗濾餅，100℃干燥，得6-氨基嘌呤1.75g。取6-氨基嘌呤4.05g加蒸餾水100ml，磷酸4.2g，加熱溶解，濃縮，過濾，無水乙醇洗滌，真空干燥，得6-氨基嘌呤磷酸鹽6.3g。
6-羥胺嘌呤[連二亞硫酸鈉，氫氧化鈉]→[pH9,90℃,1h]6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸鹽
方法二、以丙二酸二乙酯為原料的合成法
4，6-二羥基嘧啶的制備 投料比(質(zhì)量比)為乙醇鈉：甲酰胺：丙二酸二乙酯=7：2.13：1。
$乙醇鈉先加入反應(yīng)器中，再加入甲酰胺，加熱至30℃加丙二酸二乙酯，加熱至75-80℃使有餾分蒸出，快干時(shí)換減壓蒸餾裝置濃縮至干，加水溶解，冷卻，鹽酸酸化至pH 4，冷卻過濾，冰水洗滌，烘干，得黃色產(chǎn)品。
丙二酸二乙酯[甲酰胺，乙醇鈉]→[30℃; 74-81℃, pH4]4.6-二羥基嘧啶
4, 6-二羥基-5-硝基嘧啶的制備 將100ml硝酸冷卻，攪拌下加入濃硫酸36ml，冷至30℃后分次加入4，6-二羥基嘧啶48g，加料時(shí)保持內(nèi)溫為30-35℃，加完后水浴加熱至37-40℃攪拌反應(yīng)1.5h，將反應(yīng)液傾人25g碎冰中，放置，過濾，冰水洗滌至中性，抽濾烘干得淡黃色產(chǎn)品。
4, 6-二羥基嘧啶[硝酸，硫酸]→[37-40℃,1.5h]4, 6-二羥基-5-硝基嘧啶
4，6-二氯-5-硝基嘧啶的制備 三氯氧磷120ml，攪拌下加入4，6-二氨基-5-硝基嘧啶60g，加熱至50℃，滴加二甲基苯胺，滴完后回流反應(yīng)1h，將反應(yīng)液傾入900g碎冰中，放置至冰塊全部溶解，過濾，冰水洗滌，得淡黃色產(chǎn)品。
4, 6-二羥基-5-硝基嘧啶[三氯氧磷，二甲基苯胺]→4, 6-二氯-5-硝基嘧啶
4，6-二氨基-5-硝基嘧啶的制備 將4，6-二氯-5-硝基嘧啶用300ml乙醇溶解，水浴緩慢回流并緩慢滴加氨水400ml，滴加時(shí)保持溫度65℃左右，加完后繼續(xù)回流1.5h，冷卻放置過夜后過濾，冰水洗滌干燥得棕色產(chǎn)品。4, 6-二氯-5-硝基嘧啶[乙醇，氨水]→4,6-二氨基-5-硝基嘧啶
6-氨基嘌呤磷酸鹽的制備 甲酰胺200ml，攪拌下加入4，6-二氨基-5-硝基嘧啶26g和甲酸30ml，升溫至110℃后分次加入保險(xiǎn)粉25g，并控制內(nèi)溫為110-120℃，加完后升溫至180-190℃，反應(yīng)2.5h，冷卻過夜后抽濾分別用乙醇和冰水洗滌至中性，再用600ml蒸餾水重結(jié)晶，抽濾烘干得淡黃色6-氨基嘌呤。加蒸餾水250ml，加磷酸0.0125g，調(diào)節(jié)pH為1-2，加熱，活性炭脫色，趁熱抽濾，濾液冷卻后抽濾，干燥得產(chǎn)品。
4, 6-二氨基-5-硝基嘧啶[甲醇，甲酰胺，連二亞硫酸鈉]→6-氨基嘌呤[磷酸]→6-氨基嘌呤磷酸鹽。
方法三
4,6-二氯-5-硝基嘧啶用氨水氨化得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶，再與甲酸、甲酰氨和硫代硫酸鈉一起環(huán)合而得。工藝過程如下：將4,6-二氯-5-硝基嘧啶溶解于乙醇，加熱至75-78℃回流0.5h，加入氨水，再升溫回流1.5h。冷卻過濾，水洗，干燥，得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶(氨化物)。將甲酰胺、水、氨化物加入反應(yīng)罐。升溫至100-130℃，分次加入保險(xiǎn)粉。加畢，降溫至100℃，加甲酸，然后升溫到170℃，保溫2h。減壓蒸餾回收溶劑。蒸畢，趁熱加水溶解，加活性炭脫色2次。用氨水調(diào)節(jié)pH8-9，冷卻，析出淺黃色固體，過濾，用水洗至無硫酸根。干燥，得腺嘌呤。腺嘌呤也可作為谷氨酸發(fā)酵過程的副產(chǎn)品回收得到。工業(yè)品為微黃色結(jié)晶。上下游產(chǎn)品信息
73-24-5(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開存放毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 227 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 783 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒釋放有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
簡(jiǎn)介
腺嘌呤（舊稱維生素B4）是一種嘌呤，在生物化學(xué)上具有許多不同的功用。于細(xì)胞呼吸中，是以富有能量的腺苷三磷酸（ATP），以及輔因子煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）、黃素腺嘌呤二核苷酸（FAD）等形式發(fā)生作用。并且在蛋白質(zhì)生物合成過程里作為DNA與RNA的組成物。
應(yīng)用
腺嘌呤是核酸的組成成分，參與生物體內(nèi)的RNA和DNA合成，當(dāng)白細(xì)胞缺乏時(shí)，能促進(jìn)白細(xì)胞增生，用于防治白細(xì)胞減少病，也用于急性粒細(xì)胞減少癥。
制備
一種新型合成腺嘌呤的方法，包括如下步驟：
（1）首先把乙酰次黃嘌呤分散于1，2- 二氯乙烷中，然后加入到反應(yīng)釜，緩慢投入無水 吡啶和三乙胺，攪拌升溫至110℃-120℃，加入三氯氧磷保溫反應(yīng)50-80分鐘，繼續(xù)110℃- 120℃保溫反應(yīng)4-6小時(shí)后降溫至15℃左右，靜至過夜；
（2）將上述反應(yīng)液過濾，再加入氨水/ 甲醇混合液中，進(jìn)行氨解，烘干得到腺嘌呤粗品；
（3）將得到的腺嘌呤粗品投入反應(yīng)釜，投料結(jié)束后升溫至80℃使之溶清，待腺嘌呤全部 溶解后加入活性炭進(jìn)行脫色，繼續(xù)80℃保溫脫色2小時(shí)，過濾分離活性炭；
（4）過濾完畢后，進(jìn)行氨解，結(jié)晶，抽濾，用少量蒸餾水洗滌，烘干，即得腺嘌呤純品。
適應(yīng)癥
腺嘌呤用于防治各種原因引起的白細(xì)胞減少癥、急性中性粒細(xì)胞減少癥，尤其腫瘤化療、放療以及苯中毒等引起的白細(xì)胞減少癥。
注意事項(xiàng)
使用腺嘌呤的注意事項(xiàng)：
(1)需連續(xù)使用 1 個(gè)月左右才能顯效。
(2) 注射時(shí)需溶于2時(shí)磷酸鹽緩沖液中，緩慢注射，不能與其他藥物混合注射。
(3) 由于腺嘌呤是核酸前體，腫瘤患者在化療 、 放療期間用藥時(shí)，應(yīng)考慮有促進(jìn)腫瘤發(fā)展的可能性。
副作用
使用腺嘌呤的不良反應(yīng)：偶見胃部不適、陣發(fā)性腹痛、腹脹、便秘、輕度腹瀉、腸鳴音亢進(jìn)、皮疹、口干。少見無力、頭痛、發(fā)熱。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
腺嘌呤/6-氨基嘌呤Adenine, 99.5+%(73-24-5)
Alfa Aesar
腺嘌呤,99%Adenine, 99%(73-24-5)
Sigma Aldrich
73-24-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
腺嘌呤Adenine,>98.0%(LC)(T)(73-24-5)